1-iodo-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)propane | 52103-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-iodo-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)propane
• 英文别名: 3-iodopropyl tetrahydro-2H-pyran-2-yl ether；2-(3-iodopropoxy)tetrahydro-2H-pyran；2-(3-iodopropoxy)oxane
• CAS: 52103-12-5
• 化学式: C₈H₁₅IO₂
• 分子量: 270.11
• InChiKey: BOUGTWGUWOJILO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)propane 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 6-(2-tetrahydropyranyl)oxy-2-hexanol
  参考文献：
  名称：

  面包酵母还原产物的化学：使用光学活性的（S）-（+）-1-（对甲苯磺酰基）丙-2-醇和（S）-（+）-1-（苯磺酰基）丙-2-醇在合成中。

  摘要：

  详细说明了标题化合物在制备光学活性内酯和醇中的用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85071-6
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-溴丙氧基)四氢-2H-吡喃 在 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以85%的产率得到1-iodo-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)propane
  参考文献：
  名称：

  3-（2-十八烷基环丙烯-1-基）丙酸甲酯和3-（2-十八烷基环丙烯-1-基）戊酸甲酯和环丙烷脂肪酸的合成可能是霉菌酸生物合成的抑制剂。

  摘要：

  （Z）-Tetracos-5-烯酸是分枝杆菌分支杆菌酸生物合成中的关键中间体。最近，显示出其环丙烯类似物的甲基酯4-（2-十八烷基环丙烯-1-基）丁酸甲酯可作为霉菌酸生物合成的抑制剂。合成了相关的类似物5-（2-十八烷基环丙烯-1-基）戊酸甲酯和3-（2-十八烷基环丙烯-1-基）丙酸甲酯，以及相关的环丙烷酯甲基（Z）-4-（2 -十八烷基环丙烷-1-基）丁酸酯和（Z）-5-（2-十八烷基环丙烷-1-基）戊酸酯。3-（2-十八烷基环丙烯-1-基）丙酸甲酯的合成涉及通过碘化作用保护环丙烯环，以使醇氧化成羧酸。通过使用活化锌的新的温和程序将二碘环丙烷脱保护。

  DOI：

  10.1016/0009-3084(94)02315-8

文献信息

• Acyclic phenylalkanediols as substrates for the study of enzyme recognition: synthesis of substrates and enzymatic resolution via hydrolysis and transesterification
  作者：Angel Rumbero、Isabel Borreguero、José V. Sinisterra、Andrés R. Alcántara

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00941-2

  日期：1999.12

  diacetates, in both cases catalysed by porcine pancreatic lipase (PPL). The absolute configuration of the optically enriched reaction products was determined by formation of Mosher's esters or by the use of the Benzene Sector and Benzene Chirality Rules as obtained from the Circular Dichroism spectra.

  合成了不同的外消旋或前手性苯基烷烃（l，n）-二醇，并通过两种不同的策略进行拆分：在两种情况下，通过猪胰脂肪酶催化（用乙酸乙烯酯进行酶促酯交换反应或相应的双乙酸酯的酶促水解）（ PPL）。光学富集的反应产物的绝对构型是通过形成Mosher's酯或通过使用从圆二色性光谱获得的苯部门和苯手性规则来确定的。
• New Highly Strained Multifunctional Heterocycles by Intramolecular Cycloadditions of Nitrones to Bicyclopropylidene Moieties
  作者：Marco Marradi、Alberto Brandi、Jörg Magull、Heiko Schill、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200600417

  日期：2006.12

  by subsequent thermal rearrangement. Under acidic conditions (TFA), the cycloadducts 26 and 28 underwent fragmentative rearrangements to afford the tricyclic β-lactams 30 and 32 (50–66 %), respectively, of which the former suffered amide-bond cleavage in situ to provide the corresponding N-trifluoroacetyl β-amino acid derivatives 31 (68–71 %). (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  具有不同取代基（R = Me、Bn、tBu）的各种硝酮官能团在通过两个碳链连接到双环亚丙基单元的氮原子上的分子内环加成产生顺式稠合三环异恶唑烷（3-烷基-3,3a,4 ,5,5a,6-六氢环丙 [2,3] 环戊 [1,2-c] 异恶唑螺[1,1'] 环丙烷) 26，产率 42-58%，具有完全的区域选择性和非对映选择性。环加合物 26 在中性条件下的热重排得到相应的三环四氢吡啶酮 27 (52-53%)。具有三碳系链的类似起始材料 4-（双环亚丙基-2-基）亚丁基硝酮通过随后的热重排提供三环异恶唑烷 28（54-58%）和四氢吡啶酮 29（55-64%）。在酸性条件下（TFA），环加合物 26 和 28 发生片段重排，分别得到三环 β-内酰胺 30 和 32（50-66%），其中环加合物原位发生酰胺键裂解，得到相应的 N-三氟乙酰基 β-氨基酸衍生物31 (68–71%)。(© Wiley-VCH
• New Oligocyclic β-Lactams and β-Amino Acid Derivatives by Intramolecular Cycloaddition of Bicyclopropylidenyl-Substituted Nitrones
  作者：Alberto Brandi、Armin de Meijere、Marco Marradi

