methyl carbonimidodithioic acid dimethyl ester | 18805-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 英文名称: methyl carbonimidodithioic acid dimethyl ester
• 英文别名: methylcarbonimidodithioic acid dimethyl ester；N-(Methyl)imidodithiokohlensaeure-S,S'-dimethylester；dimethyl N-cyanodithioiminocarbonate；bismethylthio-N-methylformimine；N-methyl-dithiocarbonimidic acid dimethyl ester；methyl dithiocarbimidoic acid dimethyl ester；N-Methyl-dithiocarbonimidic acid dimethyl ester；N-methyl-1,1-bis(methylsulfanyl)methanimine
• CAS: 18805-25-9
• 化学式: C₄H₉NS₂
• 分子量: 135.254
• InChiKey: YUYOKNUOMDVHTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  38-40 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl carbonimidodithioic acid dimethyl ester 在 H-mordenite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以37%的产率得到N-methyl-thiocarbamic acid S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用沸石催化剂制备s-甲基硫代氨基甲酸酯的简便方法

  摘要：

  衍生自各种伯胺和氨基酸酯的二甲基碳亚氨基二硫代酸酯（1）可通过H-丝光沸石或HY沸石催化以中等至良好的产率转化为S-甲基硫代氨基甲酸酯（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78879-4
• 作为产物：
  描述：

  S-methyl N-methyl dithiocarbamate 、 碘甲烷 生成 methyl carbonimidodithioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ainley et al., Journal of the Chemical Society, 1944, p. 149

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Modular Assembly of Purine-like Bisphosphonates as Inhibitors of HIV-1 Reverse Transcriptase
  作者：Cyrus M. Lacbay、John Mancuso、Yih-Shyan Lin、Nicholas Bennett、Matthias Götte、Youla S. Tsantrizos

  DOI：10.1021/jm501010f

  日期：2014.9.11

  nonhydrolyzable purine diphosphate mimic was synthesized. A modular synthetic protocol was developed, utilizing 2-amino-6-(methylthio)-4-(trimethylsilyl)nicotinonitrile as the key synthon in the preparation of highly substituted 2-aminonicotinonitriles. These building blocks were subsequently elaborated to the pyrido[2,3-d]pyrimidine bisphosphonates (PYPY-BPs). Biochemical screening identified analogs of PYPY-BPs

  双膦酸盐可以模拟核苷酸转移反应中的焦磷酸盐离去基团，并有效抑制RNA / DNA聚合酶。在寻找HIV-1逆转录酶（RT）抑制剂的过程中，合成了一种新的非水解性嘌呤二磷酸嘌呤模拟物的化学型。利用2-氨基-6-（甲硫基）-4-（三甲基甲硅烷基）烟腈作为制备高度取代的2-氨基烟腈的关键合成子，开发了一种模块化的合成方案。这些构件随后被修饰为吡啶并[2,3- d ]嘧啶双膦酸酯（PYPY-BPs）。生化筛选鉴定出可抑制HIV-1 RT催化的DNA合成的PYPY-BPs类似物。
• Hindered rotation in dithiocarbamoyl compounds by NMR measurements
  作者：J.L. Richards、D.S. Tarbell、E.H. Hoffmeister

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96860-7

  日期：1968.1

  downfield shifts of 0·40 to 0·60 ppm for the protons on carbon attached to nitrogen or sulfur when compared to 2-methylimino-1,3-dithiolane. Hindered rotation was observed around the CN bond of methyl N,N-dialkyldithio-carbamates at ambient temperature (about 37°) by NMR, but none was observed in the corresponding thiuram disulfides at ambient temperature.

