1,7-bis(3,4-dihydroxyphenyl)heptane-3,5-dione | 155367-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,7-bis(3,4-dihydroxyphenyl)heptane-3,5-dione
• 英文别名: 3,5-Heptanedione, 1,7-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-
• CAS: 155367-19-4
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: XPEQUGZSJRBTLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  610.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-bis(3,4-dihydroxyphenyl)heptane-3,5-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 hirsutanonol
  参考文献：
  名称：

  Curcuminoid analogs with potent activity against Trypanosoma and Leishmania species

  摘要：

  The natural curcuminoids curcumin (1), demethoxycurcumin (2) and bisdemethoxycurcumin (3) have been chemically modified to give 46 analogs and 8 pairs of 1: 1 mixture of curcuminoid analogs and these parent curcuminoids and their analogs were assessed against protozoa of the Tryponosoma and Leishmania species. The parent curcuminoids exhibited low antitrypanosomal activity (EC50 for our drug-sensitive Trypanosoma brucei brucei line (WT) of compounds 1, 2 and 3 are 2.5, 4.6 and 7.7 mu M, respectively). Among 43 curcuminoid analogs and 8 pairs of 1: 1 mixture of curcuminoid analogs tested, 8 pure analogs and 5 isomeric mixtures of analogs exhibited high antitrypanosomal activity in sub-micromolar order of magnitude. Among these highly active analogs, 1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)hept-4-en-3-one (40) was the most active compound, with an EC50 value of 0.053 +/- 0.007 mu M; it was about 2-fold more active than the standard veterinary drug diminazene aceturate (EC50 0.12 +/- 0.01 mu M). Using a previously characterized diminazene-resistant T. b, brucei (TbAT1-KO) and a derived multi-drug resistant line (B48), no cross-resistance of curcuminoids was observed to the diamidine and melaminophenyl arsenical drugs that are the current treatments. Indeed, curcuminoids carrying a conjugated keto (enone) motif, including 40, were significantly more active against 7: b. brucei B48. This enone motif was found to contribute to particularly high trypanocidal activity against all Trypanosoma species and strains tested. The parent curcuminoids showed low antileishmanial activity (EC50 values of compounds 1 and 2 for Leishmania mexicana amastigotes are 16 +/- 3 and 37 +/- 6 mu M. respectively) while the control drug, pentamidine, displayed an EC50 of 16 +/- 2 mu M. Among the active curcuminoid analogs, four Compounds exhibited EC50 values of less than 5 mu M against Leishmania major promastigotes and four against L mexicana amastigotes. No significant difference in sensitivity to curcuminoids between L. major promastigotes and L. mexicana amastigotes was observed. The parent curcuminoids and most of their analogs were also tested for their toxicity against human embryonic kidney (HEK) cells. All the curcuminoids exhibited lower toxicity to HEK cells than to T b. brucei bloodstream forms and only one of the tested compounds showed significantly higher activity against HEK cells than curcumin (1). The selectivity index for T b. brucei ranged from 3-fold to 1500-fold. The selectivity index for the most active analog, the enone 40, was 453-fold. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.11.035
• 作为产物：
  描述：

  姜黄素 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,7-bis(3,4-dihydroxyphenyl)heptane-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  一种双取代芳基类化合物及其应用

  摘要：

  本发明涉及一种双取代芳基类化合物及其应用，所述的双取代芳基类化合物结构如式I、II或III所示，通过实验验证发现该类双取代芳基类化合物可以与唑类抗真菌药物共同使用，可提高耐药菌对唑类药物的敏感性，实现逆转耐药，因此本发明为临床耐药真菌的治疗提供了一种新途径。

  公开号：

  CN106800547B

文献信息

• 姜黄素衍生物的用途
  申请人：中国科学院成都生物研究所

  公开号：CN110327315A

  公开（公告）日：2019-10-15

  本发明提供了姜黄素衍生物的用途。具体提供了式Ⅰ所示姜黄衍生物，或其盐在制备抗炎性疾病的药物和/或COX抑制剂的用途。本发明姜黄素衍生物具有良好COX抑制活性和抗炎活性，可用于制备COX抑制剂和抗炎药物。其中，化合物6和化合物7对于COX‑2抑制活性和抗炎活性的效果最优。可用于制备COX‑2抑制剂和抗炎药物。
• Synergistic antifungal effects of curcumin derivatives as fungal biofilm inhibitors with fluconazole
  作者：Huai‐Huai Dong、Yuan‐Hua Wang、Xue‐Mi Peng、He‐Yang Zhou、Fei Zhao、Yuan‐Ying Jiang、Da‐Zhi Zhang、Yong‐Sheng Jin

  DOI：10.1111/cbdd.13827

  日期：2021.5

  of novel antifungal agents and severe drug resistance has led to high incidence and associated mortality of invasive fungal infections. To tackle the challenges, novel antifungal agents with anti‐resistant potency are highly desirable. Thus, derivatives of curcumin were synthesized to restore the effectiveness of fluconazole (FLC) against FLC‐resistant Candida spp. and structure‐activity relationships

