3-(2-(3-oxo-3-(pyren-1-ylmethoxy)propyl)disulfanyl)propanoic acid | 1432911-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 3-(2-(3-oxo-3-(pyren-1-ylmethoxy)propyl)disulfanyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-[[3-Oxo-3-(pyren-1-ylmethoxy)propyl]disulfanyl]propanoic acid；3-[[3-oxo-3-(pyren-1-ylmethoxy)propyl]disulfanyl]propanoic acid
• CAS: 1432911-08-4
• 化学式: C₂₃H₂₀O₄S₂
• 分子量: 424.541
• InChiKey: CJXWJSADOFQYRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  653.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-(5-methylpyridin-2-yl)pyridin-3-yl)ethanol 、 3-(2-(3-oxo-3-(pyren-1-ylmethoxy)propyl)disulfanyl)propanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以56%的产率得到2-[6-(5-Methylpyridin-2-yl)pyridin-3-yl]ethyl 3-[[3-oxo-3-(pyren-1-ylmethoxy)propyl]disulfanyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  基于双发色体系之间分子内能量转移的硫醇选择性传感器

  摘要：

  efficient和[Ru（bpy）3 ] 2+双发色传感器（1）具有有效的分子内能量转移，被设计用于高度选择性地检测含硫醇的生物分子，例如谷胱甘肽（GSH）。与硫醇相互作用后，该传感器显示出pyr的发射量增加，而3 MLCT的发射量减少。相互作用的机理可能是由于连接两个生色团的二硫键断裂加上硫醇，从而终止了1中的分子内能量转移。发现在395 nm处的发射强度与GSH浓度（0–240μM）之间存在线性关系。传感器1 与其他不含硫醇的分析物相比，GSH对GSH的选择性更高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.038
• 作为产物：
  描述：

  1-芘甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(2-(3-oxo-3-(pyren-1-ylmethoxy)propyl)disulfanyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于双发色体系之间分子内能量转移的硫醇选择性传感器

  摘要：

  efficient和[Ru（bpy）3 ] 2+双发色传感器（1）具有有效的分子内能量转移，被设计用于高度选择性地检测含硫醇的生物分子，例如谷胱甘肽（GSH）。与硫醇相互作用后，该传感器显示出pyr的发射量增加，而3 MLCT的发射量减少。相互作用的机理可能是由于连接两个生色团的二硫键断裂加上硫醇，从而终止了1中的分子内能量转移。发现在395 nm处的发射强度与GSH浓度（0–240μM）之间存在线性关系。传感器1 与其他不含硫醇的分析物相比，GSH对GSH的选择性更高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.038

文献信息

• Thiol-selective sensor based on intramolecular energy transfer between a bichromophoric system
  作者：Zhiyuan Fan、Jiasheng Wu、Weimin Liu、Jingjin Ma、Jiayu Sun、Pengfei Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.038

  日期：2013.6

  A pyrene and [Ru(bpy)3]2+ bichromophoric sensor (1) with efficient intramolecular energy transfer was designed for highly selective detection of thiol-containing biomolecules, such as glutathione (GSH). The sensor shows increased pyrene emission and reduced 3MLCT emission upon interaction with thiols. The interaction mechanism might be due to the cleavage of the disulfide bond connecting two chromophores

  efficient和[Ru（bpy）3 ] 2+双发色传感器（1）具有有效的分子内能量转移，被设计用于高度选择性地检测含硫醇的生物分子，例如谷胱甘肽（GSH）。与硫醇相互作用后，该传感器显示出pyr的发射量增加，而3 MLCT的发射量减少。相互作用的机理可能是由于连接两个生色团的二硫键断裂加上硫醇，从而终止了1中的分子内能量转移。发现在395 nm处的发射强度与GSH浓度（0–240μM）之间存在线性关系。传感器1 与其他不含硫醇的分析物相比，GSH对GSH的选择性更高。