2-(2-amino-2-oxoacetamido)benzoic acid | 51679-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-amino-2-oxoacetamido)benzoic acid
• 英文别名: N-(2-carboxyphenyl)oxalamide；N-aminooxalyl-anthranilic acid；N-Aminooxalyl-anthranilsaeure；2-(Aminooxalyl-amino)benzoic acid；2-(Oxamoylamino)benzoic acid
• CAS: 51679-86-8
• 化学式: C₉H₈N₂O₄
• mdl: MFCD03085741
• 分子量: 208.174
• InChiKey: ALUPBGJAJSDFFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.532±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-amino-2-oxoacetamido)benzoic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-(oxalamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Palazzo, Annali di Chimica, 1958, vol. 48, p. 797,800

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-3-(2-nitrophenyl)oxirane-2-carboxamide 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以97%的产率得到2-(2-amino-2-oxoacetamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新型的酸催化的2-取代-3-（2-硝基苯基）氧杂环丁烷的重排反应，用于合成二-和单-草酰胺†

  摘要：

  通过经典的Meinwald重排和新的重排顺序，从3-（2-硝基芳基）环氧乙烷-2-甲酰胺中合成N 1-（2-羧基芳基）-N 2-（芳基或H）草酰胺的新型一锅法已开发。该方法适用于由（3-（2-硝基苯基）环氧乙烷-2-基）（芳基）亚甲基合成N-（2-羧基苯基）芳基草酰胺。该方法操作简单且产率高，因此为邻氨基苯甲酸衍生物和草酰胺提供了新的有用的配方。

  DOI：

  10.1039/c6ra02586b

文献信息

• A novel acid-catalyzed rearrangement of 2-substituted-3-(2-nitrophenyl)oxiranes for the synthesis of di- and mono-oxalamides
  作者：Vakhid A. Mamedov、Vera L. Mamedova、Gul'nas Z. Khikmatova、Ekaterina V. Mironova、Dmitry B. Krivolapov、Olga B. Bazanova、Denis V. Chachkov、Sergey A. Katsyuba、Il'dar Kh Rizvanov、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1039/c6ra02586b

  日期：——

  novel one-pot synthetic approach to N1-(2-carboxyaryl)-N2-(aryl or H)oxalamides from 3-(2-nitroaryl)oxirane-2-carboxamides via the classical Meinwald rearrangement and a new rearrangement sequence has been developed. The methodology is applicable to the synthesis of N-(2-carboxyphenyl)aryloxalmonoamides from (3-(2-nitrophenyl)oxiran-2-yl)(aryl)methanones. The method is operationally simple and high yielding

  通过经典的Meinwald重排和新的重排顺序，从3-（2-硝基芳基）环氧乙烷-2-甲酰胺中合成N 1-（2-羧基芳基）-N 2-（芳基或H）草酰胺的新型一锅法已开发。该方法适用于由（3-（2-硝基苯基）环氧乙烷-2-基）（芳基）亚甲基合成N-（2-羧基苯基）芳基草酰胺。该方法操作简单且产率高，因此为邻氨基苯甲酸衍生物和草酰胺提供了新的有用的配方。
• New and efficient synthesis of 3-arylquinazolin-4(1H)-ones and biologically important N-fused tetracycles based on N-(2-carboxyphenyl)oxalamide
  作者：Vakhid A. Mamedov、Vera L. Mamedova、Victor V. Syakaev、Aidar T. Gubaidullin、Julia K. Voronina、Temur A. Kushatov、Dmitry E. Korshin、Aida I. Samigullina、Ekaterina G. Tanysheva、Il'dar Kh. Rizvanov、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153327

  日期：2021.10

  A novel clean, one-pot syntheses of 3-arylquinazolin-4(3H)-ones and quinoxalino[2,1-b]quinazoline-6,12(5H)-diones via PPA-mediated coupling of N-(2-carboxyphenyl)oxalamides with arylamines and 1,2-benzenediamines have been developed. Under mild reaction conditions with use of Na2S2O4 the benzimidazo[2,1-b]quinazolin-12-ones were achieved in good yield from 3-(2-nitrophenyl)quinazolin-4-ones.

