2-Aziridinemethanol, 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-phenyl-, (2R,3R)- | 167029-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Aziridinemethanol, 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-phenyl-, (2R,3R)-
• 英文别名: [(2R,3R)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylaziridin-2-yl]methanol
• CAS: 167029-47-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃S
• 分子量: 303.382
• InChiKey: XDRLCBVFGRIVHH-RTKIROINSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Aziridinemethanol, 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-phenyl-, (2R,3R)- 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(2S,3R)-3-Amino-1,2-epoxy-N-<(4-methylphenyl)sulfonyl>-3-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  使用 Sulfoxonium Ylide 从 2,3-Aziridin-1-ols 得到非对映体和对映体纯 2,3-二取代吡咯烷：单碳同源中继环扩展

  摘要：

  2,3-氮丙啶-1-醇的基于叶立德的氮杂-佩恩重排导致制备吡咯烷的有效方法。碱性反应条件下的氮杂-佩恩重排有利于环氧胺的形成。随后环氧化物被叶立德亲核攻击产生双阴离子，在 5-exo-tet 闭环后产生所需的吡咯烷，从而完成三元到五元含氮环系统的接力. 这个过程发生在立体化学保真度完全转移的情况下，可以应用于空间位阻的氮丙啶醇。

  DOI：

  10.1021/ja065833p
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇 在 NBu₄*HF 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 2-Aziridinemethanol, 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-phenyl-, (2R,3R)-
  参考文献：
  名称：

  由对映体纯的N-甲苯磺酰基-2,3-氮丙啶醇固溶合成4-羟基-4,5-二氢异恶唑衍生物。

  摘要：

  [反应：见正文]对映体纯的N-甲苯磺酰基-2,3-氮丙啶醇通过氧化成相应的醛，然后进行原位串联的硝基羟醛-分子内环化反应，直接转化为4-羟基-4,5-二氢异恶唑2-氧化物。这项研究涉及（i）选择合适的氮丙啶活化剂，（ii）在溶液中制备目标4-羟基-4,5-二氢异恶唑衍生物，以及（iii）使用羟基Merrifield负载的硝基乙酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol0170152

文献信息

• Studies of regio- and stereoselectivity in some nucleophilic ring opening reactions of N-tosyl-3-phenyl-2-aziridinemethanols and derivatives
  作者：David Tanner、Odd R. Gautun

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00429-c

  日期：1995.7

  A study has been made of the regio-and Stereoselectivity of the ring opening reactions of the 3-aryl substituted aziridines 1 and 2. The regiochemical outcome is apparently decided by a balance of electronic activation at C-3 by the phenyl group and the chelating effects of C-1 oxygen functionality which can direct nucleophiles intramoleculary to C-2 or C-3. Good levels of regiocontrol for either C-3

  已经对3-芳基取代的氮丙啶1和2的开环反应的区域选择性和立体选择性进行了研究。区域化学结果显然取决于苯基和螯合在C-3上的电子活化平衡。 C-1氧官能团的作用，可以将亲核分子分子内引导至C-2或C-3。对于C-3或C-2攻击，获得了良好的区域控制水平，特别是叠氮基丁醇1a和2a与氢化物试剂反应，而甲基转移试剂，如LiMe 2 Cu和AlMe 3往往会产生独有的C-3攻击，包括倒位（碳酸）或倒位加保留（三烷基铝）。讨论了可能的反应机理（分子内与分子内）。
• Synthesis of N-heterocycles, beta-amino acids, and allyl amines via aza-payne mediated reaction of ylides and hydroxy aziridines
  申请人：Borhan Babak

  公开号：US20090012120A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  An ylide-based aza-Payne rearrangement of 2,3-aziridin- 1 -ols leads to an efficient process for the preparation of pyrrolidines. The aza-Payne rearrangement under the basic reaction conditions favors the formation of epoxy amines. Subsequent nucleophilic attack of the epoxide by the ylide yields a bis-anion, which upon a 5-exo-tet ring closure yields the desired pyrrolidine, thus completing the relay of the 3-membered the 5-membered nitrogen containing ring system. This process takes place with complete transfer of stereochemical fidelity, and can be applied to sterically hindered aziridinols.

