2-(3-phenylsulfanyl-1H-indol-5-yl)ethanesulfonicacid methylamide | 1204192-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(3-phenylsulfanyl-1H-indol-5-yl)ethanesulfonicacid methylamide
• 英文别名: N-methyl-3-(phenylthio)-1H-indol-5-ethanesulfonamide；N-methyl-2-(3-phenylsulfanyl-1H-indol-5-yl)ethanesulfonamide
• CAS: 1204192-94-8
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂S₂
• 分子量: 346.474
• InChiKey: XLYNHDQPDCJUNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-phenylsulfanyl-1H-indol-5-yl)ethanesulfonicacid methylamide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 40.0~45.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 那拉曲坦
  参考文献：
  名称：

  合成2-（1H-吲哚-5-基）-乙磺酸甲酰胺的有效合成方案：那拉曲普坦及其新型3-取代衍生物的潜在合成前体

  摘要：

  背景：三取代的吲哚被发现具有广泛的生物学和药理活性。用于纳拉曲普坦及其新型3-取代衍生物的合成已成功实现了2-（1H-吲哚-5-基）-乙磺酸甲酰胺的高效无杂质可扩展制备。 方法：2-（1H-吲哚-5-基）-乙磺酸甲酰胺的制备包括将（2,2-二甲氧基-乙基）-三甲基溴化铵与苯硫酚缩合，然后用多磷酸进行费歇尔吲哚化。最终，使用催化量的阮内镍在氢气压力下以高收率靶向合成前体来实现脱硫。 结果：在改性反应条件下，由2-（1H-吲哚-5-基）-乙磺酸甲酰胺探索了纳拉曲普坦的合成。还从相同的合成前体合成了一些新颖的3-取代的吲哚衍生物。所有新化合物的结构均通过光谱数据（IR，1H-NMR，13C-NMR和质谱）证实。 结论：已开发出一种显着改善的商业可行的方法，用于制备那拉曲普坦及其新型3取代衍生物的合成前体。该方法以良好至极好的产率提供了无杂质目标产物。

  DOI：

  10.2174/1570178614666170907144641
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2-(3-phenylsulfanyl-1H-indol-5-yl)ethanesulfonicacid methylamide
  参考文献：
  名称：

  合成2-（1H-吲哚-5-基）-乙磺酸甲酰胺的有效合成方案：那拉曲普坦及其新型3-取代衍生物的潜在合成前体

  摘要：

  背景：三取代的吲哚被发现具有广泛的生物学和药理活性。用于纳拉曲普坦及其新型3-取代衍生物的合成已成功实现了2-（1H-吲哚-5-基）-乙磺酸甲酰胺的高效无杂质可扩展制备。 方法：2-（1H-吲哚-5-基）-乙磺酸甲酰胺的制备包括将（2,2-二甲氧基-乙基）-三甲基溴化铵与苯硫酚缩合，然后用多磷酸进行费歇尔吲哚化。最终，使用催化量的阮内镍在氢气压力下以高收率靶向合成前体来实现脱硫。 结果：在改性反应条件下，由2-（1H-吲哚-5-基）-乙磺酸甲酰胺探索了纳拉曲普坦的合成。还从相同的合成前体合成了一些新颖的3-取代的吲哚衍生物。所有新化合物的结构均通过光谱数据（IR，1H-NMR，13C-NMR和质谱）证实。 结论：已开发出一种显着改善的商业可行的方法，用于制备那拉曲普坦及其新型3取代衍生物的合成前体。该方法以良好至极好的产率提供了无杂质目标产物。

  DOI：

  10.2174/1570178614666170907144641

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING INDOLE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS D'INDOLE
  申请人：IND SWIFT LAB LTD

  公开号：WO2010004580A3

  公开（公告）日：2011-03-31
• An Efficient Synthetic Protocol for the Synthesis of 2-(1H-Indol-5-yl)- Ethanesulfonic Acid Methylamide: A Potential Synthetic Precursor for Naratriptan and its novel 3-substituted Derivatives
  作者：Ajaya Kumar Behera、Poulomi Majumdar、Prajna Parimita Mohanta、Sushanta Kumar Mishra

  DOI：10.2174/1570178614666170907144641

  日期：2018.3.9

  preparation of 2-(1H-Indol-5-yl)- ethanesulfonic acid methylamide has been successfully achieved for the synthesis of Naratriptan and its novel 3-substituted derivatives. Method: The preparation of 2-(1H-Indol-5-yl)-ethanesulfonic acid methylamide involves the condensation of (2,2-Dimethoxy-ethyl)-trimethylammonium bromide with thiophenol followed by Fischer indolisation with polyphosphoric acid. Finally

  背景：三取代的吲哚被发现具有广泛的生物学和药理活性。用于纳拉曲普坦及其新型3-取代衍生物的合成已成功实现了2-（1H-吲哚-5-基）-乙磺酸甲酰胺的高效无杂质可扩展制备。 方法：2-（1H-吲哚-5-基）-乙磺酸甲酰胺的制备包括将（2,2-二甲氧基-乙基）-三甲基溴化铵与苯硫酚缩合，然后用多磷酸进行费歇尔吲哚化。最终，使用催化量的阮内镍在氢气压力下以高收率靶向合成前体来实现脱硫。 结果：在改性反应条件下，由2-（1H-吲哚-5-基）-乙磺酸甲酰胺探索了纳拉曲普坦的合成。还从相同的合成前体合成了一些新颖的3-取代的吲哚衍生物。所有新化合物的结构均通过光谱数据（IR，1H-NMR，13C-NMR和质谱）证实。 结论：已开发出一种显着改善的商业可行的方法，用于制备那拉曲普坦及其新型3取代衍生物的合成前体。该方法以良好至极好的产率提供了无杂质目标产物。