2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-gluconyl isothiocyanate | 58314-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-gluconyl isothiocyanate
• 英文别名: penta-O-acetyl-D-gluconoyl isothiocyanate；D-Gluconoyl isothiocyanate, 2,3,4,5,6-pentaacetate；[(2R,3R,4S,5R)-2,3,4,5-tetraacetyloxy-6-isothiocyanato-6-oxohexyl] acetate
• CAS: 58314-42-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₁₁S
• 分子量: 447.42
• InChiKey: BRIVTLBDKGIQQB-LVQVYYBASA-N

物化性质

• 沸点：
  525.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基青霉烷酸 、 2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-gluconyl isothiocyanate 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6β-[3-(penta-O-acetyl-D-gluconoyl)-thioureido]-penicillanic acid
  参考文献：
  名称：

  Takahashi,H. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1979, vol. 27, # 5, p. 1137 - 1142

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-gluconoyl chloride 生成 2,3,4,5,6-penta-O-acetyl-D-gluconyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  EHNOMOTO, MAKOTO;MITINEH, NOBUMITI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on nucleoside analogs. XIX. Reaction of D-gluconyl isothiocyanate with diamines or enamines.
  作者：HARUO OGURA、HIROSHI TAKAHASHI、KAZUYOSHI TAKEDA

  DOI：10.1248/cpb.29.1832

  日期：——

  The reaction of phenylacetyl isothiocyanate (1a) with diamines afforded 1-substituted 3-phenylacetyl thiourea (3a-d) in good yields. Attempted ring closure of these products under thermal or basic conditions was unsuccessful. However, treatment of 3a with Ac2O-H3PO4 at room temperature gave the cyclized product (5a). Similar reaction of D-gluconyl isothiocyanate (1b) with o-phenylenediamine (2a) or diaminopyrimidines (2b, c, e, f) gave the D-gluco-pentyl benzotriazepine-2-thione (7a) or D-gluco-pentyl pyrimidotriazepine-2-thiones (7b, c, e, f), respectively, in fair yields. Treatment of 1b with ethyl 3-aminocrotonate or 6-amino-1, 3-dimethyluracil afforded D-gluco-pentyl thiopyrimidine (8b) or D-gluco-pentyl pyrimido [4, 5-d] pyrimidine (9b), respectively.

  苯乙酰异硫氰酸酯（1a）与二胺反应，以良好产率得到了1-取代的3-苯乙酰基硫脲（3a-d）。尝试在这些产物中通过热条件或碱性条件进行环合反应未能成功。然而，3a在室温下经Ac2O-H3PO4处理得到了环合产物（5a）。D-葡糖酰异硫氰酸酯（1b）与邻苯二胺（2a）或二氨基嘧啶（2b, c, e, f）的类似反应分别以合理产率得到了D-葡糖五元苯并三氮杂环庚-2-硫酮（7a）或D-葡糖五元嘧啶并三氮杂环庚-2-硫酮（7b, c, e, f）。1b与乙基3-氨基巴豆酸酯或6-氨基-1,3-二甲基脲反应分别得到了D-葡糖五元硫嘧啶（8b）或D-葡糖五元嘧啶并[4,5-d]嘧啶（9b）。
• Studies on nucleoside analogs. XXII. Reactions of glycosyl isothiocyanates: Syntheses of glycosylamino-1,2,3-thiadiazoles and 1,2,4,6-thiatriazine-S-oxide glycosides.
  作者：HARUO OGURA、HIROSHI TAKAHASHI、OSAMU SATO

  DOI：10.1248/cpb.29.1843

  日期：——

  The reactions of glycosyl isothiocyanates (1a-c) with diazomethane or ethyl diazoacetate gave the corresponding glycosylamino-1, 2, 3-thiadiazoles (2a-c or 3a, b). Attempted ring transformation of 2 under thermal or basic conditions failed. Similar treatment of D-gluconyl isothiocyanate (1d) with diazomethane afforded D-gluco-pent-1-yl oxathiazolone (5d) in good yield. The reactions of 1a-c with acetoamidine or formamidine hydrochloride under basic conditions gave the corresponding N-glycosyl-N'-acetoamidino-or N-glycosyl-N'-formamidinothiocarboxamides (6a-c ; 7a, c). Subsequent treatment of 6b, c and 7a, c with thionyl chloride under basic conditions afforded the corresponding 1, 2, 4, 6-thiatriazine-S-oxide glycosides (8a-c ; 9a, c) in good yields. Attempted transformation of 8 to 1, 2, 4-triazole glycoside (10) was unsuccessful.

  糖基异硫氰酸酯（1a-c）与重氮甲烷或重氮乙酸乙酯反应，得到相应的糖基氨基-1，2，3-噻二唑（2a-c 或 3a，b）。试图在热或碱性条件下对 2 进行环转化的努力失败了。用重氮甲烷对异硫氰酸 D-葡糖基酯（1d）进行类似的处理，可以得到 D-葡糖戊-1-基噁硫唑酮（5d），收率很高。在碱性条件下，1a-c 与乙脒或甲脒盐酸盐反应，得到相应的 N-糖基-N'-乙脒或 N-糖基-N'-甲脒硫代羧酰胺（6a-c；7a，c）。随后，在碱性条件下用亚硫酰氯处理 6b, c 和 7a, c，可以得到相应的 1, 2, 4, 6-噻三嗪-S-氧化物苷（8a-c；9a, c），收率很高。将 8 转化为 1，2，4-三唑苷（10）的尝试没有成功。
• OGURA, XARUO;TAKAXASI, JO
  作者：OGURA, XARUO、TAKAXASI, JO

  DOI：——

  日期：——
• Takahashi,H. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1979, vol. 27, # 5, p. 1137 - 1142
  作者：Takahashi,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• EHNOMOTO, MAKOTO;MITINEH, NOBUMITI
  作者：EHNOMOTO, MAKOTO、MITINEH, NOBUMITI

  DOI：——

  日期：——