  基于叶立德的2,3-氮杂环丙醇的aza-Payne重排反应导致了一种高效的吡咯烷制备过程。在碱性反应条件下进行的aza-Payne重排有利于环氧胺的形成。叶立德对环氧化物的亲核攻击产生双阴离子，随后通过5-内攻环闭合产生所需的吡咯烷，从而完成了含3-成员和5-成员氮环的环的传递。这个过程完全保持立体化学的保真度，并可应用于立体位阻的氮杂环丙醇。
• Synthesis of Optically Pure 2-Aziridinemethanols: Versatile Synthetic Building Blocks.
  作者：Nobutaka FUJII、Kazuo NAKAI、Hiromu HABASHITA、Yuka HOTTA、Hirokazu TAMAMURA、Akira OTAKA、Toshiro IBUKA

  DOI：10.1248/cpb.42.2241

  日期：——

  Synthesis of three cis-trans pairs of N-sulfonylated-2-aziridinemethanols starting from (S)-threonine, (R)-allothreonine, a chiral 2-amino alcohol, or enantiomerically enriched 2, 3-epoxy alcohols is described. A synthetic route to N-tosyl- and N-mesyl-2-aziridinemethanols from (R)- and (S)-serines is also presented.

  介绍了从(S)-苏氨酸、(R)-全苏氨酸、手性 2-氨基醇或对映体富集的 2，3-环氧醇出发，合成三对顺反异构的 N-磺酰基-2-氮丙啶甲醇。此外，还介绍了从(R)-和(S)-丝氨酸合成 N-对甲基苯磺酰-和 N-甲磺酰-2-氮丙啶甲醇的合成路线。
• An aza-Payne rearrangement-epoxide ring opening reaction of 2-aziridinemethanols in a one-pot manner: A regio- and stereoselective synthetic route to diastereomerically pure N-protected 1,2-amino alcohols
  作者：Toshiro Ibuka、Kazuo Nakai、Masako Akaji、Hirokazu Tamamura、Nobutaka Fujii、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00682-5

  日期：1996.9

  A regio- and stereoselective synthetic route to diastereomerically pure 1,2-amino alcohols via a one-pot aza-Payne rearrangement - epoxide ring opening reaction of 2-aziridinemethanols is reported.

  据报道，通过一锅氮杂-佩因重排-2-氮丙啶甲醇的环氧化物开环反应，制得非对映体纯的1,2-氨基醇的区域和立体选择性合成路线。
• A one-pot aza-Payne rearrangement-epoxide ring opening reaction of 2-aziridinemethanols: A regio- and stereoselective synthetic route to diastereomerically pure 1,2-amino alcohols
  作者：Kazuo Nakai、Toshiro Ibuka、Akira Otaka、Hirokazu Tamamura、Nobutaka Fujii、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01203-t

  日期：1995.8

  A regio- and stereoselective synthetic route to diastereomerically pure 1,2-amino alcohols via a one-pot aza-Payne rearrangement — epoxide ring opening reaction of 2-aziridinemethanols is reported. Satisfactory yields are obtained in excellent diastereoisomeric excesses by successive exposure of 2-aziridinemethanols to potassium hydride and nucleophilic reagents in a one-pot manner.

  据报道，通过一锅氮杂-佩因重排（2-氮丙啶甲醇的环氧化物开环反应）制得非对映体纯的1,2-氨基醇的区域和立体选择性合成路线。通过以一锅方式将2-氮丙啶甲醇连续暴露于氢化钾和亲核试剂中，可获得极好的非对映异构体过量的令人满意的收率。