(3S,4R,5R,6R)-1-benzyl-5-benzyloxy-6-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-3,4-dihydroxy-piperidin-2-one | 528821-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S,4R,5R,6R)-1-benzyl-5-benzyloxy-6-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-3,4-dihydroxy-piperidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R,5R,6R)-1-benzyl-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,4-dihydroxy-5-phenylmethoxypiperidin-2-one
• CAS: 528821-15-0
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₅Si
• 分子量: 471.669
• InChiKey: CVWKSXLURIUOFP-JLLPCOHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R,6R)-1-benzyl-5-benzyloxy-6-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-3,4-dihydroxy-piperidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-甘露糖野尻霉素盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of deoxymannojirimycin and d-mannolactam via carbonylation of 5-vinyloxazolidin-2-ones

  摘要：

  The stereoselective synthesis of piperidine alkaloids deoxymannojirimycin and D-mannolactam. from D-serine has been achieved. The key step involves palladium-catalysed decarboxylative carbonylation of a serine-derived 5-vinyloxazolidin-2-one to give 6-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3,6-dihydro-1H-pyridin-2-one which was subsequently converted into the title compounds. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01534-x
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-oxopropan-2-yl carbamate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 Oxone 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 反应 44.5h， 生成 (3S,4R,5R,6R)-1-benzyl-5-benzyloxy-6-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-3,4-dihydroxy-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of deoxymannojirimycin and d-mannolactam via carbonylation of 5-vinyloxazolidin-2-ones

  摘要：

  The stereoselective synthesis of piperidine alkaloids deoxymannojirimycin and D-mannolactam. from D-serine has been achieved. The key step involves palladium-catalysed decarboxylative carbonylation of a serine-derived 5-vinyloxazolidin-2-one to give 6-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3,6-dihydro-1H-pyridin-2-one which was subsequently converted into the title compounds. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01534-x

文献信息

• Total synthesis of deoxymannojirimycin and d-mannolactam via carbonylation of 5-vinyloxazolidin-2-ones
  作者：Julian G Knight、Kirill Tchabanenko

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01534-x

  日期：2003.1

  The stereoselective synthesis of piperidine alkaloids deoxymannojirimycin and D-mannolactam. from D-serine has been achieved. The key step involves palladium-catalysed decarboxylative carbonylation of a serine-derived 5-vinyloxazolidin-2-one to give 6-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3,6-dihydro-1H-pyridin-2-one which was subsequently converted into the title compounds. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.