(5R,8R,10R)-1,6-dimethyl-N-[3-(dimethylamino)propyl]ergoline-8-carboxamide | 1419268-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: (5R,8R,10R)-1,6-dimethyl-N-[3-(dimethylamino)propyl]ergoline-8-carboxamide
• 英文别名: (5R,8R,10R)-1,6-Dimethyl-N-[3-(dimethylamino)propyl]ergoline-8-carboxamide；(6aR,9R,10aR)-N-[3-(dimethylamino)propyl]-4,7-dimethyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydroindolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxamide
• CAS: 1419268-46-4
• 化学式: C₂₂H₃₂N₄O
• 分子量: 368.522
• InChiKey: ZURHOOYLDKXCGA-YVWKXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,8R,10R)-1,6-dimethyl-N-[3-(dimethylamino)propyl]ergoline-8-carboxamide 、 异氰酸乙酯 在 acetonitrile-water 、 乙腈 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以to yield 62.1 mg yellow solid (41% yield)的产率得到1,6-Dimethylcabergoline
  参考文献：
  名称：

  ERGOLINE DERIVATIVES AS DOPAMINE RECEPTOR MODULATORS

  摘要：

  本发明提供公式（I）的化合物，其中R1-R4具有规范中定义的任何值，以及其盐。这些化合物可用作多巴胺受体调节剂，用于治疗多巴胺受体调节与相关的疾病（例如性功能障碍，垂体瘤，帕金森病和库欣病）。

  公开号：

  US20150307486A1
• 作为产物：
  描述：

  甲麦角林 在 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 、 N-甲基吡啶-4-羰甲醛苯磺酸盐 、 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.92h， 生成 (5R,8R,10R)-1,6-dimethyl-N-[3-(dimethylamino)propyl]ergoline-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ERGOLINE DERIVATIVES AS DOPAMINE RECEPTOR MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS D'ERGOLINE EN TANT QUE MODULATEURS D'UN RÉCEPTEUR DE LA DOPAMINE

  摘要：

  该发明提供了式(I)的化合物，其中R1-R4具有规范中定义的任何值，以及其盐。这些化合物可用作多巴胺受体调节剂，用于治疗多巴胺受体调节受牵扯的疾病（例如性功能障碍、垂体催乳素瘤、帕金森病和库欣氏症）。

  公开号：

  WO2014078857A1

文献信息

• Synthesis of Novel Analogs of Cabergoline: Improving Cardiovascular Safety by Removing 5-HT_2B Receptor Agonism
  作者：Peter I. Dosa、Tim Ward、Michael A. Walters、Suck Won Kim

  DOI：10.1021/ml3003814

  日期：2013.2.14

  The dopamine agonist cabergoline has been used to treat prolactinomas, Parkinson's disease, Cushing's disease, and sexual dysfunction. However, its clinical use was severely curtailed when it was found that patients taking cabergoline had an increased risk of developing cardiac-valve regurgitation. This potentially life-threatening condition has been associated with drugs, such as cabergoline, that are 5-HT2B receptor agonists. We prepared analogs of cabergoline and have identified several that have limited or no agonism at the 5-HT2B receptor.
• US9670199B2
  申请人：——

  公开号：US9670199B2

  公开（公告）日：2017-06-06