6β-aminopenicillanic acid pivalolyloxymethyl ester para-toluenesulfonate | 25031-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6β-aminopenicillanic acid pivalolyloxymethyl ester para-toluenesulfonate
• 英文别名: pivaloyloxymethyl 6β-aminopenicillanate p-toluenesulfonate；pivaloyloxymethyl 6-β-aminopenicillinate tosylate salt；(2S,5R,6R)-2-[(2,2-dimethylpropanoyl)oxy]-methylpenicillanat-6-aminium 4-methylbenzenesulfonate；6β-amino-penicillanic acid 2,2-dimethyl-propionyloxymethyl ester; toluene-4-sulfonate；6-aminopenicillanic acid pivaloyloxymethyl ester p-toluenesulfonic acid salt；pivaloyloxymethyl 6-aminopenicillanate tosylate；2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (2S,5R,6R)-6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate;4-methylbenzenesulfonic acid
• CAS: 25031-03-2
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₁₄H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 502.61
• InChiKey: RITHKNAFFLKUOX-JUHCGIOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-aminopenicillanic acid pivalolyloxymethyl ester para-toluenesulfonate 在 氢溴酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到6α-bromopenicillanic acid pivalolyloxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Attachment of a styryl group to the 6-position of a protected penicillanic acid via cobaloxime-mediated radical alkyl-alkenyl cross coupling

  摘要：

  Cobaloxime-catalyzed cross coupling of styrene with 6 alpha-bromopenicillanic acid pivalolyloxymethyl ester (4) introduces a styryl group into the 6 position of the penicillanic acid nucleus. The method should be capable of introducing a variety of aryl-substituted alkenes into the 6 position. Such compounds may be useful as novel beta-lactam antibiotics/beta-lactamase inhibitors. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00415-5
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基青霉烷酸 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6β-aminopenicillanic acid pivalolyloxymethyl ester para-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Studies on prodrugs. III. A convenient and practical preparation of ampicillin prodrugs.

  摘要：

  为了便于制备实用的氨苄西林前药，开发了一种新的合成方法，用于作为各种氨苄西林前药关键中间体的6β-氨苄青霉烷酸（6-APA）酯。通过在二氯甲烷中使用苯基甘氨酰氯盐酸盐，并在碳酸氢钠和酰胺或单独使用碳酸氢铵的存在下进行酰化反应，成功地将6-APA酯转化为氨苄西林酯，产率良好。通过此方法，KBT-1585、巴氨西林、他拉西林和匹氨西林均以良好产率获得。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4316

文献信息

• 6-Aminopenicillanic acid (6-APA) derivatives equipped with anchoring arms
  作者：Annaïck Favre、Jérôme Grugier、Alain Brans、Bernard Joris、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.100

  日期：2012.12

  6-APA derivatives were considered as selective labels for the construction of bifunctional linkers dedicated to the oriented immobilization of proteins on materials. Sulbactam-like compounds (i.e., 6-β-sulfonamido-penam sulfones) and penicillin G—like compounds (i.e., para-substituted 6-β-phenylacetamido-penams) were prepared and tested as irreversible inhibitors of representative β-lactamases and

  6-APA衍生物被认为是构建双功能接头的选择性标记，该接头专门用于将蛋白质定向固定在材料上。制备了类似舒巴坦的化合物（即6-β-磺酰胺基-penam砜）和青霉素G的化合物（即对位取代的6-β-苯基乙酰胺基-penams），并作为代表性的β-内酰胺酶和D的不可逆抑制剂进行了测试。 ，D-肽酶，分别。尽管被各种锚定臂取代，但修饰的抗生素的活性得以保留。由于（2-硝基-4,​​5-二甲氧基）-苄基酯能够酰化BlaR-CTD而不脱保护的能力，因此引起了人们的特别关注。
• Synthesis of Some Heterofunctionalized Penicillanic Acid Derivatives and Investigation of Their Biological Activities
  作者：Serpil Demirci、Ahmet Demirbas、Serdar Ulker、Sengul Alpay-Karaoglu、Neslihan Demirbas

  DOI：10.1002/ardp.201300280

  日期：2014.3

  ]benzoyl}amino derivatives of 6‐apa. Benzyl derivatives were synthesized in several steps, starting with 4‐aminobenzoyl chloride. The treatment of 4‐[3‐benzyl‐4‐oxo‐1,3‐thia(oxa)zolidin‐2‐ylidene]amino}benzoyl chlorides with 6‐apa in ethanolic solution produced the 6‐[bis(4‐[3‐benzyl‐4‐oxo‐1,3‐thiazolidin‐2‐ylidene]amino}benzoyl)amino] derivative of penicillanic acid, while the reaction of the same

