2,2-dimethyl-4-phenoxymethyl-[1,3]dioxolane | 53379-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4-phenoxymethyl-[1,3]dioxolane
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-4-(phenoxymethyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 53379-98-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: LWHKUOUKCWDGHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4-phenoxymethyl-[1,3]dioxolane 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到3-苯氧基-1,2-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  强效抗青光眼剂他氟前列素的新型收敛合成

  摘要：

  Tafluprost (AFP-168, 5) 是一种独特的 15-deoxy-15,15-difluoro-16-phenoxy prostaglandin F2α (PGF2α) 类似物，用作治疗青光眼和高眼压症的有效降眼压药，作为单一疗法，或作为β受体阻滞剂的辅助治疗。使用结构先进的前列腺素苯砜 16 的 Julia-Lythgoe 烯化开发了一种新的 5 聚合合成，也成功地用于制造具有醛 ω 链的药物级拉坦前列素 (2)、曲伏前列素 (3) 和比马前列素 (4)合成子 17. 使用相同的前列腺素苯砜 16，作为平行合成所有市售抗青光眼 PGF2α 类似物 2-5 的起始材料，显着降低了工业规模合成和技术文档开发所产生的制造成本。所开发路线的另一个关键方面是使用 Deoxo-Fluor 对 trans-13,14-en-15-one 30 进行脱氧二氟化。随后保护基团的水解和酸 6 的最终酯化产生他氟前列素

  DOI：

  10.3390/molecules22020217
• 作为产物：
  描述：

  苯基缩水甘油醚 在 graphene oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2-dimethyl-4-phenoxymethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  超声波辅助使用氧化石墨烯催化剂通过环氧化物或 1,2-二醇与各种酮反应合成 1,3-二氧戊环衍生物

  摘要：

  本研究的主要目标涉及使用氧化石墨烯催化剂通过两种方法合成 1,3-二氧戊环衍生物。在第一种方法中，我们描述了在由氧化石墨烯 (GO) 在超声波照射下催化的酮存在下，通过环氧化物的开环合成 1,3-二氧戊环。在第二个声化学过程中，我们描述了使用相同的 GO 催化剂通过 1,2-二醇与酮反应合成 1,3-二氧戊环衍生物。温和的反应条件、高产率、短反应时间、催化剂的可重复使用性和产物的容易分离使得所开发的方法非常有用。

  DOI：

  10.1007/s10562-020-03196-x

文献信息

• Naphthyloxy acetic acid derivatives and a pharmaceutical composition comprising them as an active ingredient
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06335366B2

  公开（公告）日：2002-01-01

  The naphthyloxyacetic acid derivatives of the formula (I) wherein A is H, -(alkylene)COOR1, -(alkylene)CONR2R3, -(alkylene)OH, -(alkylene)tetrazole, -(alkylene)CN; E is single bond or alkylene; G is —S—, —SO—, —SO2—, —O— or —NR4—; L is alkylene, —(CH2)m—CH═CH—(CH2)n— or —(CH2)x—CH(OH)—(CH2)y—; M is phenyl, phenyl(thio, oxy, amino), diphenylmethyl, diphenylmethyl(thio, oxy, amino), and pharmaceutical composition comprising them as an active ingradient. The compounds of the formula (I) can combine PGE2 receptor and exhibit the activity to antagonize or agonize for PGE2 receptor. Therefore, they are useful as anti-hyperlipemia, for the prevention of abortion, for analgesics, as antidiarrheals, sleep inducer, diuretic, anti-diabetes, abortient, cathartics, antiulcer, anti-gastritis or antihypertensive etc.

  式(I)的萘氧乙酸衍生物 其中A为H，-(烷基)COOR1，-(烷基)CONR2R3，-(烷基)OH，-(烷基)四唑，-(烷基)CN；E为单键或烷基；G为—S—，—SO—，—SO2—，—O—或—NR4—；L为烷基，—(CH2)m—CH═CH—(CH2)n—或—(CH2)x—CH(OH)—(CH2)y—；M为苯基，苯基(硫、氧、氨基)，二苯甲基，二苯甲基(硫、氧、氨基)，以及包含它们作为活性成分的药物组合物。式(I)的化合物可以结合PGE2受体，并表现出对PGE2受体的拮抗或激动活性。因此，它们可用作抗高脂血症、预防流产、镇痛剂、止泻药、催眠剂、利尿剂、抗糖尿病药、引产剂、泻药、抗溃疡药、抗胃炎药或降压药等。
• Gold-Catalysed Activation of Epoxides: Application in the Synthesis of Bicyclic Ketals
  作者：Rengarajan Balamurugan、Raveendra Babu Kothapalli、Ganesh Kumar Thota

  DOI：10.1002/ejoc.201001214

  日期：2011.3

  Gold-catalysed generation of diol equivalents from epoxides and their intramolecular reaction with C≡C bonds to generate bicyclic ketals is presented. This reaction essentially involves the formation of an acetonide, which subsequently cyclises on the alkyne intramolecularly under gold catalysis conditions. This method could be extended to make optically pure bicyclic ketals. Deuterium incorporation

  介绍了金催化从环氧化物生成二醇等价物及其与 C≡C 键的分子内反应生成双环缩酮。该反应主要涉及丙酮化物的形成，其随后在金催化条件下分子内在炔烃上环化。这种方法可以扩展到制造光学纯的双环缩酮。进行氘掺入实验以确定反应机理。
• Pyridinium poly(hydrogen fluoride)-assisted cleavage of acetals and ketals
  作者：Yutaka Watanabe、Youko Kiyosawa、Akiko Tatsukawa、Minoru Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00808-5

  日期：2001.7

  Acetals, including ketals, were smoothly cleaved by the action of pyridinium poly(hydrogen fluoride) without addition of water or an alcohol in an anhydrous solvent.

  在无水溶剂中不加水或醇的情况下，缩醛（包括缩酮）在吡啶鎓聚（氟化氢）的作用下被平滑地裂解。
• 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO) as a Versatile, Efficient, and Chemoselective Catalyst for the Acetalization and Transacetalization of Carbonyl Compounds, the Preparation of Acetonides from Epoxides and Acylals (1,1-Diacetates) from Aldehydes
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Hamid Reza Shaterian

  DOI：10.1246/bcsj.75.2195

  日期：2002.10

  The efficient and chemoselective preparation of acetals and ketals from carbonyl compounds, transacetalization reactions, the conversion of epoxides to acetonides, and the preparation of acylals from aldehydes in the presence of catalytic amounts of 2,4,4,6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO) are described.

  介绍了在催化量的2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮（TABCO）存在下，从羰基化合物高效且化学选择性地制备缩醛和缩酮、缩醛交换反应、环氧化合物转化为乙缩醛以及醛制备酰缩醛的方法。
• Efficient and Catalytic Conversion of Epoxides to 1,3-Dioxolanes with TiO(TFA)2 or TiCl3(OTf)
  作者：N. Iranpoor、B. Zeynizadeh

  DOI：10.1039/a801283k

  日期：——

  TiO(TFA)2 or TiCl3(OTf) catalyses the efficient reaction of epoxides with acetone to give the corresponding 1,3-dioxolanes in excellent yields. The reaction of chiral styrene oxide was found to be highly stereospecific.

  TiO(TFA)2 或 TiCl3(OTf) 可催化环氧化物与丙酮的高效反应，从而以优异的产率得到相应的 1,3-二氧戊环。发现手性氧化苯乙烯的反应具有高度的立体特异性。