6-aminopenicillanic acid benzyl ester | 64519-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-aminopenicillanic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 6-aminopenicillanate；benzyl 6-amino-penicillanate；benzyl (2S,5R)-6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 64519-71-7
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 306.386
• InChiKey: GHWGRJXKMHEEKX-QMDRTORHSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-aminopenicillanic acid benzyl ester 、 对硝基苯甲醛 以 甲苯 为溶剂， 以12.8 g (72%)的产率得到6β-(4-nitro-benzylideneamino)-penicillanic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Penicillin derivatives and compositions containing them

  摘要：

  化合物的化学式（I）或其药学上可接受的盐或体内可水解酯：##STR1## 其中R是苯基4-羟基苯基，或含有最多三个氧，硫或氮的5-6个成员杂环，可选择用羟基，氨基，卤素或C.sub.1-6烷氧基进行取代；R.sup.1代表氢或C.sub.1-6烷基；R.sup.2和R.sup.3相同或不同，代表氢，C.sub.1-6烷基，卤素，氨基，羟基或C.sub.1-6烷氧基。描述了它们的制备和用途。

  公开号：

  US04349551A1

文献信息

• 7-(or 6-) Substituted-7-(or 6-)acylimino cephalosporin (or penicillin)
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04296236A1

  公开（公告）日：1981-10-20

  A process is provided which yields derivatives of cephalosporins and penicillins. The process starts with 7-aminodecephalosporanic acid or 6-APA and reacts with a carbonyl containing compound to form a Schiff's base (imino) adduct. This latter compound is then treated with a defined reactant yielding a novel Schiff's base adduct having a side chain on the carbon adjacent to the imino-nitrogen. The amino moiety can be regenerated and further reacted to form end compounds which are active against both gram-positive and gram-negative bacteria.

  提供了一种制备头孢菌素和青霉素衍生物的方法。该方法从7-氨基头孢菌烷酸或6-APA开始，与含有羰基的化合物反应，形成席夫碱（亚胺）加合物。然后，用一种定义的反应剂处理这种化合物，得到一种新的席夫碱加合物，其侧链位于亚胺-氮的相邻碳上。氨基基团可以再生并进一步反应，形成对革兰氏阳性和阴性细菌都具有活性的最终化合物。
• 6-(2-Aryl-2-(1,1-dioxopenicillanoyloxy-methoxycarbonyl)acetamido
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04323499A1

  公开（公告）日：1982-04-06

  6-[2-(1,1-Dioxopenicillanoyloxymethoxycarbonyl)-2-phenylacetamido]penicilla nic acid, 6-[2-(1,1-dioxopenicillanoyl=oxymethoxycarbonyl)-2-(3-thienyl)acetamido]-p enicillanic acid and salts thereof with pharmaceutically acceptable bases; their use as antibacterial agents; processes and intermediates for their preparation.

  6-[2-(1,1-二氧代青霉素酰氧甲氧羰基)-2-苯乙酰氨基]青霉素酸，6-[2-(1,1-二氧代青霉素酰氧甲氧羰基)-2-(3-噻吩基)乙酰氨基]-青霉素酸及其与药用可接受碱盐的使用作为抗菌剂；其制备的过程和中间体。
• Process for preparing 7-oxo cephalosporins and 6-oxo penicillins
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04053468A1

  公开（公告）日：1977-10-11

  A process for preparing 7-oxo cephalosporins and 6-oxo penicillins by reaction of a 7-amino cephalosporin or 6-amino penicillin with a carbonyl-containing oxidizing agent is disclosed.

  本发明揭示了一种通过将7-氨基头孢菌素或6-氨基青霉素与含有羰基的氧化剂反应来制备7-氧头孢菌素和6-氧青霉素的过程。
• Penicillanic acid derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0002927A1

  公开（公告）日：1979-07-11

  6-Aminopenicillanic acid 1,1-dioxide, esters thereof readily hydrolyzable in vivo, and the pharmaceutically-acceptable salts of these compounds, are useful for enhancing the effectiveness of certain β-lactam antibiotics against certain β-lactamase producing bacteria. Derivatives of 6-ammopenicillanic acid 1,1-dioxide protected by a conventional carboxy protecting group are useful intermediates to 6-aminopenicillanic acid 1,1-dioxide and esters thereof readily hydrolyzable in vivo. Processes for their preparation and pharmaceutical compositions are described.

  6- 氨基青霉烷酸 1,1-二氧化物、其在体内易于水解的酯类以及这些化合物的药学上可接受的盐类，可用于提高某些 β-内酰胺类抗生素对某些产生 β-内酰胺酶的细菌的疗效。由传统羧基保护基团保护的 6-氨基青霉烷酸 1，1-二氧化物的衍生物是 6-氨基青霉烷酸 1，1-二氧化物及其酯类在体内易于水解的有用中间体。本文介绍了它们的制备工艺和药物组合物。
• Penicillin derivatives, processes for their preparation and compositions containing them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0041813A1

  公开（公告）日：1981-12-16

  A compound offormula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or in vivo hydrolysable ester thereof: wherein R is phenyl 4-hydroxy phenyl, or a 5- 6- membered heterocyclic ring containing up to three heteroatoms selected from oxygen, sulphur or nitrogen, optionally substituted with hydroxy, amino, halogen or C1-6 alkoxy; R1 represents hydrogen or C1-6 alkyl; R2 and R3 are the same or different and represent hydrogen, C1-6alkyl, halogen, amino, hydroxy, or C1-6 alkoxy. Their preparation and use is described.

  式 (I) 的化合物或其药学上可接受的盐或体内可水解的酯： 其中 R 是苯基 4-羟基苯基，或含有最多三个选自氧、硫或氮的杂原子的 5- 6-成员杂环，可选择被羟基、氨基、卤素或 C1-6 烷氧基取代； R1 代表氢或 C1-6 烷基； R2 和 R3 相同或不同，代表氢、C1-6 烷基、卤素、氨基、羟基或 C1-6 烷氧基。 本文介绍了它们的制备和使用方法。