  以 6-apa 为原料合成了 6-取代氨基青霉酸酯。含有 1,3-噻唑-或 1,3-噻唑烷酮核通过肼基连接到青霉酸骨架的化合物是从 6-apa 获得的。用 4-氯苯甲酰溴或溴乙酸乙酯处理羰基氨基和碳硫酰氨基化合物得到 6-apa 的 6-双4-[1,3-噻唑(idinone)氨基]苯甲酰基}氨基衍生物。从 4-氨基苯甲酰氯开始，分几个步骤合成苄基衍生物。在乙醇溶液中用 6-apa 处理 4-[3-benzyl-4-oxo-1,3-thia(oxa)zolidin-2-ylidene]amino}苯甲酰氯产生 6-[bis(4- [3-benzyl-4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene]amino}benzoyl)amino] 青霉酸衍生物，而相同的中间体在 DMF 中的反应得到 6-apa 的单取代氨基衍生物。对合成的化合物进行了生物活性筛选，发现其中一些具
• Hybrid molecules QA, wherein Q is an aminoquinoline and a is an antibiotic or a resistance enzyme inhibitor, their synthesis and their uses as antibacterial agent
  申请人：Sanchez Muriel

  公开号：US20060025327A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  Aminoquinoline-antibiotic hybrid compounds in the form of hybrid molecules QA, wherein Q is an aminoquinoline and A is an antibiotic or a resistance enzyme inhibitor, their synthesis and their uses as antibacterial agent. This compound is defined by the general formula (I): Q-(Y 1 ) p —(U) p′ —(Y 2 ) p″ -A  (I) in which Q represents an aminoquinoline, (Y 1 ) p —(U) p′ —(Y 2 ) p″ — is an optional spacer arm and A is an antibiotic, one of its derivatives or precursors, or a resistance enzyme inhibitor. The invention unexpectedly enables the activity of the antibiotic to be improved.

  氨基喹啉-抗生素混合物化合物以混合分子QA的形式存在，其中Q是氨基喹啉，A是抗生素或耐药酶抑制剂，它们的合成及用途作为抗菌剂。该化合物由通用公式(I)定义：Q-(Y1)p—(U)p′—(Y2)p″-A  (I)其中Q代表氨基喹啉，(Y1)p—(U)p′—(Y2)p″—为可选的间隔臂，A是抗生素、其衍生物或前体之一，或耐药酶抑制剂。该发明意外地能够改善抗生素的活性。
• Synthesis of 6,6-disubstituted penems
  作者：Tino Rossi、Daniele Andreotti、Bruno Tamburini、Carla Marchioro

  DOI：10.1002/jhet.5570310437

  日期：1994.7

  The synthesis of a series of 6,6-disubstituted penems starting from penicillanate 5a is described. These penems were isolated and characterized as their pivaloyloxy methyl ester.

  描述了从青霉酸酯5a开始的一系列6,6-二取代青霉烯的合成。这些青霉菌被分离并表征为其新戊酰氧基甲基酯。
• 6-Perhaloalkylsulfonyloxy-penicillanic acids and derivatives thereof
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04356122A1

  公开（公告）日：1982-10-26

  6-Alpha and 6-beta-substituted penicillanic acid derivatives of the formula: ##STR1## wherein R is H or a conventional penicillin carboxy protecting group or an ester forming residue readily hydrolyzable in vivo and R.sup.1 is a perhaloalkyl group of from 1 to 4 carbon atoms wherein the halogen atoms are fluoro or chloro, undergo SN.sub.2 nucleophilic displacement with halide or azide ions with inversion of configuration at C-6 to yield the corresponding 6-beta or 6-alpha-halo- or azido-substituted product.

  公式为：##STR1## 其中R为H或传统的青霉素羧基保护基或易于在体内水解的酯基残基，R.sup.1为由1至4个碳原子组成的全卤烷基，其中卤素原子为氟或氯。这些6-Alpha和6-beta取代的青霉素酸衍生物可与卤化物或叠氮离子发生SN.sub.2亲核位移反应，并在C-6处配置反转，生成相应的6-beta或6-alpha卤代或叠氮代产物。