4-fluoro-3-methyl-benzoic acid hydrazide | 1344239-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-3-methyl-benzoic acid hydrazide
• 英文别名: 4-Fluoro-3-methylbenzohydrazide
• CAS: 1344239-33-3
• 化学式: C₈H₉FN₂O
• 分子量: 168.171
• InChiKey: YFBQYGBNFQHYLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-3-methyl-benzoic acid hydrazide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-(methylthio)-5-(4-fluoro-3-((2-propynyloxy)methyl)phenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  一类检测二氢硫辛酸琥珀酰转移酶的分子探针及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一类检测二氢硫辛酸琥珀酰转移酶的分子探针及其制备方法和用途。所述探针如下述式I所示，其在低浓度下可有效检测活细胞中的二氢硫辛酸琥珀酰转移酶。所述探针不仅对细胞中二氢硫辛酸琥珀酰转移酶具有良好的选择性，而且对其表现出较高的反应活性，并且能对活细胞标记后的目的蛋白进行有效纯化。

  公开号：

  CN109535097A
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-氟苯甲酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-fluoro-3-methyl-benzoic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  一类检测二氢硫辛酸琥珀酰转移酶的分子探针及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一类检测二氢硫辛酸琥珀酰转移酶的分子探针及其制备方法和用途。所述探针如下述式I所示，其在低浓度下可有效检测活细胞中的二氢硫辛酸琥珀酰转移酶。所述探针不仅对细胞中二氢硫辛酸琥珀酰转移酶具有良好的选择性，而且对其表现出较高的反应活性，并且能对活细胞标记后的目的蛋白进行有效纯化。

  公开号：

  CN109535097A

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：GRAUERT Matthias

  公开号：US20130184248A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  This invention relates to compounds of formula I their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. A, B, Ar, R 1 , R 2 , R 3 have meanings given in the description.

  这项发明涉及到式I的化合物，它们作为mGlu5受体活性的正向变构调节剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神疾病，如精神分裂症或认知功能下降，如痴呆症或认知障碍的药剂的方法。A、B、Ar、R1、R2、R3在描述中有给定的含义。
• Xanthenone-based hydrazones as potent α-glucosidase inhibitors: Synthesis, solid state self-assembly and in silico studies
  作者：Qamar-un-Nisa Tariq、Sana Malik、Ajmal Khan、Muhammad Moazzam Naseer、Shafi Ullah Khan、Abida Ashraf、Muhammad Ashraf、Muhammad Rafiq、Khalid Mahmood、Muhammad Nawaz Tahir、Zahid Shafiq

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.11.053

  日期：2019.3

  The pharmacological properties of molecules are also calculated by MedChem Designer which determines the ADME (absorption, distribution, metabolism, excretion) properties of molecules. The solid state self-assembly of compound 5g is discussed to show the conformation and role of iminoamide moiety in the molecular packing.

  基于黄酮的衍生物（5a-n）已被合成为潜在的α-葡萄糖苷酶抑制剂。所有合成的化合物（5a-n）都具有FTIR，1H NMR，13C NMR和HRMS的特征，在5g的情况下，也可以通过X射线晶体学技术表征。与标准阿卡波糖（IC50 = 375.38±0.12 µM）相比，这些化合物具有不同程度的α-葡萄糖苷酶抑制活性。在该系列中，具有三氟甲基苯基的化合物5l（IC50 = 62.25±0.11 µM）被发现是活性最高的化合物。进行分子建模以建立更具活性的化合物5l的结合模式，这揭示了取代模式的重要性。分子的药理特性也由MedChem Designer计算得出，它决定了ADME（吸收，分布，代谢，排泄）的性质。讨论了化合物5g的固态自组装，以显示亚氨基酰胺部分在分子包装中的构象和作用。
• [EN] 1,2,4 -TRIAZOLES AS ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLU5 RECEPTOR ACTIVITY FOR THE TREATMENT OF SCHIZOPHRENIA OF DEMENTIA<br/>[FR] 1,2,4-TRIAZOLES COMME MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DE L'ACTIVITÉ DES RÉCEPTEURS MGLU5 POUR LE TRAITEMENT DE LA SCHIZOPHRÉNIE OU DE LA DÉMENCE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013083741A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  This invention relates to compounds of formula (I) their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. A, B, X, R1, R2, R3 have meanings given in the description.

  这项发明涉及公式（I）化合物的用途，它们作为mGlu5受体活性的正变构调节剂，包含这些化合物的药物组合物，以及使用它们作为治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍的方法，如精神分裂症或认知衰退，例如痴呆或认知障碍。A、B、X、R1、R2、R3的含义在描述中给出。
• [EN] SUBSTITUTED TRIAZOLES AND THEIR USE FOR TREATMENT AND/OR PREVENTION NEUROLOGICAL AND PSYCHIATRIC DISORDERS<br/>[FR] TRIAZOLES SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT ET/OU LA PRÉVENTION DE TROUBLES NEUROLOGIQUES ET PSYCHIATRIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013107761A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  This invention relates to compounds of formula (I), their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. A, B, Ar, R1, R2, R3 have meanings given in the description.

  这项发明涉及式(I)的化合物，它们作为mGlu5受体活性的正向变构调节剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神疾病，如精神分裂症或认知功能下降，如痴呆症或认知障碍的药剂的方法。A、B、Ar、R1、R2、R3在描述中有给定的含义。
• Exploring biologically active hybrid pharmacophore N-substituted hydrazine-carbothioamides for urease inhibition: In vitro and in silico approach
  作者：Saira Naseem、Muhammad Ashraf、Samra Khan、Muhammad Rafiq、Muhammad Kashif、Jameel Rahman、Muhammad Khawar Rauf、Sobia Ahsan Halim、Jalal Uddin、Ajmal Khan、Ahmed Al-Harrasi、Zahid Shafiq

  DOI：10.1016/j.ijbiomac.2021.04.036

  日期：2021.7

  urease inhibition potential. All analogs except for 3k, 3l and 3m demonstrated strong inhibitory potential for urease with IC50 values of 8.45 ± 0.14 to 25.72 ± 0.23 μM as compared to standard thiourea (IC50 21.26 ± 0.35 μM). The structure-activity relationship and mode of interaction was established by molecular docking studies. It was revealed that the N-substituted hydrazine-carbothioamides interacted

  脲酶是人类各种健康并发症的潜在目标，例如消化性溃疡，胃癌和肾结石的形成。本研究是基于合成新的杂种药效基团N-取代的肼-碳硫酰胺作为潜在的脲酶抑制剂。提出的方法在单取代和二取代的酰肼（1a-k）与取代的异硫氰酸酯（2a-d）反应后，肼-碳硫酰胺衍生物（3a - s）的产率在85-95％范围内。所有新衍生物均通过先进的光谱技术（FTIR，1 HNMR，13CNMR，EMS），并评估其脲酶抑制潜能。除3k，3l和3m以外的所有类似物均表现出强大的脲酶抑制潜力，与标准硫脲相比（IC 50为21.26±0.35μM），IC 50值为8.45±0.14至25.72± 0.23μM。通过分子对接研究建立了构效关系和相互作用方式。据透露，N取代的肼-碳硫酰胺与尿素酶活性位点中存在的镍原子相互作用，并支持与实验结果的相关性。因此，所提供的肼-碳硫酰胺衍生物是脲酶抑制研究的有趣热点，其修饰和优化的未来前景广阔。