2-((3R,3aS,6R,6aR)-3-(benzyloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-ylamino)ethanol | 1245285-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((3R,3aS,6R,6aR)-3-(benzyloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-ylamino)ethanol
• 英文别名: 2-[[(3R,3aR,6R,6aS)-6-phenylmethoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl]amino]ethanol
• CAS: 1245285-87-3
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: UDHWWUGSLDWMTK-KBUPBQIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3R,3aS,6R,6aR)-3-(benzyloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-ylamino)ethanol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以96%的产率得到(3R,3aR,6R,6aR)-6-(2-hydroxyethylamino)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  异山梨醇衍生的新型手性配体：在不对称转移氢化中的首次应用

  摘要：

  以异山梨醇为手性可再生资源制备了一类新型的β-氨基醇和二胺配体。异山梨醇的原始楔形结构提供了一个有趣的手性口袋，可通过转移氢化促进金属催化的酮的对映选择性还原。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.065
• 作为产物：
  描述：

  异山梨醇 在 lithium hydride 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.33h， 生成 2-((3R,3aS,6R,6aR)-3-(benzyloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-ylamino)ethanol
  参考文献：
  名称：

  异山梨醇衍生的新型配体的合成及其在转移氢化反应中不对称还原芳族酮的应用

  摘要：

  新型的β-氨基醇和二胺配体已经从 异山梨醇作为手性可再生资源。已经评估了这些配体的效率，该金属通过转移氢化作用对金属催化的芳族酮的对映选择性还原，具有出色的转化率和良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c1nj20588a
• 作为试剂：
  描述：

  1-萘乙酮 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 2-((3R,3aS,6R,6aR)-3-(benzyloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-ylamino)ethanol 、 potassium tert-butylate 、 异丙醇 作用下， 反应 24.0h， 生成 (S)-(-)-1-萘基-1-乙醇 、 (R)-(+)-萘基-1-乙醇
  参考文献：
  名称：

  异山梨醇衍生的新型配体的合成及其在转移氢化反应中不对称还原芳族酮的应用

  摘要：

  新型的β-氨基醇和二胺配体已经从 异山梨醇作为手性可再生资源。已经评估了这些配体的效率，该金属通过转移氢化作用对金属催化的芳族酮的对映选择性还原，具有出色的转化率和良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c1nj20588a

文献信息

• Synthesis of a new class of ligands derived from isosorbide and their application to asymmetric reduction of aromatic ketones by transfer hydrogenation
  作者：Khanh-Duy Huynh、Houssein Ibrahim、Emile Kolodziej、Martial Toffano、Giang Vo-Thanh

  DOI：10.1039/c1nj20588a

  日期：——

  A new class of β-amino alcohol and diamine ligands has been prepared from isosorbide as a chiral renewable source. The efficiency of these ligands has been evaluated for the metal-catalyzed enantioselective reduction of aromatic ketones by transfer hydrogenation, giving excellent conversion and good enantioselectivity.

  新型的β-氨基醇和二胺配体已经从 异山梨醇作为手性可再生资源。已经评估了这些配体的效率，该金属通过转移氢化作用对金属催化的芳族酮的对映选择性还原，具有出色的转化率和良好的对映选择性。
• New class of chiral ligands derived from isosorbide: first application in asymmetric transfer hydrogenation
  作者：Khanh-Duy Huynh、Houssein Ibrahim、Martial Toffano、Giang Vo-Thanh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.065

  日期：2010.6

  A new class of β-amino alcohol and diamine ligands was prepared from isosorbide as a chiral renewable resource. The original wedge-shaped structure of isosorbide offers an interesting chiral pocket to promote the metal-catalyzed enantioselective reduction of ketones by transfer hydrogenation.

  以异山梨醇为手性可再生资源制备了一类新型的β-氨基醇和二胺配体。异山梨醇的原始楔形结构提供了一个有趣的手性口袋，可通过转移氢化促进金属催化的酮的对映选择性还原。