dimethyl 2-iodo-[1,1'-biphenyl]-4,4'-dicarboxylate | 1027000-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-iodo-[1,1'-biphenyl]-4,4'-dicarboxylate
• 英文别名: Di-methyl 2-iodobiphenyl-4,4'-dicarboxylate；methyl 3-iodo-4-(4-methoxycarbonylphenyl)benzoate
• CAS: 1027000-73-2
• 化学式: C₁₆H₁₃IO₄
• 分子量: 396.181
• InChiKey: ONIUKMSKPOWDMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  474.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.568±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-iodo-[1,1'-biphenyl]-4,4'-dicarboxylate 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  高价有机碘（v）金属-有机框架：合成，热研究和化学计量的氧化剂。

  摘要：

  制备高度多孔的IRMOF-9和UiO-67框架的碘化类似物，并用二甲基二环氧乙烷（DMDO）合成后氧化。X射线光电子能谱（XPS）分析证实已促进了碘（v）的状态，详细的差示扫描量热-热重量分析（DSC-TGA）显示，高价金属-有机骨架（MOF）在约200°C处放热消除。保持XPS显示超价的C。高价MOF在硫氧化和醇氧化反应中是活性异质试剂。如粉末X射线衍射（PXRD）和气体吸附分析所示，合成后的氧化，热分解和异质反应后，MOF的结晶度和孔隙率得以保持。

  DOI：

  10.1039/d0dt00870b
• 作为产物：
  描述：

  联苯二甲酸二甲酯 在 盐酸 、 tin 、 硫酸 、 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 dimethyl 2-iodo-[1,1'-biphenyl]-4,4'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  The impact of an isoreticular expansion strategy on the performance of iodine catalysts supported in multivariate zirconium and aluminum metal–organic frameworks

  摘要：

  一种新的碘催化剂被负载在两种不同的金属有机框架（MOFs）中，并评估了其对对苯二酚和邻苯二酚氧化的催化活性。

  DOI：

  10.1039/c9dt00368a

文献信息

• Synthesis of new polyconjugated compounds based on 9,10-diphenylphenanthrene
  作者：V. K. Ol’khovik、V. A. Vasilevskii、N. A. Galinovskii

  DOI：10.1134/s1070428010080099

  日期：2010.8

  A procedure was developed for the synthesis of dimethyl 9,10-diphenylphenanthrene-2,7-dicarboxylate, and the latter was used as starting compound for the preparation of 9,10-diphenyl-2,7-bis(2-phenylethenyl) phenanthrene derivatives and 2,7-bis[(E)-2-(1,3-benzoxazol-2-yl)ethenyl]-9,10-diphenylphenanthrene, which showed strong luminescence in the solid state and in solution. Spectral properties of the

  开发了合成9,10-二苯基菲-2,7-二羧酸二甲酯的方法，并将后者用作制备9,10-二苯基-2,7-双（2-苯基乙烯基）菲的原料。衍生物和2,7-双[（E）-2-（1,3-苯并恶唑-2-基）乙烯基] -9,10-二苯基菲，它们在固态和溶液中均显示强发光。研究了产物的光谱性质。
• Synthesis of Tellurium-Containing π-Extended Aromatics with Room-Temperature Phosphorescence
  作者：Mengjing Jiang、Jimin Guo、Bingxin Liu、Qitao Tan、Bin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03106

  日期：2019.10.18

  A synthesis of tellurium-embedded π-extended aromatics from tellurium powder and readily available cyclic diaryliodonium salts has been developed. The versatility of this method has been demonstrated by the synthesis of various functionalized dibenzotellurophenes (DBTe's), a ladder-type π-system, and a heterosumanene. These compounds demonstrated good air/moisture stability and high thermal stability

  已经开发了由碲粉和容易获得的环状二芳基碘鎓盐合成嵌入碲的π-延伸的芳族化合物。该方法的多功能性已通过合成各种功能化的二苯并二氮杂吩（DBTe's），梯型π-系统和异丁二烯烯来证明。这些化合物表现出良好的空气/水分稳定性和高热稳定性。值得注意的是，许多DBTe在固态下均表现出令人感兴趣的可调室温磷光（RTP）。
• Synthesis of Tribenzo[<i>b</i>,<i><i>d</i></i>,<i>f</i>]azepines via Palladium-Catalyzed Annulation Reaction of 2-Iodobiphenyls with 2-Halogenoanilines
  作者：Mao-Ying Fang、Li-Ping Chen、Lin Huang、Dong-Mei Fang、Xiao-Zhen Chen、Bi-Qin Wang、Chun Feng、Shi-Kai Xiang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01082

  日期：2021.7.2

  with 2-halogenoanilines has been developed. A variety of 2-iodobiphenyls and 2-halogenoanilines can undergo this transformation. Diversified tribenzo[b,d,f]azepine derivatives can be synthesized in moderate to excellent yields according to this method.

  已开发出钯催化的 2-碘联苯与 2-卤代苯胺的环化反应。多种 2-碘联苯和 2-卤代苯胺都可以进行这种转化。根据该方法可以以中等至优异的产率合成多样化的三苯并[ b、d、f ]氮杂衍生物。
• Palladium-Catalyzed (4 + 4) Annulation of Silacyclobutanes and 2-Iodobiarenes to Eight-Membered Silacycles via C–H and C–Si Bond Activation
  作者：Ming-Hui Zhu、Xiao-Wen Zhang、Muhammad Usman、Hengjiang Cong、Wen-Bo Liu

  DOI：10.1021/acscatal.1c00975

  日期：2021.5.7

  eight-membered silacycles via Pd-catalyzed (4 + 4) annulation of silacyclobutanes and 2-iodobiphenyl derivatives is described. This strategy involves direct C–H and C–Si bond activation followed by a ring annulation and features low catalyst loading, ligand-free conditions, and readily available starting materials. Mechanistic studies revealed the involvement of five-membered palladacycle species in the

  描述了通过Pd催化的硅杂环丁烷和2-碘代联苯衍生物的（4 + 4）环化反应来构建八元杂环的方法。该策略涉及直接的C–H和C–Si键活化，然后进行环环化，并具有催化剂负载低，无配体条件和易于获得的起始原料的特点。机理研究表明，五元的palladacycle物种参与了反应。
• Synthesis and post-synthetic modification of amine-, alkyne-, azide- and nitro-functionalized metal–organic frameworks based on DUT-5
  作者：Meike A. Gotthardt、Sylvain Grosjean、Tobias S. Brunner、Johannes Kotzel、Andreas M. Gänzler、Silke Wolf、Stefan Bräse、Wolfgang Kleist

  DOI：10.1039/c5dt02276b

  日期：——

  Various functionalized 4,4′-biphenlydicarboxylic acids were prepared and applied in the synthesis of single- and mixed-linker DUT-5 frameworks. The NH₂-containing materials were used for post-synthetic modification.

  制备了多种官能化的4,4'-联苯二甲酸，并应用于单链和混合链DUT-5框架的合成。含有NH2基团的材料用于后合成修饰。