  DOI：10.1055/s-2006-939687

  日期：——

  Bicyclopropylidenylalkyl-substituted nitrones 6 and 7 undergo regio- and diastereoselective intramolecular cycloadditions to afford exclusively the ring-fused adducts 8 and 9, respectively. The thermal rearrangement of the cycloadducts 8 and 9 under acidic conditions (TFA) leads to the tricyclic β-lactams 12 and 14, respectively. Under the reaction conditions, 12 undergoes lactam-amide bond cleavage to yield the bicyclic N-trifluoroacetylated β-amino acid derivative 13.

  双环丙叉取代基亚硝基化合物6和7分别发生区域选择性和非对映选择性分子内环加成反应，唯一得到环融合加合物8和9。在酸性条件下（三氟乙酸），环加合物8和9的热重排反应分别生成三环β-内酰胺12和14。在反应条件下，12发生内酰胺-酰胺键断裂，产生双环N-三氟乙酰化β-氨基酸衍生物13。
• NASAL DROPS CONTAINING FUSED PYRIDAZINE DERIVATIVES
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1243271A1

  公开（公告）日：2002-09-25

  A nose drop containing the compound (I) represented by the formula wherein Ar1 and Ar2 are each an aromatic group, Ar1 and Ar2 optionally form a condensed cyclic group together with the adjacent carbon atom, ring B is a nitrogen-containing heterocycle, X and Y are each a bond, an oxygen atom or S(O)p (p is 0 to 2), NR4 (R4 is H or a lower alkyl group) or a divalent linear lower hydrocarbon group optionally having substituents and containing 1 to 3 heteroatoms, A is N or CR7 (R7 is H, a halogen atom, a hydrocarbon group, an acyl group or a hydroxy group optionally having substituents), R1, R2 and R3 are each H, a halogen atom, a hydrocarbon group, an acyl group or a hydroxy group optionally having substituents, and R8 is H, a hydroxy group optionally substituted by a lower alkyl group or a carboxyl group, provided that the nitrogen-containing heterocycle represented by ring B is not a heterocycle represented by the formula wherein n is 0 - 1, or a salt thereof or a prodrug thereof, exhibits a superior prophylactic or therapeutic effect on allergic rhinitis and the like.

  一种含有由以下公式表示的化合物（I）的鼻滴 其中Ar1和Ar2各自是芳香基团，Ar1和Ar2可以与相邻的碳原子一起形成紧凑的环状基团，环B是含氮杂环，X和Y各自是键，氧原子或S（O）p（p为0至2），NR4（R4为H或低碳基团）或二价线性低碳氢基团，可选地具有取代基并含有1至3个杂原子，A为N或CR7（R7为H、卤素原子、碳氢基团、酰基或可选地具有取代基的羟基），R1、R2和R3各自为H、卤素原子、碳氢基团、酰基或可选地具有取代基的羟基，以及 R8为H、可选地由低碳基团或羧基取代的羟基，前提是由环B表示的含氮杂环不是由以下公式表示的杂环 其中n为0-1，或其盐或前药，对过敏性鼻炎等表现出卓越的预防或治疗作用。
• Ni-Catalyzed Cascade Cyclization-Kumada Alkyl-Alkyl Cross-Coupling
  作者：Manuel Guisán-Ceinos、Rita Soler-Yanes、Daniel Collado-Sanz、Vilas B. Phapale、Elena Buñuel、Diego J. Cárdenas

  DOI：10.1002/chem.201300882

  日期：2013.6.24

  reaction involving cyclization followed by cross‐coupling allows the formation of up to three alkyl–alkyl bonds in a single operation by using alkene‐containing alkyl iodides and Grignard reagents (see scheme; acac=acetylacetonate; TMEDA=N,N′,N′‐tetramethyl ethylenediamine). Mechanistic experimental and computational studies suggest a NiI–NiII–NiIII catalytic cycle and the intermediacy of radicals.

  提出新颖的断开连接：强大的镍催化级联反应，包括环化和交叉偶联，通过使用含烯烃的烷基碘化物和格利雅试剂，一次操作最多可形成三个烷基-烷基键（请参阅方案； acac =乙酰丙酮酸酯） ; TMEDA = N，N '，N'-四甲基乙二胺）。力学实验和计算研究表明，Ni I –Ni II –Ni III催化循环和自由基的中介。