4-hydroxy-3-methoxy-9H-carbazole-1,2-dicarboxylic acid 2-methyl ester | 175478-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methoxy-9H-carbazole-1,2-dicarboxylic acid 2-methyl ester
• 英文别名: 4-hydroxy-3-methoxy-2-methoxycarbonyl-9H-carbazole-1-carboxylic acid
• CAS: 175478-39-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₆
• 分子量: 315.282
• InChiKey: JOOHIMJQHUTTAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  648.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.509±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-methoxy-9H-carbazole-1,2-dicarboxylic acid 2-methyl ester 在 红铝 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到3-甲氧基-1,2-二甲基-9H-咔唑-4-醇
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder reactions of (Z)-ethyl 3-[(1-ethoxycarbonyloxy-2-methoxy)ethenyl]-2-(ethoxycarbonyloxy)indole-1-carboxylate. Synthesis of the carbazole alkaloid Carbazomycin B

  摘要：

  Diels-Alder reactions of the title 3-vinylindole 2 with N-phenylmaleimide, maleimide, DEAD and DMAD are described. From Compound 10, obtained from 2 and DMAD, Carbazomycin B (1) was prepared.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01120-x
• 作为产物：
  描述：

  4-ethoxycarbonyloxy-3-methoxy-carbazole-1,2,9-tricarboxylic acid 9-ethyl ester 1,2-dimethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到4-hydroxy-3-methoxy-9H-carbazole-1,2-dicarboxylic acid 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder reactions of (Z)-ethyl 3-[(1-ethoxycarbonyloxy-2-methoxy)ethenyl]-2-(ethoxycarbonyloxy)indole-1-carboxylate. Synthesis of the carbazole alkaloid Carbazomycin B

  摘要：

  Diels-Alder reactions of the title 3-vinylindole 2 with N-phenylmaleimide, maleimide, DEAD and DMAD are described. From Compound 10, obtained from 2 and DMAD, Carbazomycin B (1) was prepared.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01120-x

文献信息

• Diels-Alder reactions of (Z)-ethyl 3-[(1-ethoxycarbonyloxy-2-methoxy)ethenyl]-2-(ethoxycarbonyloxy)indole-1-carboxylate. Synthesis of the carbazole alkaloid Carbazomycin B
  作者：Egle M. Beccalli、Alessandro Marchesini、Tullio Pilati

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01120-x

  日期：1996.2

  Diels-Alder reactions of the title 3-vinylindole 2 with N-phenylmaleimide, maleimide, DEAD and DMAD are described. From Compound 10, obtained from 2 and DMAD, Carbazomycin B (1) was prepared.