2-(oxalamino)benzoic acid | 5651-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(oxalamino)benzoic acid
• 英文别名: 2-(Oxalylamino)benzoic acid；2-carboxyoxanilic acid；2-(carboxyformamido)benzoic acid；N-Oxalyl-anthranilsaeure；o-Carboxy-oxanilsaeure；N-(2-Carboxy-phenyl)-oxalamidsaeure；N-hydroxyoxalyl-anthranilic acid；N-Hydroxyoxalyl-anthranilsaeure；(2-Carboxy-phenyl)-oxamidsaeure；Kynursaeure；Oxanilsaeure-carbonsaeure-(2)；2-(Oxalyl-amino)-benzoic acid；2-(oxaloamino)benzoic acid
• CAS: 5651-01-4
• 化学式: C₉H₇NO₅
• 分子量: 209.158
• InChiKey: QBYNNSFEMMNINN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.51°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4726 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(oxalamino)benzoic acid 在 lead electrodes 作用下， 生成 N-(2-羧基)苯基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  DE163842

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-硝基苯基)丙-2-烯酸乙酯 在 ammonium sulfide 、 乙醇 、 permanganate(VII) ion 作用下， 生成 2-(oxalamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Friedlaender; Ostermaier, Chemische Berichte, 1881, vol. 14, p. 1920

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inhibitors of Fumarylacetoacetate Hydrolase Domain Containing Protein 1 (FAHD1)
  作者：Alexander K. H. Weiss、Richard Wurzer、Patrycia Klapec、Manuel Philip Eder、Johannes R. Loeffler、Susanne von Grafenstein、Stefania Monteleone、Klaus R. Liedl、Pidder Jansen-Dürr、Hubert Gstach

  DOI：10.3390/molecules26165009

  日期：——

  domain containing protein 1 (FAHD1) acts as oxaloacetate decarboxylase in mitochondria, contributing to the regulation of the tricarboxylic acid cycle. Guided by a high-resolution X-ray structure of FAHD1 liganded by oxalate, the enzymatic mechanism of substrate processing is analyzed in detail. Taking the chemical features of the FAHD1 substrate oxaloacetate into account, the potential inhibitor structures

  含有 FAH 结构域的蛋白 1 (FAHD1) 在线粒体中充当草酰乙酸脱羧酶，有助于三羧酸循环的调节。以草酸配体的 FAHD1 的高分辨率 X 射线结构为指导，详细分析了底物处理的酶促机制。考虑到 FAHD1 底物草酰乙酸的化学特征，推断出潜在的抑制剂结构。药物样支架的合成提供了第一代 FAHD1 抑制剂，其活性在低微摩尔 IC 50范围内。研究揭示了与底物竞争结合金属辅因子的结构，以及支架，它们可能具有与 FAHD1 的新结合模式。
• Cyclization of N-acylanthranilic acids with Vilsmeier reagents. Chemical and structural studies
  作者：Jan Bergman、Claes Stålhandske

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01035-1

  日期：1996.1

  Vilsmeier reagents, generated from e.g. N, N-dimethylformamide and oxalyl chloride, react with N-acetylanthranilic acid to produce the 2-(2′-dimethylamino)ethenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one13a.. N-phenylacetylanthranilic acid similarly gave 2-(2′-dimethylamino-1′-phenyl)ethenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one6a, whose structure has been determined by X-ray crystallography. The benzoxazinone 6a could readily be

  维尔斯迈尔试剂，例如从产生Ñ，Ñ二甲基甲酰胺和草酰氯，与之反应Ñ -acetylanthranilic酸，以产生2-（2'-二甲基氨基）乙烯基-4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮13A .. ñ -苯基乙酰基邻氨基苯甲酸类似地给出了2-（2'-二甲基氨基-1'-苯基）乙烯基-4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮6a，其结构已经通过X射线晶体学确定。苯并恶嗪酮6a中可以很容易地转化为稠合的杂环系统，从而例如图13A和水合肼，得到吡唑并[5,1-B] -4 ħ -喹唑啉20A。N的反应-乙酰化的邻氨基苯甲酸和草酰氯单独给出了稠合的恶唑烷-4,5-二酮24。通过X射线晶体学确定了一个代表24a的结构。消除CO + CO 2后，24a的热解以定量收率得到2-苄基-4H-3,1-苯并恶嗪-4-one 7。
• Composition, synthesis and therapeutic applications of polyamines
  申请人：Murphy A Michael

