N-(benzyloxy)-2-bromo-N-methylacetamide | 224557-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxy)-2-bromo-N-methylacetamide
• 英文别名: 2-bromo-N-methyl-N-phenylmethoxyacetamide
• CAS: 224557-85-1
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO₂
• 分子量: 258.115
• InChiKey: UGZMLKLQYULGPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxy)-2-bromo-N-methylacetamide 在 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 2-肟氰乙酸乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  DFO-Em 的设计、合成和评估：用于最佳 Zirconium-89 放射化学的八齿螯合模块化螯合剂

  摘要：

  Zirconium-89 已迅速成为学术界和临床医生最喜欢的核成像放射性核素。这种放射性金属具有相对较长的半衰期，与大多数抗体的生物半衰期相匹配，适合正电子发射断层扫描 (PET) 的衰变特性，以及高效且经济的回旋加速器生产和纯化。[ 89 Zr]Zr 4+的“金标准”螯合剂是去铁胺 B (DFO)，尽管它已在临床前和临床上用于 immunoPET 并取得巨大成功，但已揭示其体内稳定性欠佳。DFO 只能结合到 [ 89 Zr]Zr 4+通过由三个异羟肟酸 (HA) 部分组成的六个可用配位点，这不足以使配位球 (CN 7–8) 饱和。在这项研究中，我们设计、合成并表征了一种新的八齿螯合剂，我们称之为 DFO-Em，它是我们之前发表的十二齿螯合剂 DFO2 的改进衍生物。这种八齿 DFO-Em 螯合剂比 DFO2 小，但仍满足锆 89 的配位范围，并形成高度稳定的放射性金属-螯合剂络合物。DFO-Em

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c03442
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (benzyloxy)(methyl)carbamate 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-(benzyloxy)-2-bromo-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  DFO-Em 的设计、合成和评估：用于最佳 Zirconium-89 放射化学的八齿螯合模块化螯合剂

  摘要：

  Zirconium-89 已迅速成为学术界和临床医生最喜欢的核成像放射性核素。这种放射性金属具有相对较长的半衰期，与大多数抗体的生物半衰期相匹配，适合正电子发射断层扫描 (PET) 的衰变特性，以及高效且经济的回旋加速器生产和纯化。[ 89 Zr]Zr 4+的“金标准”螯合剂是去铁胺 B (DFO)，尽管它已在临床前和临床上用于 immunoPET 并取得巨大成功，但已揭示其体内稳定性欠佳。DFO 只能结合到 [ 89 Zr]Zr 4+通过由三个异羟肟酸 (HA) 部分组成的六个可用配位点，这不足以使配位球 (CN 7–8) 饱和。在这项研究中，我们设计、合成并表征了一种新的八齿螯合剂，我们称之为 DFO-Em，它是我们之前发表的十二齿螯合剂 DFO2 的改进衍生物。这种八齿 DFO-Em 螯合剂比 DFO2 小，但仍满足锆 89 的配位范围，并形成高度稳定的放射性金属-螯合剂络合物。DFO-Em

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c03442

文献信息

• Macrocycle-Based Hydroxamate Ligands for Complexation and Immunoconjugation of⁸⁹Zirconium for Positron Emission Tomography (PET) Imaging
  作者：Eszter Boros、Jason P. Holland、Nathaniel Kenton、Nicholas Rotile、Peter Caravan

  DOI：10.1002/cplu.201600003

  日期：2016.3

  challenge experiments. Positron imaging and biodistribution studies in mice showed that 89Zr–L4 had similar pharmacokinetic behavior to that of 89Zr–DFO, with rapid renal elimination and low residual activity in background tissues. A bifunctional version of L4 (L5) was synthesized and conjugated to trastuzumab; an anti‐HER2/neu antibody. Immunopositron emission tomography imaging and biodistribution with

  制备了四种新型螯合剂（L1 - L4）及其89种锆配合物，并将其与89种二氧化铁去氧胺B（DFO）配合物进行了比较。新的螯合物基于1,4,7,10-四氮杂环十二烷（cycln）和1,4,8,11-四氮杂环十四烷（cyclam）支架，并提供三个或四个异羟肟酸酯臂，用于与配位数为Zr 4+的离子配位。在六点到八点之间。的89的Zr L4复杂表现出相似的稳定性到的89中任一的大鼠血浆或乙二胺四乙酸的攻击实验中培养时的Zr-DFO。对小鼠的正电子成像和生物分布研究表明89 Zr– L4具有与89 Zr–DFO相似的药代动力学行为，具有快速的肾脏清除作用和在背景组织中的低残留活性。合成了双功能版本的L4（L5），并与曲妥珠单抗偶联；抗HER2 / neu抗体。Immunopositron发射断层成像和生物分布与89的Zr L5 -trastuzumab显示高的肿瘤与背景比值（肿瘤/血液比：14.2±2
• Siderophore analogues: a new macrocyclic tetraamine tris(hydroxamate) ligand; synthesis and solution chemistry of the iron(III), aluminium(III) and copper(II) complexes †
  作者：Margarida Gaspar、Raquel Grazina、Andrea Bodor、Etelka Farkas、M. Amélia Santos

  DOI：10.1039/a809039d

  日期：——

  A new siderophore analogue TETMAHA (1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-N,N′,N″-tris(N-methylacetohydroxamic acid), a ligand with three hydroxamic acid groups bonded to the macrocycle CYCLAM, has been synthesized and characterized. Its acid–base and chelating properties towards iron(III), aluminium(III) and copper(II) have been studied by potentiometric and spectroscopic techniques. This ligand forms

  一种新的铁载体类似物TETMAHA（1,4,8,11- tetraazacyclotetradecane- Ñ，Ñ '，Ñ “ -三（Ñ -methylacetohydroxamic酸），具有结合到大环CYCLAM 3个异羟肟酸基团的配位体，已被合成和表征。它对铁（III），铝（III）和铜（II）的酸碱和螯合性能）已通过电位计和分光镜技术进行了研究。该配体与那些金属离子形成非常稳定的络合物，并且已经确定了形成常数。还通过循环伏安法研究了铁络合物的电子转移机理，该机理被认为对该配体表现出的生物活性很重要。
• [EN] MACROCYCLIC CHELATES AND USES THEREOF<br/>[FR] CHÉLATES MACROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：FUSION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021142258A8

  公开（公告）日：2022-08-18
• Canevet, Christophe; Libman, Jaqueline; Shanzer, Abraham, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 22, p. 2842 - 2845
  作者：Canevet, Christophe、Libman, Jaqueline、Shanzer, Abraham

  DOI：——

  日期：——
• Safavy, A.; Smith, D. C.; Bazooband, A., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2001, vol. 44, p. S738 - S740
  作者：Safavy, A.、Smith, D. C.、Bazooband, A.、Buchsbaum, D. J.

  DOI：——

  日期：——