2-((4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)acetohydrazide | 37029-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-((4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)acetohydrazide
• 英文别名: 2-(3-phenyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-ylthio)acetohydrazide；2-[(4-Oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)sulfanyl]acetohydrazide；2-(4-oxo-3-phenylquinazolin-2-yl)sulfanylacetohydrazide
• CAS: 37029-30-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₂S
• mdl: MFCD02766333
• 分子量: 326.379
• InChiKey: PWHLKLWXYJZGBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)acetohydrazide 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Molecular Modeling Studies and Synthesis of Novel Methyl 2-(2-(4-Oxo-3-aryl-3,4-dihydroquinazolin-2-ylthio)acetamido)alkanoates with Potential Anti-cancer Activity as Inhibitors for Methionine Synthase

  摘要：

  依赖于钴胺素的细胞膜酶甲硫氨酸合成酶（MetS）催化甲基四氢叶酸（MTHF）的甲基转移到同型半胱氨酸（Hcy）上，生成甲硫氨酸和四氢叶酸（THF）。MetS 在某些乳腺和前列腺肿瘤细胞的细胞质中过度表达。蛋氨酸是构建肿瘤细胞 DNA、结构蛋白和酶的一个碳原子来源。在这项研究中，我们设计、合成并评估了一系列取代 2-(2-(4-氧代-3-芳基-3,4-二氢喹唑啉-2-基硫基)乙酰氨基)乙酸甲酯和二肽的细胞毒性活性，它们模拟了 MTHF 的亚结构。这些抑制剂以与 MTHF 结合域相同的方式与 MTHF 结合域对接。计算出的结合自由能与 IC50 值进行了比较。这一系列化合物分别是通过二环己基碳二亚胺（DCC）和叠氮化物偶联氨基酸酯与羧酸衍生物的方法开发的。化合物 3-羟基-2-(2-(3-(4-甲氧基苯基)-4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-2-基硫)乙酰氨基)丙酸甲酯对 PC-3 细胞系的 IC50 值最高，为 20 µg/mL，结合自由能最低（-207.19 kJ/mol）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00158
• 作为产物：
  描述：

  (4-Oxo-3-phenyl-3,4-dihydro-quinazolin-2-ylsulfanyl)-acetic acid methyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到2-((4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Molecular Modeling Studies and Synthesis of Novel Methyl 2-(2-(4-Oxo-3-aryl-3,4-dihydroquinazolin-2-ylthio)acetamido)alkanoates with Potential Anti-cancer Activity as Inhibitors for Methionine Synthase

  摘要：

  依赖于钴胺素的细胞膜酶甲硫氨酸合成酶（MetS）催化甲基四氢叶酸（MTHF）的甲基转移到同型半胱氨酸（Hcy）上，生成甲硫氨酸和四氢叶酸（THF）。MetS 在某些乳腺和前列腺肿瘤细胞的细胞质中过度表达。蛋氨酸是构建肿瘤细胞 DNA、结构蛋白和酶的一个碳原子来源。在这项研究中，我们设计、合成并评估了一系列取代 2-(2-(4-氧代-3-芳基-3,4-二氢喹唑啉-2-基硫基)乙酰氨基)乙酸甲酯和二肽的细胞毒性活性，它们模拟了 MTHF 的亚结构。这些抑制剂以与 MTHF 结合域相同的方式与 MTHF 结合域对接。计算出的结合自由能与 IC50 值进行了比较。这一系列化合物分别是通过二环己基碳二亚胺（DCC）和叠氮化物偶联氨基酸酯与羧酸衍生物的方法开发的。化合物 3-羟基-2-(2-(3-(4-甲氧基苯基)-4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-2-基硫)乙酰氨基)丙酸甲酯对 PC-3 细胞系的 IC50 值最高，为 20 µg/mL，结合自由能最低（-207.19 kJ/mol）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00158

文献信息

• Synthesis, molecular structure and spectroscopic studies of some new quinazolin-4(3H)-one derivatives; an account on the N- versus S-Alkylation
  作者：Mohamed Hagar、Saied M. Soliman、Farahate Ibid、El Sayed H. El Ashry

  DOI：10.1016/j.molstruc.2015.12.007

  日期：2016.3

  nucleophilicity compared to the O-site. In contrast, the S-site is the more nucleophilic centre than the N-atom of the latter. The structures of the synthesized products have been established on the basis of their melting point (m.p), IR and 1HNMR data. The molecular structures of the products were calculated using the DFT B3LYP/6-311G(d,p) method. The electronic and spectroscopic properties (Uv–Vis and

  摘要 分别制备了 3-芳基-1H,3H-喹唑啉-2,4-二酮和 3-芳基-2-巯基-3H-喹唑啉-4-酮的新系列 N-和 S-烷基化产物。通过 SH 和 NH 底物与碘甲烷、溴乙酸乙酯、烯丙基溴、溴丙炔、2-溴乙醇、1,3-二溴丙烷或苯甲酰溴在 DMF 作为溶剂和无水碳酸钾中的有效亲核取代反应获得良好的产率。quinazolin-2,4-dione 有利于 N-烷基化，而 2-mercapto-3H-quinazolin-4-one 则通过 S-烷基化。DFT 反应性研究表明，前者的 N 位与 O 位相比具有更高的亲核性。相比之下，S 位点是比后者的 N 原子更亲核的中心。合成产物的结构是根据它们的熔点（m. p)、IR 和 1HNMR 数据。使用DFT B3LYP/6-311G(d,p)方法计算产物的分子结构。使用相同水平的理论计算电子和光谱特性（Uv-Vis 和 NMR 光谱）。还预测
• Synthesis and Cytotoxic Activity against K562 and MCF7 Cell Lines of Some<i>N</i>-(5-Arylidene-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)-2-((4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazoline-2-yl)thio)acetamide Compounds
  作者：Cong T. Nguyen、Quang T. Nguyen、Phuc H. Dao、Thuan L. Nguyen、Phuong T. Nguyen、Hung H. Nguyen

