2',3'-dehydroadenosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2',3'-dehydroadenosine
• 英文别名: 2',3'-anhydro-adenosine；[(2R,4R)-4-(6-aminopurin-9-yl)-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]methanol
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₃
• 分子量: 249.229
• InChiKey: RANSNKOSWWZYEJ-DGPXGRDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-dehydroadenosine 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 以77%的产率得到虫草素
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW 2' AND/OR 5' AMINO-ACID ESTER PHOSPHORAMIDATE 3'-DEOXY ADENOSINE DERIVATIVES AS ANTI-CANCER COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE 3'-DÉSOXYADÉNOSINE PRÉSENTANT UN FRAGMENT ESTER DE PHOSPHORAMIDATE ET D'ACIDE AMINÉ 2' ET/OU 5' COMME COMPOSÉS ANTICANCÉREUX

  摘要：

  本发明涉及化合物，这些化合物用于治疗方法，特别是用于癌症的预防或治疗方法，以及制备这些化合物的过程和包含这些化合物的药物组合物。这些化合物可能特别适用于治疗人类的白血病、淋巴瘤和/或实体肿瘤。这些化合物是科迪西平（3'-去氧腺苷）的衍生物，具有2'和/或5'-氨基酸酯磷酰胺基团。

  公开号：

  WO2016083830A1
• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74 %的产率得到2',3'-dehydroadenosine
  参考文献：
  名称：

  一种基于虫草素经衍生化具有抗肿瘤效应的化合物

  摘要：

  本发明公开了一种基于虫草素经衍生化具有抗肿瘤效应的化合物，其结构如式I所示。本发明所提供的虫草素衍生物及其药物组合物具有良好的抗肿瘤增殖效果。相对于母体药物，虫草素衍生物对细胞膜有更好的亲和性，使药物在体内代谢的半衰期更长，留在体内的时间更长。相对于其他的核苷类抗肿瘤药物，本发明所提供的虫草素衍生物及其药物组合物对肿瘤的种类及作用范围更广泛，包括对胃癌、胰腺癌、肝癌、小细胞肺癌、结肠直肠癌、黑色素瘤、卵巢癌等均具有优秀的抑制作用，且副作用更低，疗效更好。

  公开号：

  CN115181148A

文献信息

• Modified nucleosides for the treatment of viral infections and abnormal cellular proliferation
  申请人：Gilead Pharmasset LLC

  公开号：US10100076B2

  公开（公告）日：2018-10-16

  The disclosed invention is a composition for and a method of seating a Flaviviridae (including BVDV and HCV), Orthomyxoviridae (including Influenza A and B) or Paramyxoviridae (including RSV) infection, or conditions related to abnormal cellular proliferation, in a host, including animals, and especially humans, using a nucleoside of general formula (I)-(XXIII) or its pharmaceutically acceptable salt or prodrug. This invention also provides an effective process to quantify the viral load, and in particular BVDV, HCV or West Nile Virus load, in a host, using real-time polymerase chain reaction (“RT-PCR”). Additionally, the invention discloses probe molecules that can fluoresce proportionally to the amount of virus present in a sample.

  所述的发明是关于一种用于在宿主中（包括动物，特别是人类）使用一般式（I）-（XXIII）的核苷或其药用可接受的盐或前药，对Flaviviridae（包括BVDV和HCV）、Orthomyxoviridae（包括流感A和B）或Paramyxoviridae（包括RSV）感染，或与异常细胞增殖相关的疾病进行座位的组合物和方法。该发明还提供了一种有效的过程，用于使用实时聚合酶链反应（“RT-PCR”）在宿主中定量病毒载量，特别是BVDV、HCV或西尼罗河病毒载量。此外，该发明还揭示了可以与样本中存在的病毒量成比例发出荧光的探针分子。
• Process for the preparation of 9-beta-anomeric nucleoside analogs
  申请人：Ash Stevens, Inc.

  公开号：US20040039190A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  A process for substantially enhancing the regio and stereoselective synthesis of 9-&bgr;-anomeric nucleoside analogs is described. The introduction of the sugar moiety onto a 6-substituted purine base was preformed so that only the 9-&bgr;-D- or L-purine nucleoside analogs were obtained. This regio and stereoselective introduction of the sugar moiety allows the synthesis of nucleoside analogs and in particular 2′-deoxy, 3′-deoxy, 2′-deoxy-2′-&bgr;-fluoro and 2′,3′-dideoxy-2′-&bgr;-fluoro purine nucleoside analogs in high yield without virtually any formation of the 7-positional isomers. The compounds are drugs or intermediates to drugs.