  N，N-二烷基二硫代氨基甲酸甲酯，四甲基秋兰姆二硫化物和双甲硫基-N-甲基甲亚胺的烷基化已显示出相同的对称二硫代氨基甲salt盐，其是由硫酮硫原子上的烷基化产生的。二硫代氨基甲酸铵离子的NMR光谱显示离子中的电荷分布大致相等，导致质子在附着于氮或硫的碳原子上的低场偏移为0·20至0·50 ppm。它的环状类似物2-二甲基氨基-1,3-二硫代亚硒酸根离子表明，其电荷几乎是均匀分布的，与2相比，附着在氮或硫上的碳上的质子的下场位移为0·40至0·60 ppm。 -甲基亚氨基-1，3-二硫杂环戊烷。通过NMR在环境温度（约37°）下观察到N，N-二烷基二硫代氨基甲酸甲酯的CN键周围的旋转受阻，
• Reaction of Dimethyl<i>N</i>-Aryl- and<i>N</i>-Alkylcarbonimidodithioates with Aminoacetaldehyde Diethyl Acetal: A Direct Synthesis of 1-Aryl- and 1-Alkyl-2-methylthioimidazoles
  作者：Dinah Pooranchand、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1055/s-1987-28201

  日期：——

  The reaction of dimethyl N-aryl- or N-alkylcarbonimidodithioates with aminoacetaldehyde diethyl acetal in refluxing acetic acid affords 1-aryl or 1-alkyl-2-methylthioimidazoles in good yields. Dimethyl N-isopropylcarbonimidodithioate gave 1-isopropylimidazole-2(3H)-thione under similar conditions.

  N-芳基或 N-烷基二硫代碳亚氨基甲酸酯二甲酯与氨基乙醛缩二乙醇在回流乙酸中反应，可以得到 1-芳基或 1-烷基-2-甲硫基咪唑，收率很高。在类似条件下，N-异丙基二硫代碳酰亚胺二甲酯可生成 1-异丙基咪唑-2(3H)-硫酮。
• Isothiourea synthesis process
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04587344A1

  公开（公告）日：1986-05-06

  N-methyl-S-methyl-N'-[2-(2-dimethylaminomethylthiazol-4-ylmethylthio)ethyl] isothiourea is prepared by the reaction of 2-dimethylaminomethyl-4-(2-aminoethyl)thiomethylthiazole with methylcarbonimidodithioic acid, dimethyl ester, and is a useful intermediate for the preparation of nizatidine, a pharmaceutically valuable H.sub.2 -receptor inhibitor.

  N-甲基-S-甲基-N'-[2-(2-二甲胺甲基噻唑-4-基甲硫基)乙基]异硫脲是通过2-二甲胺甲基-4-(2-氨基乙基)硫基噻唑与甲基碳酰二硫酰酸二甲酯反应制备的，是制备尼扎替丁（一种药用价值高的H.sub.2-受体抑制剂）的有用中间体。
• Improved process for the preparation of 1-substituted
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US04967007A1

  公开（公告）日：1990-10-30

  A process is disclosed for the manufacture of 1-substituted amino-1-substituted thio-2 nitro alkenes of the general formula: (R1NH) (R2S) C.dbd.CR3 (NO2) wherein R1, R2, R3, may be same or different and may consist of hydrogen, alkyl, aryl or arylalkyl groups or combinations thereof. These alkenes are prepared by reacting a primary amine with a compound of sulfur in the presence of a primary catalyst to obtain a carbonimidodithioic acid salt which is converted to a corresponding ester which is thereafter reacted with a nitro compound in the presence of a secondary catalyst. 1-methylamino-1-methylthio-2-nitroethene is an important intermediate in the synthesis of Rantitidine and Nizatidine which are used as effective drugs in the treatment of peptic ulcers and associated gastrointestinal disorders.

  本发明揭示了一种制备通式为(R1NH)(R2S)C.dbd.CR3(NO2)的1-取代氨基-1-取代硫-2-硝基烯的方法，其中R1、R2、R3可以相同也可以不同，可以包括氢、烷基、芳基或芳基烷基或它们的组合。这些烯烃是通过在一种初级催化剂的存在下，将一种初级胺与硫化合物反应制备得到一种碳亚氨基二硫酸盐，然后将其转化为相应的酯，随后在一种次级催化剂的存在下与硝基化合物发生反应制备而得。1-甲基氨基-1-甲基硫-2-硝基乙烯是在合成雷尼替丁和尼扎替丁时的重要中间体，它们被用作治疗消化性溃疡和相关胃肠道疾病的有效药物。

表征谱图