  DOI：10.1155/2019/1492316

  日期：2019.9.10

  thiocarbonyl-bis-thioglycolic acid gave a new compound name N-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)-2-((4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)acetamide (5). Knoevenagel condensation of (5) with appropriate aldehydes gave fourteen (Z)-N-(5-arylidene-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)-2-((4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)acetamide compounds (6a–o) with moderate yield. The chemical structure

  2-((4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio) 乙酸乙酯 (3) 以邻氨基苯甲酸 (1) 为原料，通过 2-thioxo-3-phenylquinazolin-4( 3H)-一(2)与水合肼反应得到2-((4-氧代-3-苯基-3,4-二氢喹唑啉-2-基)硫代)乙酰肼(4)。(4) 与硫代羰基-双-巯基乙酸反应得到一个新的化合物名称 N-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)-2-((4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin -2-基)硫代)乙酰胺(5)。(5) 与合适的醛的 Knoevenagel 缩合得到十四个 (Z)-N-(5-arylidene-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)-2-((4-oxo-3-phenyl-3,4 -二氢喹唑啉-2-
• Synthesis and Spectral Characterisation of Novel 2,3-Disubstituted Quinazolin-4(3<i>H</i>)-One Derivatives
  作者：Mahmoud R. Mahmoud、Wael S.I. Abou-Elmagd、Salwa S. Abdelwahab、El-Sayed A. Soliman

  DOI：10.3184/174751912x13274094865293

  日期：2012.2

  A new series of 2,3-disubstituted quinazolinones was synthesised via the reaction of readily obtainable 2-thioxo-3-phenylquinazolin-4(3 H)-one 1 with ethyl chloroacetate followed by hydrazinolysis to afford the hydrazide 3. This was allowed to react with different electrophilic reagents such as carbon disulfide, phenyl isothiocyanate, β-diketones, anhydrides, acrylonitrile, ethyl cinnamate, aldehydes, arylidene malononitrile and lauroyl chloride. Some of the newly synthesised compounds showed promising anti-inflammatory activities.

  通过将容易获得的 2-硫酮-3-苯基喹唑啉-4(3 H)-酮 1 与氯乙酸乙酯反应，然后进行酰肼分解，得到酰肼 3，合成了一系列新的 2,3-二取代喹唑啉酮。3 与不同的亲电试剂发生反应，如二硫化碳、异硫氰酸苯酯、β-二酮、酸酐、丙烯腈、肉桂酸乙酯、醛、亚芳基丙二腈和月桂酰氯。一些新合成的化合物显示出良好的抗炎活性。
• Synthesis of methyl [3-alkyl-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-quinazolin-1-yl)-acetamido] alkanoate
  作者：El Fekki Ismail、Ibrahim A. I. Ali、Walid Fathalla、Amer A. Alsheikh、El Said El Tamneya

  DOI：10.24820/ark.5550190.p009.947

  日期：——

  N-chemoselective reaction of 3-substituted quinazoline-2,4-diones 3a-d with ethyl chloroacetate and azide coupling method with amino acid ester hydrochloride. The precursor quinazoline diones 3a-d chemoselective reactions were studied using DFT(B3LYP)/6-311G level of theory and were prepared by a new rearrangement method from the corresponding 2-(3-methyl-4-oxo-3,4dihydroquinazolin-2-ylthio) acetohydrazide 6.

  [3-烷基-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-quinazolin-1-yl)-acetamido] 链烷酸甲酯 10-13a-f 在 N - 3-取代的喹唑啉-2,4-二酮 3a-d 与氯乙酸乙酯和叠氮偶联法与氨基酸酯盐酸盐的化学选择性反应。使用 DFT(B3LYP)/6-311G 理论水平研究前体喹唑啉二酮 3a-d 化学选择性反应，并通过新的重排方法由相应的 2-(3-methyl-4-oxo-3,4dihydroquinazolin-2) 制备-ylthio) 乙酰肼 6.
• Tissue transglutaminase inhibitors
  申请人：Stein L. Ross

  公开号：US20060183759A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  The present invention provides novel compounds and methods useful for treating transglutaminase associated disorders such as celiac spru, Alzheimer's disease and Huntington's disease. Certain compounds of the invention are tissue transglutaminase inhibitors that comprise thiophene moieties. Methods of the invention include treatment of transglutaminase associated disorders with inhibitors of transglutaminase.

  本发明提供了一种治疗转酰胺酶相关疾病的新化合物和方法，例如腹泻性脆皮病、阿尔茨海默病和亨廷顿病。本发明的某些化合物是组织转酰胺酶抑制剂，包括噻吩基团。本发明的方法包括使用转酰胺酶抑制剂治疗转酰胺酶相关疾病。