  本文描述了一种显著增强9-β-异构核苷类似物的区域和立体选择性合成的过程。将糖基引入6-取代嘌呤碱基中，仅制备得到9-β-D-或L-嘌呤核苷类似物。这种区域和立体选择性引入糖基的方法允许高产率地合成核苷类似物，特别是2'-脱氧，3'-脱氧，2'-脱氧-2'-β-氟和2'，3'-二脱氧-2'-β-氟嘌呤核苷类似物，几乎不形成7-位异构体。这些化合物是药物或药物中间体。
• Oligonucleotides having chiral phosphorus linkages
  申请人：——

  公开号：US20010008936A1

  公开（公告）日：2001-07-19

  Sequence-specific oligonucleotides are provided having substantially pure chiral Sp phosphorothioate, chiral Rp phosphorothioate, chiral Sp alkylphosphonate, chiral Rp alkylphosphonate, chiral Sp phosphoamidate, chiral Rp phosphoamidate, chiral Sp phosphotriester, and chiral Rp phosphotriester linkages. The novel oligonucleotides are prepared via a stereospecific SN 2 nucleophilic attack of a phosphodiester, phosphorothioate, phosphoramidate, phosphotriester or alkylphosphonate anion on the 3′ position of a xylonucleotide. The reaction proceeds via inversion at the 3′ position of the xylo reactant species, resulting in the incorporation of phosphodiester, phosphorothioate, phosphoramidate, phosphotriester or alkylphosphonate linked ribofuranosyl sugar moieties into the oligonucleotide.

  本发明提供了具有高度纯的手性Sp磷酸硫酯、手性Rp磷酸硫酯、手性Sp烷基膦酸酯、手性Rp烷基膦酸酯、手性Sp磷酰胺酸酯、手性Rp磷酰胺酸酯、手性Sp磷酸三酯和手性Rp磷酸三酯键的序列特异性寡核苷酸。新型寡核苷酸通过对木糖核苷酸的3'位置进行立体特异性的SN2亲核攻击制备而成，反应通过在木糖反应物种的3'位置进行反转，从而将磷酸二酯、磷酸硫酯、磷酸胺酯、磷酸三酯或烷基膦酸酯连接的核糖核苷糖基团并入寡核苷酸中。
• Modified nucleosides for the treatment of viral infections and abnormal cellullar proliferation
  申请人：Stuyver Lieven

  公开号：US20110269707A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The disclosed invention is a composition for and a method of treating a Flaviviridae (including BVDV and HCV), Orthomyxoviridae (including Influenza A and B) or Paramyxoviridae (including RSV) infection, or conditions related to abnormal cellular proliferation, in a host, including animals, and especially humans, using a nucleoside of general formula (I)-(XXIII) or its pharmaceutically acceptable salt or prodrug. This invention also provides an effective process to quantify the viral load, and in particular BVDV, HCV or West Nile Virus load, in a host, using real-time polymerase chain reaction (“RT-PCR”). Additionally, the invention discloses probe molecules that can fluoresce proportionally to the amount of virus present in a sample.

  本公开发明涉及一种用于治疗Flaviviridae（包括BVDV和HCV）、Orthomyxoviridae（包括甲型和乙型流感）或Paramyxoviridae（包括RSV）感染或与异常细胞增殖相关的条件的组合物和方法，适用于宿主，包括动物，特别是人类，使用通式（I）-（XXIII）的核苷或其药学上可接受的盐或前药。本发明还提供了一种有效的过程，用于定量病毒载量，特别是BVDV、HCV或西尼罗河病毒载量，在宿主中使用实时聚合酶链反应（“RT-PCR”）。此外，本发明还揭示了探针分子，可以与样品中存在的病毒数量成比例地发出荧光。
• MODIFIED NUCLEOSIDES FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS AND ABNORMAL CELLULAR PROLIFERATION
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：US20140057863A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  The disclosed invention is a composition for and a method of treating a Flaviviridae (including BVDV and HCV), Orthomyxoviridae (including Influenza A and B) or Paramyxoviridae (including RSV) infection, or conditions related to abnormal cellular proliferation, in a host, including animals, and especially humans, using a nucleoside of general formula (I)-(XXIII) or its pharmaceutically acceptable salt or prodrug. This invention also provides an effective process to quantify the viral load, and in particular BVDV, HCV or West Nile Virus load, in a host, using real-time polymerase chain reaction (“RT-PCR”). Additionally, the invention discloses probe molecules that can fluoresce proportionally to the amount of virus present in a sample.

  本公开发明涉及一种用于治疗Flaviviridae（包括BVDV和HCV）、Orthomyxoviridae（包括甲型和乙型流感病毒）或Paramyxoviridae（包括RSV）感染或与异常细胞增殖相关的条件的组合物和方法，适用于宿主，包括动物，特别是人类，使用一种核苷酸的一般式（I）-（XXIII）或其药学上可接受的盐或前药。本发明还提供了一种有效的过程，用于定量病毒载量，特别是BVDV、HCV或West Nile病毒载量，在宿主中使用实时聚合酶链反应（“RT-PCR”）。此外，本发明还揭示了可以与样品中存在的病毒数量成比例发光的探针分子。