5-(trimethylsilyl)methyl-5'-methyl-2,2'-bipyridine | 218304-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(trimethylsilyl)methyl-5'-methyl-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 5-trimethylsilylmethyl-5'-methyl-2,2'-bipyridine；Trimethyl-[[6-(5-methylpyridin-2-yl)pyridin-3-yl]methyl]silane
• CAS: 218304-01-9
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂Si
• 分子量: 256.423
• InChiKey: GHCNSMYHOQYYHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.236±42.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(trimethylsilyl)methyl-5'-methyl-2,2'-bipyridine 在 C₂Br₂F₄ 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到2-[5-(溴甲基)吡啶-2-基]-5-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  单官能化5,5'-双取代2,2'-联吡啶的直接合成及其作为金属超分子引发剂的首次应用

  摘要：

  以非常高的产率合成单官能化的5,5'-取代的2,2'-联吡啶，并将其首次用于构建以金属为中心的星形AB嵌段共聚物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02041-3
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲基吡啶 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 三丁基氯化锡 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 5-(trimethylsilyl)methyl-5'-methyl-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  单官能化5,5'-双取代2,2'-联吡啶的直接合成及其作为金属超分子引发剂的首次应用

  摘要：

  以非常高的产率合成单官能化的5,5'-取代的2,2'-联吡啶，并将其首次用于构建以金属为中心的星形AB嵌段共聚物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02041-3

文献信息

• Phosphonate-Mediated Immobilization of Rhodium/Bipyridine Hydrogenation Catalysts
  作者：Florian Forato、Anouar Belhboub、Julien Monot、Marc Petit、Roland Benoit、Vincent Sarou-Kanian、Franck Fayon、Denis Jacquemin、Clémence Queffelec、Bruno Bujoli

  DOI：10.1002/chem.201705283

  日期：2018.2.16

  or 6,6′‐positions)—the resulting supported catalysts showed comparable chemoselectivity but different kinetics for the hydrogenation of 6‐methyl‐5‐hepten‐2‐one under hydrogen pressure. Characterization of the six supported catalysts suggested that the intrinsic geometry of each of the phosphonate‐derivatized 2,2′‐bipyridines leads to supported catalysts with different microstructures and different

  膦酸酯衍生的2,2'-联吡啶（bpy）配体L的RhL 2复合物固定在原位生成的氧化钛颗粒上。根据Bipy配体的结构-膦酸酯端基所连接的系链（1或2）的数量及其在2,2'-联吡啶骨架（4,4'-，5,5'-，或6,6'-位）-生成的负载型催化剂表现出可比的化学选择性，但在氢气压力下加氢6-甲基-5-庚基-2-酮的动力学不同。六种负载型催化剂的表征表明，每种膦酸酯衍生的2,2'-联吡啶的内在几何形状导致具有不同微观结构和不同RhL 2排列的负载型催化剂 固体表面的有机物种类，从而影响它们的反应性。
• Metal Template Synthesis of a Tripodal Tris(bipyridyl) Receptor that Encapsulates a Proton and an Iron(II) Centre in a Pseudo Cage
  作者：Christopher R. K. Glasson、George V. Meehan、Cherie A. Motti、Jack K. Clegg、Murray S. Davies、Leonard F. Lindoy

  DOI：10.1071/ch11501

  日期：——

  reported. The X-ray structure of the reaction product shows that the ligand adopts a pseudo cage-like structure that encapsulates both a proton and an Fe(ii) ion in its cavity. The complex shows an extended helical arrangement that is effectively ‘capped’ at its open end by a hydrogen bonded PF6– counter ion that is symmetrically aligned with the 3-fold axis of the helix. A 1H NMR study demonstrated that

  报道了新的三脚架三联吡啶联配体的第一类成员，其中Fe（ii）模板合成了氮桥头。反应产物的X射线结构表明，该配体采用伪笼状结构，该结构将质子和Fe（ii）离子包封在其腔内。络合物显示出扩展的螺旋排列，在其开口端被氢键合的PF 6 –抗衡离子有效地“封端”，该抗衡离子与螺旋的3倍轴对称排列。阿1项1 H NMR研究证实了包封的质子可以在CD的酸/碱的条件下可逆地交换3 CN。