1,2-bis(5'-methyl-2,2'-bipyridin-5-yl)ethane | 117571-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(5'-methyl-2,2'-bipyridin-5-yl)ethane
• 英文别名: 1,2-bis[5-(5'-methyl-2,2'-bipyridyl)]ethane；1,2-bis(5′-methyl-[2,2′-bipyridin]-5-yl)ethane；2-(5-Methylpyridin-2-yl)-5-[2-[6-(5-methylpyridin-2-yl)pyridin-3-yl]ethyl]pyridine
• CAS: 117571-63-8
• 化学式: C₂₄H₂₂N₄
• 分子量: 366.465
• InChiKey: XLFUXLMVLQUJIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-216 °C
• 沸点：
  549.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ru(4,4'-bis(diethylcarbamoyl)-2,2'-bipyridine)2Cl2 、 1,2-bis(5'-methyl-2,2'-bipyridin-5-yl)ethane 在 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [Ru(bipy)(CN)4]2-与不同金属阳离子的加合物的结构和光物理性质：金属变色及其在转换光致能量转移中的应用

  摘要：

  我们在本文中展示了 [Ru(bipy)(CN)4]2- 的 3MLCT 发光是如何在一个比溶剂效应所能达到的范围更广的范围内变化的，已知它是高度依赖溶剂的，通过外部定向氰化物配体与其他金属阳离子在固态和溶液中的相互作用。具有不同金属阳离子 Mn+（Li+、Na+、K+、混合 Li+/K+、Cs+ 和 Ba2+）的 [Ru(bipy)(CN)4]2- 盐的一系列晶体学研究显示了氰化物/Mn+ 相互作用如何从与更多路易斯酸性阳离子（Li+、Ba2+）的传统“端接触”到与较软金属阳离子（K+、Cs+）的更不寻常的“侧面”相互作用。这些盐的固态发光强度和寿命高度依赖于阳离子的性质，Cs+ 的发光最弱，Ba2+ 的发光最强。一系列更易溶的衍生物 [Ru(tBu2bipy)(CN)4]2- 在 MeCN 中与一系列金属盐的滴定显示氰化物/Mn+ 缔合如何导致 1MLCT 吸收和 3MLCT 的大量蓝移

  DOI：

  10.1021/ja068436n
• 作为产物：
  描述：

  5 5'-二甲基-2,2'-二吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 碘 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1,2-bis(5'-methyl-2,2'-bipyridin-5-yl)ethane
  参考文献：
  名称：

  靶向芳烃对位选择性硼化的扩展磺化联吡啶配体

  摘要：

  铱催化的芳烃硼化反应是最广泛使用的金属催化的 C-H 活化工艺以制备芳环。对 C-H 氧化加成步骤的区域选择性进行催化剂控制仍然是一个活跃的研究领域。在本文中，我们描述了选择磺化联吡啶配体的合成，其中磺酸基团和联吡啶骨架之间存在芳烃间隔。与我们之前实现间位选择性硼化并且磺化联吡啶没有间隔基的工作相比，我们希望这些扩展的配体可以为 C-H 活化提供更大的大环过渡态，从而有利于对-位置。合成的配体已经在一系列带有酰胺和季铵盐的芳烃上进行了评估，这些芳烃与芳环的距离不同。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132831

文献信息

• Efficient Synthesis of 1,2-Bis(2,2?-bipyridinyl)ethane and 1,2-bis(1,10-phenanthrolinyl)ethane ligands by oxidative coupling of the corresponding monomeric methylene carbanions
  作者：Jean-Marie Lehn、Raymond Ziessel

  DOI：10.1002/hlca.19880710617

  日期：1988.9.28

  Several dimeric 1,2-bis (2,2′-bipyridinyl)ethane (1,2,6,7, and 9 and 1,2-bis(1,10-phenanthrolinyl)) ethane (3,4, and 5) ligands have been synthesized in high yield by oxidative coupling of the corresponding monomeric methylene carbanions using as oxidating agents Br2, I2, and 1,2-dibromoethane. The structure of the compounds obtained from three tetramethyl-2,2′-bipyridines and one tetramethyl-1,10-phenanthroline

  几种二聚物1,2-双（2,2'-联吡啶基）乙烷（1,2,6,7和9和1,2-双（1,10-菲咯啉基））乙烷（3,4和5）通过使用Br 2，I 2和1,2-二溴乙烷作为氧化剂，通过氧化相应的单体亚甲基碳负离子，可以高产率地合成配体。由3个四甲基-2,2'-联吡啶和1个四甲基-1,10-菲咯啉获得的化合物的结构已基于其1 H-NMR谱进行了指定。报道了这些新的配体的电子吸收和发射性质。它们显示出强烈的荧光光谱。
• Characterization and Catalytic Activity of Covalently Linked Bipyridyl Ruthenium OXO Dimers
  作者：Helen Hurrell Petach、C. Michael Elliott

