4,4'-((1E,1'E)-(1-(2,4-dinitrophenyl)-1H-pyrazole-3,5-diyl)bis(ethene-2,1-diyl))bis(2-methoxyphenol) | 1117761-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 4,4'-((1E,1'E)-(1-(2,4-dinitrophenyl)-1H-pyrazole-3,5-diyl)bis(ethene-2,1-diyl))bis(2-methoxyphenol)
• 英文别名: 4-[(E)-2-[1-(2,4-dinitrophenyl)-5-[(E)-2-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)vinyl]pyrazol-3-yl]vinyl]-2-methoxy-phenol；4-[(E)-2-[2-(2,4-dinitrophenyl)-5-[(E)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethenyl]pyrazol-3-yl]ethenyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 1117761-00-8
• 化学式: C₂₇H₂₂N₄O₈
• 分子量: 530.494
• InChiKey: BDJXUGTZSVCSLA-FCXRPNKRSA-N

物化性质

• 沸点：
  744.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 boron trioxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 4,4'-((1E,1'E)-(1-(2,4-dinitrophenyl)-1H-pyrazole-3,5-diyl)bis(ethene-2,1-diyl))bis(2-methoxyphenol)
  参考文献：
  名称：

  姜黄素的合成及其细胞毒性和抗氧化性能的评估。

  摘要：

  合成姜黄素（1）和十种衍生物（2-11）并作为细胞毒性和抗氧化剂进行评估。通过Sulforhodamine B分析对五种人类癌细胞系（U-251 MG，胶质母细胞瘤; PC-3，人类的前列腺癌; HCT-15，人类的结肠直肠癌; K562，人类的慢性粒细胞白血病; SKLU-1，非人类）进行初步筛选的结果-小细胞肺癌）使我们能够计算出对HCT-15和K562细胞系更具活性的化合物的半数最大抑制浓度（IC50）值。化合物2和10对两种细胞系均最具活性，并且比姜黄素本身更具活性。硫代巴比妥酸反应性物质（TBARS）分析表明，其中7种具有强活性。甚至比姜黄素，α-生育酚和槲皮素更强。

  DOI：

  10.3390/molecules22040633

文献信息

• The inhibitory potency of isoxazole-curcumin analogue for the management of breast cancer: A comparative in vitro and molecular modeling investigation
  作者：Fiona C. Rodrigues、N. V. Anil Kumar、Gangadhar Hari、K. S. R. Pai、Goutam Thakur

  DOI：10.1007/s11696-021-01775-9

  日期：2021.11

  responsible for the instability of curcumin, and substituting it with a heterocyclic ring contributes to improved stability. In this study, four heterocyclic curcumin analogues, representing some broad groups of heterocyclic curcuminoids (isoxazole-, pyrazole-, N-phenyl pyrazole- and N-amido-pyrazole-based), have been synthesized by a simple one-pot synthesis and have been characterized by FTIR, 1H-NMR

  摘要姜黄素是一种从香料元素姜黄中提取的强效植物化学物质，几十年前已被确定为一种草药，并在药物化学领域显示出前景。然而，与姜黄素相关的多种特性，例如较差的生物利用度和不稳定性，限制了其作为先导类药物实体的有效性。已确定其化学结构中的不同反应位点可以结合修饰以提高其功效。存在于结构支架中心的二酮基团被吹捧为导致姜黄素不稳定性的基团，用杂环取代它有助于提高稳定性。在这项研究中，四种杂环姜黄素类似物代表了一些广泛的杂环姜黄素类化合物（异恶唑-、吡唑-、N-苯基吡唑和N-酰胺基吡唑基），通过简单的一锅法合成，并通过FTIR、1H-NMR、13C-NMR、DSC和LC-MS进行了表征。为了预测其潜在的抗癌功效，通过分子对接的计算研究分析了这些化合物对三种关键蛋白质的调节作用，即 GSK-3β，其中异常调节和表达与癌症相关；Bcl-2——一种凋亡调节剂；和 PR，它是参与乳腺癌发展的关键核受体。其中一种
• Synthesis and antiproliferative studies of curcumin pyrazole derivatives
  作者：Honnalagere Ramesh Puneeth、Hanumappa Ananda、Kothanahally S. Sharath Kumar、Kanchugarakoppal S. Rangappa、Angatahally Chandrashekariah Sharada

