(3S,7R,7aR)-dimethyl 2,2-dimethyl-5-oxohexahydroimidazo[5,1-b]thiazole-3,7-dicarboxylate | 1609209-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,7R,7aR)-dimethyl 2,2-dimethyl-5-oxohexahydroimidazo[5,1-b]thiazole-3,7-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (3S,7R,7aR)-2,2-dimethyl-5-oxo-3,6,7,7a-tetrahydroimidazo[5,1-b][1,3]thiazole-3,7-dicarboxylate
• CAS: 1609209-34-8
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 288.324
• InChiKey: UVGDYAIYANJGJQ-LYFYHCNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴甲基-1,3-苯并噻唑 、 (3S,7R,7aR)-dimethyl 2,2-dimethyl-5-oxohexahydroimidazo[5,1-b]thiazole-3,7-dicarboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到(3S,7R,7aR)-dimethyl 6-(benzo[d]thiazol-2-ylmethyl)-2,2-dimethyl-5-oxohexahydroimidazo[5,1-b]thiazole-3,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成新的作为药物样分子的青霉素衍生物，用于生物筛选

  摘要：

  摘要对青霉素β-内酰胺环进行了化学修饰。通过青霉素V甲酯的N4-C7β-内酰胺开环，与各种脂肪族，芳香族和杂环伯胺生成六种噻唑烷酰胺。通过β-内酰胺环重排，由6-氨基青霉酸（6-APA）得到五个具有甲基，丙基，苄基和二乙基氨基乙基侧链的8-羟基青霉酸衍生物。采用平行合成方法对8-羟基青霉烯酸进行烷基化，使青霉素V甲酯的β-内酰胺开环。评价了化合物的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.09.008
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基青霉烷酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3S,7R,7aR)-dimethyl 2,2-dimethyl-5-oxohexahydroimidazo[5,1-b]thiazole-3,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成新的作为药物样分子的青霉素衍生物，用于生物筛选

  摘要：

  摘要对青霉素β-内酰胺环进行了化学修饰。通过青霉素V甲酯的N4-C7β-内酰胺开环，与各种脂肪族，芳香族和杂环伯胺生成六种噻唑烷酰胺。通过β-内酰胺环重排，由6-氨基青霉酸（6-APA）得到五个具有甲基，丙基，苄基和二乙基氨基乙基侧链的8-羟基青霉酸衍生物。采用平行合成方法对8-羟基青霉烯酸进行烷基化，使青霉素V甲酯的β-内酰胺开环。评价了化合物的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.09.008

文献信息

• [EN] CEPHALOSPORIN DERIVATIVES AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CÉPHALOSPORINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV KANSAS

  公开号：WO2014071283A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  This invention provides cephalosporin derivatives for killing or inhibiting the spread of microorganisms such as non-replicating Mycobacterium tuberculosis and in the treatment of infectious disease.

  这项发明提供了头孢菌素衍生物，用于杀灭或抑制微生物的传播，如非复制的结核分枝杆菌，并用于治疗传染病。
• CEPHALOSPORIN DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  申请人：UNIVERSITY OF KANSAS

  公开号：US20150322087A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  This invention provides cephalosporin derivatives for killing or inhibiting the spread of microorganisms such as non-replicating Mycobacterium tuberculosis and in the treatment of infectious disease.

  本发明提供头孢菌素衍生物，用于杀灭或抑制微生物的扩散，例如非复制的结核分枝杆菌，并用于治疗传染病。
• Cephalosporin derivatives and methods of use
  申请人：University of Kansas

  公开号：US10059722B2

  公开（公告）日：2018-08-28

  This invention provides cephalosporin derivatives for killing or inhibiting the spread of microorganisms such as non-replicating Mycobacterium tuberculosis and in the treatment of infectious disease.

  本发明提供的头孢菌素衍生物可用于杀灭或抑制微生物（如不复制的结核分枝杆菌）的传播，并可用于治疗传染病。