  DOI：10.1149/1.2221205

  日期：1992.8.1

  Covalently linked bipyridyl ligands (L-L) with alkyl linkages varying from (-CH 2 -) 2 to (-CH 2 -) 12 were used to prepare ruthenium oxo dimers of the form [(bpy) (H 2 O)RuO(L-L)Ru(H 2 O) (bpy)] 4+ . The bridging alkyl linkage increases the stability of these oxo dimers by maintaining the relative proximity of the two ruthenium centers even when the oxo bridge is cleaved. These complexes have been

  具有从 (-CH 2 -) 2 到 (-CH 2 -) 12 的烷基键的共价连接的联吡啶配体 (LL) 用于制备 [(bpy) (H 2 O)RuO(LL) 形式的钌氧代二聚体Ru(H 2 O) (bpy)] 4+ 。即使在氧桥断裂时，桥接烷基键也能通过保持两个钌中心的相对接近来增加这些氧代二聚体的稳定性。这些配合物已通过电子光谱和电化学表征
• Luminescence and Time-Resolved Infrared Study of Dyads Containing (Diimine)Ru(4,4′-diethylamido-2,2′-bipyridine)₂ and (Diimine)Ru(CN)₄ Moieties: Solvent-Induced Reversal of the Direction of Photoinduced Energy-Transfer
  作者：Timothy L. Easun、Wassim Z. Alsindi、Nina Deppermann、Michael Towrie、Kate L. Ronayne、Xue-Zhong Sun、Michael D. Ward、Michael W. George

  DOI：10.1021/ic900924w

  日期：2009.9.21

  negative solvatochromism of the [Ru(bipy)(CN)4] moiety (bipy = 2,2′-bipyridine) allows a change in solvent to reverse the direction of photoinduced energy transfer (PEnT) in two related dinuclear complexes. Both dyads consist of a [Ru(bpyam)2Ln]2+ (Ru-bpyam) unit (bpyam = 4,4′-diethylamido-2,2′-bipyridine; Ln = bis-bipyridyl-based bridging ligand) and a [Ru(Ln)(CN)4]2− (Ru-CN) unit. Both termini have IR-active

  利用[Ru（bipy）（CN）4 ]部分（bipy = 2,2'-bipyridine）剧烈的负溶剂化现象，可以改变溶剂，从而在两个相关的双核中反转光致能量转移（PEnT）的方向复合体。两个二元组均由[Ru（bpyam）2 L n ] 2+（Ru-bpyam）单元组成（bpyam = 4,4'-二乙基氨基-2,2'-联吡啶； L n =基于双联吡啶基的桥连配体）和[Ru（L n）（CN）4 ] 2−（Ru-CN） 单元。两个末端均具有IR活性光谱柄（分别为酰胺羰基或氰化物），可以通过时间分辨IR（TRIR）光谱研究激发态动力学。一个二元组（1）包含一个相对刚性的异位大环双联吡啶基桥接配体（L 1），另一个（2）包含一个更具柔韧性的双联吡啶基桥接配体，两个联吡啶键结合位点之间只有一个共价键（L 2） 。结合使用发光和TRIR研究，探索了对这些二元组中PEnT速率的构象效应。在D 2 O的1和2中都证明了Ru-CN
• Synthesis and Light-Harvesting Functions of Ring-Shaped Re(I) Trinuclear Complexes Connected with an Emissive Ru(II) Complex
  作者：Yasuomi Yamazaki、Jana Rohacova、Kazuhide Koike、Osamu Ishitani

  DOI：10.1021/jacsau.0c00114

  日期：2021.3.22

  Ru(II) complex and Mizoroki–Heck coupling of a ring-shaped Re(I) trinuclear complex and a Ru(II) complex. Photophysical measurements of these heteromultinuclear complexes and comparisons with their model complexes indicated that they exhibit efficient light-harvesting abilities, where energy transfer from the excited ring-shaped Re(I) trinuclear complex unit to the Ru(II) complex unit proceeds efficiently

  环状 Re(I) 多核配合物（Re(I) 环），其中 Re(I)-二亚胺-双羰基配合物通过双膦桥连配体相互连接，表现出非常适合作为氧化还原光敏剂的光物理和电化学特性。我们开发了两种合成与 Ru(II) 络合物相连的 Re(I) 环的方法：与 Ru(II) 络合物相连的线性 Re(I) 三核络合物的环化和环形 Re( I) 三核络合物和 Ru(II) 络合物。这些异质多核配合物的光物理测量以及与其模型配合物的比较表明它们表现出有效的光捕获能力，其中能量从受激环形 Re(I) 三核配合物单元到 Ru(II) 配合物单元的能量转移有效进行。
• Youinou, Marie-Thérèse; Ziessel, Raymond; Lehn, Jean-Marie, Inorganic Chemistry, 1991, vol. 30, # 9, p. 2144 - 2148
  作者：Youinou, Marie-Thérèse、Ziessel, Raymond、Lehn, Jean-Marie

  DOI：——

  日期：——