2-(6-(5-methylpyridin-2-yl)pyridin-3-yl)ethanol | 1155375-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(6-(5-methylpyridin-2-yl)pyridin-3-yl)ethanol
• 英文别名: 5-methyl-5'-hydroxyethyl-2,2'-bipyridine；2-[6-(5-Methylpyridin-2-yl)pyridin-3-yl]ethanol；2-[6-(5-methylpyridin-2-yl)pyridin-3-yl]ethanol
• CAS: 1155375-63-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: ZQNSFXAETRENHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.5±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-(5-methylpyridin-2-yl)pyridin-3-yl)ethanol 、 3-(2-(3-oxo-3-(pyren-1-ylmethoxy)propyl)disulfanyl)propanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以56%的产率得到2-[6-(5-Methylpyridin-2-yl)pyridin-3-yl]ethyl 3-[[3-oxo-3-(pyren-1-ylmethoxy)propyl]disulfanyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  基于双发色体系之间分子内能量转移的硫醇选择性传感器

  摘要：

  efficient和[Ru（bpy）3 ] 2+双发色传感器（1）具有有效的分子内能量转移，被设计用于高度选择性地检测含硫醇的生物分子，例如谷胱甘肽（GSH）。与硫醇相互作用后，该传感器显示出pyr的发射量增加，而3 MLCT的发射量减少。相互作用的机理可能是由于连接两个生色团的二硫键断裂加上硫醇，从而终止了1中的分子内能量转移。发现在395 nm处的发射强度与GSH浓度（0–240μM）之间存在线性关系。传感器1 与其他不含硫醇的分析物相比，GSH对GSH的选择性更高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.038
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 5 5'-二甲基-2,2'-二吡啶 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以49%的产率得到2-(6-(5-methylpyridin-2-yl)pyridin-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  使用CuBr（2）和包含联吡啶和TEMPO基团的双功能基于三嗪的配体的酒精的选择性催化有氧氧化。

  摘要：

  已经合成了同时含有TEMPO和联吡啶部分的三个新颖的基于双官能三嗪的配体，和。这些基于bpy / TEMPO的分子已被用作叔丁基醚作为助催化剂，用于铜催化的醇类有氧氧化成醛和酮的催化剂前体。在2：1乙腈/水混合物中从配体和溴化铜（II）原位获得的络合物选择性催化伯苄醇，烯丙基和脂族醇以及仲苄醇的好氧氧化。用化合物达到的氧化速率略低于化合物的氧化速率。令人惊讶的是，[铜/]系统不是有效的催化剂。由于联吡啶部分在三嗪核心上的锚定点位置不同，这三种配合物的独特催化行为极有可能，从而引起不同的空间效应。联吡啶单元的取代位置的影响通过相应的铜（II）配合物的Vis-NIR光谱反映出来，该配合物对和表现出相似的LMCT和dd跃迁，而在[Cu（II）/]配合物。这些差异表明这些化合物在Cu（II）中心周围的配位环境不同。单晶X射线衍射研究表明[Cu（2）（4-bpyT）（2）Br（4）]（CH（ 3）C

  DOI：

  10.1039/b820554j

文献信息

• Selective, catalytic aerobic oxidation of alcohols using CuBr2 and bifunctional triazine-based ligands containing both a bipyridine and a TEMPO group
  作者：Zhengliang Lu、Tim Ladrak、Olivier Roubeau、John van der Toorn、Simon J. Teat、Chiara Massera、Patrick Gamez、Jan Reedijk

  DOI：10.1039/b820554j

  日期：——

  bipyridine unit is reflected by the Vis-NIR spectra of the corresponding copper(II) complexes, which show similar LMCT and d-d transitions for and , while these absorption bands are significantly red-shifted in the case of the [Cu(II)/] complex. These differences are indicative of different coordination environments around the Cu(II) centres in those compounds.Single-crystal X-ray diffraction studies reveal

  已经合成了同时含有TEMPO和联吡啶部分的三个新颖的基于双官能三嗪的配体，和。这些基于bpy / TEMPO的分子已被用作叔丁基醚作为助催化剂，用于铜催化的醇类有氧氧化成醛和酮的催化剂前体。在2：1乙腈/水混合物中从配体和溴化铜（II）原位获得的络合物选择性催化伯苄醇，烯丙基和脂族醇以及仲苄醇的好氧氧化。用化合物达到的氧化速率略低于化合物的氧化速率。令人惊讶的是，[铜/]系统不是有效的催化剂。由于联吡啶部分在三嗪核心上的锚定点位置不同，这三种配合物的独特催化行为极有可能，从而引起不同的空间效应。联吡啶单元的取代位置的影响通过相应的铜（II）配合物的Vis-NIR光谱反映出来，该配合物对和表现出相似的LMCT和dd跃迁，而在[Cu（II）/]配合物。这些差异表明这些化合物在Cu（II）中心周围的配位环境不同。单晶X射线衍射研究表明[Cu（2）（4-bpyT）（2）Br（4）]（CH（ 3）C
• Thiol-selective sensor based on intramolecular energy transfer between a bichromophoric system
  作者：Zhiyuan Fan、Jiasheng Wu、Weimin Liu、Jingjin Ma、Jiayu Sun、Pengfei Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.038

  日期：2013.6

  A pyrene and [Ru(bpy)3]2+ bichromophoric sensor (1) with efficient intramolecular energy transfer was designed for highly selective detection of thiol-containing biomolecules, such as glutathione (GSH). The sensor shows increased pyrene emission and reduced 3MLCT emission upon interaction with thiols. The interaction mechanism might be due to the cleavage of the disulfide bond connecting two chromophores

  efficient和[Ru（bpy）3 ] 2+双发色传感器（1）具有有效的分子内能量转移，被设计用于高度选择性地检测含硫醇的生物分子，例如谷胱甘肽（GSH）。与硫醇相互作用后，该传感器显示出pyr的发射量增加，而3 MLCT的发射量减少。相互作用的机理可能是由于连接两个生色团的二硫键断裂加上硫醇，从而终止了1中的分子内能量转移。发现在395 nm处的发射强度与GSH浓度（0–240μM）之间存在线性关系。传感器1 与其他不含硫醇的分析物相比，GSH对GSH的选择性更高。