3-(2-(3-oxo-3-(pyren-1-ylmethoxy)propyl)disulfanyl)propanoic acid | 1432911-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 3-(2-(3-oxo-3-(pyren-1-ylmethoxy)propyl)disulfanyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-[[3-Oxo-3-(pyren-1-ylmethoxy)propyl]disulfanyl]propanoic acid；3-[[3-oxo-3-(pyren-1-ylmethoxy)propyl]disulfanyl]propanoic acid
• CAS: 1432911-08-4
• 化学式: C₂₃H₂₀O₄S₂
• 分子量: 424.541
• InChiKey: CJXWJSADOFQYRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  653.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-(5-methylpyridin-2-yl)pyridin-3-yl)ethanol 、 3-(2-(3-oxo-3-(pyren-1-ylmethoxy)propyl)disulfanyl)propanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以56%的产率得到2-[6-(5-Methylpyridin-2-yl)pyridin-3-yl]ethyl 3-[[3-oxo-3-(pyren-1-ylmethoxy)propyl]disulfanyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  基于双发色体系之间分子内能量转移的硫醇选择性传感器

  摘要：

  efficient和[Ru（bpy）3 ] 2+双发色传感器（1）具有有效的分子内能量转移，被设计用于高度选择性地检测含硫醇的生物分子，例如谷胱甘肽（GSH）。与硫醇相互作用后，该传感器显示出pyr的发射量增加，而3 MLCT的发射量减少。相互作用的机理可能是由于连接两个生色团的二硫键断裂加上硫醇，从而终止了1中的分子内能量转移。发现在395 nm处的发射强度与GSH浓度（0–240μM）之间存在线性关系。传感器1 与其他不含硫醇的分析物相比，GSH对GSH的选择性更高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.038
• 作为产物：
  描述：

  1-芘甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(2-(3-oxo-3-(pyren-1-ylmethoxy)propyl)disulfanyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于双发色体系之间分子内能量转移的硫醇选择性传感器

  摘要：

  efficient和[Ru（bpy）3 ] 2+双发色传感器（1）具有有效的分子内能量转移，被设计用于高度选择性地检测含硫醇的生物分子，例如谷胱甘肽（GSH）。与硫醇相互作用后，该传感器显示出pyr的发射量增加，而3 MLCT的发射量减少。相互作用的机理可能是由于连接两个生色团的二硫键断裂加上硫醇，从而终止了1中的分子内能量转移。发现在395 nm处的发射强度与GSH浓度（0–240μM）之间存在线性关系。传感器1 与其他不含硫醇的分析物相比，GSH对GSH的选择性更高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.038