2-Propionylindandion-1,3 | 2740-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-Propionylindandion-1,3
• 英文别名: 2-propanoylindan-1,3-dione；2-propionyl-1,3-indandione；2-Propionyl-indan-1,3-dion；1,3-Indandione, 2-propionyl-；2-propanoylindene-1,3-dione
• CAS: 2740-25-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: KNOZCKSSLOTBPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Propionylindandion-1,3 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以53%的产率得到2-(1-hydrazono-propyl)-indan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 2-Acyl-1,3-indandiones with Nitrogen Nucleophiles

  摘要：

  2-酰基-1,3-茚酮与氮亲核试剂的反应很少被研究。问题是，它们是与酰基羰基还是茚酮骨架上的羰基碳反应，尚未明确回答。为了澄清2-酰基-1,3-茚酮的哪个酰基碳与氮亲核试剂进入反应，我们进行了与2-乙酰-（Ia）、2-丙酰-（Ib）、2-戊酰-（Ic）和2-苯甲酰-1,3-茚酮（Id）的反应。我们使用不同的2-酰基-1,3-茚酮，旨在找出酰基群的性质是否影响反应的过程。我们使用乙氧胺、一级胺、苯基肼、肼和甲基肼作为亲核试剂。反应在甲醇中以10%的氮碱过量进行。苯基肼、肼和甲基肼的反应是在氮碱的两倍过量下进行的。反应产物的分离是通过硅胶色谱法进行的。我们发现，2-酰基-1,3-茚酮I与乙氧胺反应，既在酰基羰基碳上产生2-(1-乙氧亚胺烷基)-1,3-茚酮II，又在茚酮骨架的羰基碳上产生3-(乙氧亚胺)-2-酰基-1-茚酮III。在所有情况下，酰基羰基碳被优先选择（观察到的产物II与III的比例为6-8：1）。从2-酰基-1,3-茚酮与一级胺的反应中，只分离出与酰基羰基碳反应的产物IV。使用的肼也在首步与2-酰基-1,3-茚酮的酰基羰基碳反应，产生肼酮。然而，在大多数情况下，分离出的产物是由肼酮氮原子攻击茚酮骨架的羰基碳形成的，形成吲哚[2,3-d]吡唑-4-酮衍生物V。有趣的是，2-乙酰-1,3-茚酮和2-丙酰-1,3-茚酮与苯基肼和肼反应，只产生相应的肼酮VI。

  DOI：

  10.1135/cccc19942734
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸二甲酯 、 丁酮 在 sodium methylate 、 甲苯 、 苯 作用下， 生成 2-Propionylindandion-1,3
  参考文献：
  名称：

  1,3-茚满二酮的杀虫特性

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ie50388a028

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activity of Some 1,3-Disubstituted Indeno[1,2-<i>c</i>]pyrazoles
  作者：Rajni Mohil、Devinder Kumar、Satbir Mor

  DOI：10.1002/jhet.1081

  日期：2014.1

  Synthesis of new 3‐alkyl indeno[1,2‐c]pyrazoles, possessing 4‐substituted thiazole moiety at position‐1 derived from 2‐acyl indane‐1,3‐diones, has been described. These compounds and their precursor were screened for their antibacterial (Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Escherichia coli) and antifungal (Aspergillus niger, Candida albicans) activities.

  已经描述了新的3-烷基茚并[1,2- c ]吡唑的合成，该衍生物在2-位茚满-1,3-二酮衍生自位置1处具有4-取代的噻唑部分。筛选了这些化合物及其前体的抗菌活性（金 黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，大肠杆菌）和抗真菌活性（黑曲霉，白色念珠菌）。
• Indeno[1,2-c]pyrazolone Acetic Acids as Semirigid Analogues of the Nonsteroidal Anti-inflammatory Drugs
  作者：Thomas L. Lemke、Elizabeth Abebe、Peter F. Moore、Thomas J. Carty

  DOI：10.1002/jps.2600780417

  日期：1989.4

  A series of 3-substituted indeno[1,2-c]pyrazol-4(1H)-one-2-acetic acids (3a-e) and 3-substituted indeno[1,2-c]pyrazol-4(1H)-one-1-acetic acids (4a-e) were synthesized as semirigid analogues of tolmetin (1). These compounds were evaluated for their anti-inflammatory action by investigating their ability to block arachidonic acid metabolism in vitro as well as the ability to block carrageenan-induced