  DOI：10.1007/s00044-016-1628-5

  日期：2016.9

  exhibited a high degree of cytotoxicity against cancer cells and minimum growth inhibitory effects against normal cells HEK293T and hence further, cell cycle analysis and mitochondrial membrane potential studies (JC-1 assay) were conducted by utilizing flow cytometry against K562 cells. This compound effectively arrested cell cycle progression at SubG1 phase and cells exhibited decreased membrane potential

  合成了一系列姜黄素吡唑衍生物（3a–e）。通过1 H和13 C NMR光谱技术确定化学结构，并通过LC-MS和熔点测定法确认其纯度。通过MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物）测定法筛选化合物对不同癌细胞系的抗癌作用。类似物证明对MCF-7，HeLa和K562细胞系具有明显的IC 50值生长抑制作用。化合物3b对癌细胞具有高度的细胞毒性，并且对正常细胞HEK293T的生长抑制作用最小，因此，进一步利用流式细胞术对K562细胞进行了细胞周期分析和线粒体膜电位研究（JC-1分析）。该化合物有效地阻止了SubG1期的细胞周期进程，并且细胞以浓度依赖的方式显示出降低的膜电位，并且荧光从红色变为绿色。我们的发现表明，化合物3b可能是一种有前途的抗癌药，因为它可以有效抑制细胞增殖，并可以选择用于进一步的体外和体内研究。
• Synthesis and evaluation of antimicrobial activity of 4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazole, pyrazole and benzylidene derivatives of curcumin
  作者：Pramod K. Sahu、Praveen K. Sahu、S.K. Gupta、D. Thavaselvam、D.D. Agarwal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.05.020

  日期：2012.8

  A novel, one-pot, simple, efficient procedure for 4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazole (4a-h), pyrazole (6a-d) and benzylidene (7a-d) derivatives of curcumin under solvent and solvent free conditions in microwave with good yield is have been synthesized. The synthesized compounds were evaluated for their antibacterial activity against gram-positive and gram-negative bacteria viz. Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, Salmonella typhi, Escherichia coli, Bacillus cereus and Providencia rettgeri and antifungal activity against fungi viz Aspergillus niger, Aspergillus fumigates, Aspergillus flavus. Detailed mechanistic study shows reaction proceeds through Knoevenagel type intermediate 3a which has been suggested as key intermediate for reaction (Fig. 3). (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• [EN] CURCUMIN DERIVATIVES AND THEIR USE AS RADIOPROTECTORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA CURCUMINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE RADIOPROTECTEURS
  申请人：UNIV ROCHESTER

  公开号：WO2009023357A2

  公开（公告）日：2009-02-19

  Disclosed are compositions relating to analogues, derivatives, and metabolites of curcumin, methods of synthesis thereof, and methods for use of said compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.
• Synthesis of Curcuminoids and Evaluation of Their Cytotoxic and Antioxidant Properties
  作者：María Lozada-García、Raúl Enríquez、Teresa Ramírez-Apán、Antonio Nieto-Camacho、Juan Palacios-Espinosa、Zeltzin Custodio-Galván、Olivia Soria-Arteche、Jaime Pérez-Villanueva

  DOI：10.3390/molecules22040633

  日期：——

  Curcumin (1) and ten derivatives (2-11) were synthesized and evaluated as cytotoxic and antioxidant agents. The results of primary screening by Sulforhodamine B assay against five human cancer cell lines (U-251 MG, glioblastoma; PC-3, human prostatic; HCT-15, human colorectal; K562, human chronic myelogenous leukemia; and SKLU-1, non-small cell lung cancer) allowed us to calculate the half maximal

  合成姜黄素（1）和十种衍生物（2-11）并作为细胞毒性和抗氧化剂进行评估。通过Sulforhodamine B分析对五种人类癌细胞系（U-251 MG，胶质母细胞瘤; PC-3，人类的前列腺癌; HCT-15，人类的结肠直肠癌; K562，人类的慢性粒细胞白血病; SKLU-1，非人类）进行初步筛选的结果-小细胞肺癌）使我们能够计算出对HCT-15和K562细胞系更具活性的化合物的半数最大抑制浓度（IC50）值。化合物2和10对两种细胞系均最具活性，并且比姜黄素本身更具活性。硫代巴比妥酸反应性物质（TBARS）分析表明，其中7种具有强活性。甚至比姜黄素，α-生育酚和槲皮素更强。