  一种新的清洁，一锅煮3- arylquinazolin-4的合成（3 ħ） -酮和quinoxalino [2,1- b ]喹唑啉-6,12-（5 ħ） -二酮通过PPA介导的耦合ñ - （2- -羧基苯基）草酰胺与芳胺和 1,2-苯二胺已被开发。在使用Na 2 S 2 O 4的温和反应条件下，苯并咪唑并[ 2,1 - b ]喹唑啉-12-酮以良好产率从3-(2-硝基苯基)喹唑啉-4-酮获得。
• Synthesis, crystal structure, cytotoxicities and DNA-binding properties of a tetracopper(II) complex with N-benzoato-N′-[2-(2-hydroxyethylamino)ethyl-amino]oxamide ligand
  作者：Wen-Cai Chen、Ling-Dong Wang、Yan-Tuan Li、Zhi-Yong Wu、Cui-Wei Yan

  DOI：10.1007/s11243-012-9623-2

  日期：2012.9

  A new dissymmetrical N,N’-bis(substituted)oxamide ligand, N-benzoato-N′-[2-(2- hydroxyethylamino)ethyl]oxamide (H3bhyox), and its tetranuclear copper(II) complex, [Cu4(bhyox)2(dabt)2](ClO4)2 (1) have been synthesized and characterized (dabt = 2,2′-diamino- 4,4′-bithiazole). The crystal structures of H3bhyox and complex 1 have been determined by X-ray single-crystal diffraction. Complex 1 has a cyclic

  一种新的不对称 N,N'-双（取代）草酰胺配体 N-benzoato-N'-[2-(2- hydroxyethylamino)ethyl]oxamide (H3bhyox) 及其四核铜 (II) 配合物 [Cu4(bhyox) )2(dabt)2](ClO4)2 (1) 已合成并表征（dabt = 2,2'-二氨基-4,4'-联噻唑）。H3bhyox 和配合物 1 的晶体结构已通过 X 射线单晶衍射确定。配合物 1 具有带有嵌入反转中心的环状四核阳离子，其中通过草酰胺桥和羧基桥的 Cu-Cu 分离度分别为 5.2246(6) 和 5.3141(6) Å。cis-bhyox3− 配体内部和外部位点的 Cu(II) 中心都具有方形金字塔几何形状。晶体中有一个 3D 氢键网络。研究了 H3bhyox 和复合物 1 的细胞毒性和 DNA 结合特性。
• 10.1007/s11172-024-4319-2
  作者：Mamedova、Kushatov、Tikhomirova、Sinyashin、Mamedov

  DOI：10.1007/s11172-024-4319-2

  日期：——

  A synthesis of the quinazolin-4-one pharmacological agent methaqualone from N-(2-carboxyphenyl)oxalamide was developed. A new method for the reductive cyclization of 3-(2-nitrophenyl)quinazolin-4-ones to benzimidazo[2,1-b]quinazolin-12(6H)-ones, the 6-deoxo-6-aza analogs of natural alkaloid tryptanthrine, was suggested and new derivatives of poorly available quinoxalinoquinazolinone fused system were

  开发了以N- (2-羧基苯基)草酰胺为原料合成喹唑啉-4-酮药物甲喹酮的方法。 3-(2-硝基苯基)喹唑啉-4-酮还原环化为天然产物6-脱氧-6-氮杂类似物苯并咪唑[2,1 -b ]喹唑啉-12(6 H )-酮的新方法提出了生物碱色胺酮，并合成了难以利用的喹喔啉喹唑啉酮稠合系统的新衍生物。
• MODULATORS OF PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASES (PTPASES)
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP1062199A1

  公开（公告）日：2000-12-27