  一系列3-取代的茚并[1,2-c]吡唑-4（1H）-一-2-乙酸（3a-e）和3-取代的茚并[1,2-c]吡唑-4（1H）合成了1-one-1-乙酸（4a-e）作为托美汀（1）的半刚性类似物。通过研究其在体外阻断花生四烯酸代谢的能力以及体内阻断角叉菜胶诱导的大鼠足水肿的能力，评估了这些化合物的抗炎作用。没有观察到一致的生物学活性模式。
• Synthesis, antimicrobial evaluation, α-amylase inhibitory ability and molecular docking studies of 3-alkyl-1-(4-(aryl/heteroaryl)thiazol-2-yl)indeno[1,2-c]pyrazol-4(1H)-ones
  作者：Satbir Mor、Mohini Khatri

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131526

  日期：2022.2

  indenopyrazoles has been synthesized and assayed for their antimicrobial and α-amylase inhibitory activities. Ciprofloxacin and Fluconazole were used as standard drugs for antibacterial and antifungal evaluation, respectively while Acarbose was used as standard reference for α-amylase inhibitory activity. The antimicrobial activity evaluation results revealed that derivative 3d showed highest potency

  已经合成了一系列噻唑系茚并吡唑并测定了它们的抗菌和α-淀粉酶抑制活性。环丙沙星和氟康唑分别用作抗菌和抗真菌评价的标准药物，而阿卡波糖用作α-淀粉酶抑制活性的标准参考。抗菌活性评估结果显示，衍生物3d对两种革兰氏阳性菌（枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）、两种革兰氏阴性菌（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）表现出最高的效力) MIC 值分别为 0.0541 µmol/mL、0.0270 µmol/mL、0.0270 µmol/mL、0.0270 µmol/mL 和两种真菌菌株（白色念珠菌和黑曲霉）的 MIC 值为 0.0067 µmol/mL 和 70 µmol/mL , 分别与标准药物环丙沙星 (MIC = 0.0094 µmol/mL) 和氟康唑 (MIC = 0.0408 µmol/mL) 进行比较。有趣的是，除3e外，该系列的所有化合物均表现出比标准药物氟康唑更好的抑制白色念珠菌的活性，MIC值范围为0
• Fused Tetrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines and 2-Azidopyrimidines from 2-Acyl-1,3-indandiones and 5-Aminotetrazole
  作者：Thomas Russ、Jan W Bats、Walter Ried

  DOI：10.1055/s-1990-26994

  日期：——

  Cyclocondensations of 2-acyl-1,3-indandiones 1a-e and 5-amino-tetrazole monohydrate (2) in ethanol in the presence of catalytic amounts of acetic acid afford indeno[1,2-d]tetrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-ones 3a-c or 2-azidoindeno[1,2-d]pyrimidin-5-ones 4a,b in a single step depending on the nature of the acyl substituent R. The structure of 3c was confirmed by X-ray analysis.

  2-酰基-1,3-茚满二酮 1a-e 和 5-氨基-四唑一水合物 (2) 在乙醇中在催化量的乙酸存在下环缩合得到茚并[1,2-d]四唑[1,5- a]嘧啶-6-酮 3a-c 或 2-叠氮茚并[1,2-d]嘧啶-5-酮 4a,b 根据酰基取代基 R 的性质，一步完成。 3c 的结构通过以下方式确认X 射线分析。
• Isolation, Synthesis, and Evaluation of a Series of Indencarbazates as Hypotensive Agents
  作者：Thomas L. Lemke、Radhika Sanduja、Mohamad M. Mroue、Shridhar Iyer、Maktoob Alam、M.B. Hossain、Dick van der Helm

  DOI：10.1002/jps.2600790921

  日期：1990.9

  Two indencarbazates, 1 and 2, were isolated from the sponge Cliona caribboea. These compounds were found to possess mild hypotensive activity. A series of analogues of 1 was synthesized in order to study the structure-activity relationship of this unique class of compounds. A variety of structural changes did not result in a consistent pattern of biological activity.

  从海绵Cliona caribboea中分离出两种茚满咔唑1和2。发现这些化合物具有轻度的降压活性。合成了1的一系列类似物，以研究此类独特化合物的结构与活性之间的关系。各种结构变化并未导致一致的生物活性模式。