  公开号：US20050085555A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  This invention relates to a process of synthesis and composition of open chain (ring), closed ring, linear branched and or substituted polyamines, polyamine derived tyrosine phosphatase inhibitors and PPAR partial agonists/partial antagonists via a series of substitution reactions and optimizing the bioavailability and biological activities of the compounds. Polyamines prevent the toxicty of neutoxins and diabetogenic toxins including paraquat, methyphenyl pyridine radical, rotenone, diazoxide, streptozotocin and alloxan. These polyamines can be to treat neurological, cardiovascular, endocrine acquired and inherited mitochondrial DNA damage diseases and other disorders in mammalian subjects, and more specifically to the therapy of Parkinson's disease, Alzheimer's disease, Lou Gehrig's disease, Binswanger's disease, Olivopontine Cerebellar Degeneration, Lewy Body disease, Diabetes, Stroke, Atherosclerosis, Myocardial Ischemia, Cardiomyopathy, Nephropathy, Ischemia, Glaucoma, Presbycussis, Cancer, Osteoporosis, Rheumatoid Arthritis, Inflammatory Bowel Disease, Multiple Sclerosis and as Antidotes to Toxin Exposure.

  这项发明涉及一种合成和构成开链（环）、闭环、线性分支和/或取代聚胺、聚胺衍生的酪氨酸磷酸酶抑制剂和PPAR部分激动剂/部分拮抗剂的过程，通过一系列的取代反应来优化化合物的生物利用度和生物活性。聚胺可以预防神经毒素和导致糖尿病的毒素的毒性，包括百草枯、甲基苯基吡啶自由基、洛特侬、重组蛋白酶和阿洛克瑞。这些聚胺可以用于治疗哺乳动物主体中的神经系统、心血管系统、内分泌系统获得性和遗传性线粒体DNA损伤疾病以及其他疾病，更具体地用于治疗帕金森病、阿尔茨海默病、路易氏氏病、宾斯旺格氏病、橄榄桥小脑变性、Lewy小体病、糖尿病、中风、动脉粥样硬化、心肌缺血、心肌病、肾病、缺血、青光眼、老年性耳聋、癌症、骨质疏松症、类风湿性关节炎、炎症性肠病、多发性硬化症以及作为毒素暴露的解毒剂。
• Novel N-aryl Oxamic Acids
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US20210309606A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  The present disclosure relates to novel N-aryl oxamic acid based inhibitors for Mycobacterium tuberculosis protein tyrosine phosphatase B (mPTPB), and to the method of making and using the novel N-aryl oxamic acid based inhibitors. More specifically, compounds provided in this disclosure can be used to inhibit Mycobacterium tuberculosis protein tyrosine phosphatase B (mPTPB) and to treat a patient having a Tuberculosis disease.

  本公开涉及新型N-芳基羟酰胺酸基抑制剂，用于结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶B（mPTPB），以及制备和使用这种新型N-芳基羟酰胺酸基抑制剂的方法。更具体地说，本公开提供的化合物可用于抑制结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶B（mPTPB），并用于治疗患有结核病的患者。
• A Homometallic Ferrimagnet Based on Mixed Antiferromagnetic and Ferromagnetic Interactions through Oxamato and Carboxylato Bridges
  作者：Ko Yoneda、Yukari Hori、Masaaki Ohba、Susumu Kitagawa

  DOI：10.1246/cl.2008.64

  日期：2008.1.5

  Two novel coordination polymers (CPs), Cu[Cu(L)(H2O)-(py)]2}n (1) and Cu[Cu(L)(MeOH)]2·2H2O}n (2), were synthesized using 2-(oxaloamino)benzoic acid (H3L) providing oxamate and carboxylate groups, and magnetically characterized. Different 2-D layer structures were formed based on oxamato-bridged tricopper units bridging via the carboxylate group. In compound 1, a simple antiferromagnetic interaction operates through the oxamato bridge in the tricopper core, whereas, 2 showed a tendency for ferrimagnetic ordering at 2 K, resulting from mixed antiferromagnetic and ferromagnetic interactions through oxamato and syn–anti-type carboxylato bridges.

  两种新型配位聚合物（CP），Cu[Cu(L)(H2O)-(py)]2}n (1) 和 Cu[Cu(L)(MeOH)]2·2H2O}n (2)，使用提供草酸酯和羧酸酯基团的 2-(草酰氨基)苯甲酸 (H3L) 合成，并进行磁性表征。基于通过羧酸盐基团桥接的草酸桥联三铜单元形成了不同的二维层结构。在化合物 1 中，简单的反铁磁相互作用通过三铜核中的 oxamato 桥起作用，而 2 在 2 K 时表现出亚铁磁性有序的趋势，这是通过 oxamato 和顺反型羧基桥的混合反铁磁和铁磁相互作用产生的。