  缺乏新型抗真菌剂和严重的耐药性导致侵袭性真菌感染的高发病率和相关死亡率。为了应对这些挑战，非常需要具有抗药性的新型抗真菌剂。因此，合成姜黄素衍生物以恢复氟康唑 (FLC) 对 FLC 抗性念珠菌的有效性。然后讨论了构效关系。一些新型衍生物显示出作为新型抗真菌先导化合物的前景。其中，化合物4对FLC抗性念珠菌属表现出良好的单独或协同抗真菌活性。此外，化合物4被证明是一种有效的白色念珠菌抑制剂无论是单独使用还是与 FLC 联合使用，生物膜形成和酵母菌到菌丝的形态转变，这通过对白色念珠菌细胞表面疏水性的抑制作用得到进一步证实。化合物4还抑制细胞内ATP生成白色念珠菌和破坏的细胞膜的通透性白色念珠菌与FLC组合使用时。结果突出了姜黄素衍生物克服氟康唑相关和生物膜相关耐药性的潜力。
• ORALLY ACTIVE CURCUMINOID COMPOUNDS
  申请人：Chaniyilparampu Ramchand Nanappan

  公开号：US20110112190A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The invention discloses a compound of formula (I) wherein, at least one of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 is —C(═O)R n and R 1 , R 2 R 3 and R 4 are H or CH 3 and R n is alkyl or alkenyl group. The alkenyl group have one or more number of double bonds either in cis form or trans form or both. In R n , where n is 12 to 30 carbons; and pharmaceutically acceptable salt thereof. The said alkenyl groups are preferably selected from the group consisting of eicosapentaenoic acid (EPA) or DHA (docosahexaenoic acid). This invention further discloses processes for their preparation of compounds of formula I and pharmaceutical compositions that contain these compounds.

  本发明公开了一种化合物，其化学式为(I)，其中，R1，R2，R3和R4中至少一个为—C(═O)Rn，且R1，R2，R3和R4为H或CH3，Rn为烷基或烯基基团。烯基基团具有一个或多个双键，可以是顺式或反式，或两者都有。在Rn中，n为12到30个碳；以及其药学上可接受的盐。所述烯基基团优选选自二十碳五烯酸（EPA）或二十二碳六烯酸（DHA）的群。本发明还公开了制备化合物I的方法和含有这些化合物的药物组合物。
• Cosmetic/dermatological compositions comprising a tetrahydrocurcuminoid and an amide oil
  申请人：SOCIETE L'OREAL S.A.

  公开号：US20040009200A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  The invention relates to a cosmetic or dermatological composition containing a carrier comprising at least one fatty phase characterized in that it contains at least one derivative or a mixture of derivatives of 1,7-diphenyl-3,5-heptanedione having a particular structure and at least one oil having, in its structure, at least one amide unit. The invention also relates to its uses in cosmetics and dermatology, in particular for preventing or combating the harmful effects of UV radiation and pollution on human keratinous materials, and more particularly for preventing and/or treating photoaging of the skin. The invention also relates to a method for solubilizing a derivative or a mixture of derivatives of 1,7-diphenyl-3,5-heptanedione having a particular structure with at least one oil having, in its structure, at least one amide unit.

  本发明涉及一种化妆品或皮肤科组合物，其中包含至少一个脂肪相载体，其特征在于它含有至少一种具有特定结构的1,7-二苯基-3,5-庚二酮衍生物或混合物，以及至少一种在其结构中具有至少一个酰胺单元的油。本发明还涉及其在化妆品和皮肤科中的用途，特别是用于预防或对抗紫外线辐射和污染对人类角质材料的有害影响，更特别地用于预防和/或治疗皮肤光老化。本发明还涉及一种用至少一种在其结构中具有至少一个酰胺单元的油溶解具有特定结构的1,7-二苯基-3,5-庚二酮衍生物或混合物的方法。
• Composition cosmétique ou dermatologique contenant l'association d'un tetrahydrocurcuminoide et d'une huile amidée
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1348418A1

  公开（公告）日：2003-10-01

  L'invention concerne une composition cosmétique ou dermatologique contenant un support comprenant au moins une phase grasse caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un dérivé ou un mélange de dérivés de la 1,7-bisphényl heptane-3,5-dione de structure particulière et au moins une huile présentant dans sa structure au moins un motif amide L'invention concerne également ses utilisations en cosmétique et dermatologie notamment pour prévenir et/ou lutter contre les effets néfastes des UV et de la pollution sur les matières kératiniques humaines et notamment pour prévenir et/ou traiter le photovieillissement de la peau. L'invention se rapporte également à un procédé de solubilisation d'un dérivé ou d'un mélange de dérivés de la 1,7-bisphényl heptane-3,5-dione de structure particulière par au moins une huile présentant dans sa structure au moins un motif amide.

  本发明涉及一种化妆品或皮肤科组合物，该组合物含有至少一种脂肪相组成的支撑物，其特征在于它含有至少一种特定结构的 1,7-二苯基庚烷-3,5-二酮的衍生物或衍生物混合物，以及至少一种在其结构中含有至少一个酰胺单元的油。 本发明还涉及其在化妆品和皮肤病学中的用途，特别是用于预防和/或对抗紫外线和污染对人体角质材料的有害影响，尤其是用于预防和/或治疗皮肤的光老化。 本发明还涉及一种将特定结构的 1,7-二苯基庚烷-3,5-二酮的衍生物或衍生物混合物与至少一种在其结构中含有至少一个酰胺单元的油类溶解的工艺。