3-(4-bromomethyl-3-fluoro-benzyl)-1,2,4-oxadiazole | 1186196-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromomethyl-3-fluoro-benzyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-[[4-(Bromomethyl)-3-fluorophenyl]methyl]-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 1186196-25-7
• 化学式: C₁₀H₈BrFN₂O
• 分子量: 271.089
• InChiKey: TZJZWTFULNINJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.578±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromomethyl-3-fluoro-benzyl)-1,2,4-oxadiazole 、 (2R)-2-[[(4-氯苯基)磺酰基]氨基]-5,5,5-三氟-戊酰胺 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到Γ-SECRETASE抑制剂(BMS-708163)
  参考文献：
  名称：

  Novel Alpha-(N-Sulfonamido)Acetamide Compound as an Inhibitor of Beta Amyloid Peptide Production

  摘要：

  本发明提供了一种新型的α-(N-磺胺基)乙酰胺化合物，其药物组合物，其制备方法以及用于治疗阿尔茨海默病和其他与β-淀粉样肽相关疾病的方法。

  公开号：

  US20090111858A1

文献信息

• NOVEL ALPHA-(N-SULFONAMIDO)ACETAMIDE COMPOUND AS AN INHIBITOR OF BETA AMYLOID PEPTIDE PRODUCTION
  申请人：Starrett, JR. John E.

  公开号：US20090227642A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The present invention provides a method for the treatment of head trauma, traumatic brain injury, and/or dementia pugilistica comprising administering a therapeutically effective amount of (2R)-2-[[(4-chlorophenyl)sulfonyl][[2-fluoro-4-(1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl]methyl]amino]-5,5,5-trifluoropentanamide.

  本发明提供了一种用于治疗头部创伤、创伤性脑损伤和/或拳击痴呆的方法，包括给予治疗有效量的(2R)-2-[[(4-氯苯基)磺酰][[2-氟-4-(1,2,4-噁二唑-3-基)苯基]甲基]氨基]-5,5,5-三氟戊酰胺。
• Process for preparing a benzonitrile derivative
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2471769A1

  公开（公告）日：2012-07-04

  The present invention provides novel intermediates and processes for preparing them. They are useful for preparing (2R)-2-[[(4-chlorophenyl)-sulfonyl][[2-fluoro-4-(1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl]methyl]amino]-5,5,5-trifluoropentanamide which is suitable for the treatment of Alzheimer's disease and other conditions associated with β-amyloid peptide.

  本发明提供了新型中间体及其制备工艺。它们可用于制备(2R)-2-[[(4-氯苯基)-磺酰基][[2-氟-4-(1,2,4-恶二唑-3-基)苯基]甲基]氨基]-5,5,5-三氟戊酰胺，该物质适用于治疗阿尔茨海默病和其他与β-淀粉样肽相关的疾病。
• A NOVEL ALPHA-(N-SULFONAMIDO)ACETAMIDE COMPOUND AS AN INHIBITOR OF BETA AMYLOID PEPTIDE PRODUCTION
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2205575A1

  公开（公告）日：2010-07-14
• Novel intermediates useful for preparing alpha-(n-sulfonamido)acetamide compound
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2295417B1

  公开（公告）日：2012-07-04
• ALPHA-(N-SULFONAMIDO)ACETAMIDE COMPOUND AS AN INHIBITOR OF BETA AMYLOID PEPTIDE PRODUCTION
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2408450B1

  公开（公告）日：2013-03-13