methyl 4,6-H-indole-2-carboxylate | 59549-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 4,6-H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: 5,7-dimethyl-indole-2-carboxylic acid ethyl ester；5,7-Dimethyl-indol-2-carbonsaeure-aethylester；ethyl 5,7-dimethyl-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 59549-49-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• mdl: MFCD03783502
• 分子量: 217.268
• InChiKey: SXEYVWBHOFEEOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-H-indole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-4-methylcyclohexyl-4,6-dimethyl-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有全抗分枝杆菌活性的吲哚-2-甲酰胺的设计、合成及评价

  摘要：

  目前针对非结核分枝杆菌（NTM）和结核病（TB）的治疗方案通常需要使用多种药物进行长期治疗，其中一些是广谱抗生素。尽管抗菌化合物取得了一些进展，但仍然需要针对特定​​分枝杆菌靶点的抗生素治疗。研究表明，MmpL3 是分枝杆菌酸转运至分枝杆菌细胞包膜所需的重要转运蛋白。在这里，我们合成了一系列 indole-2-carboxamides，它们可抑制 MmpL3，并对分枝杆菌物种具有有效的泛活性。这些化合物针对几种快速和缓慢生长的分枝杆菌进行了测试，包括脓肿分枝杆菌、马西分枝杆菌、博氏分枝杆菌、龟分枝杆菌、结核分枝杆菌、鸟分枝杆菌、爪蟾分枝杆菌和耻垢分枝杆菌。这些基于吲哚的化合物的靶标使其对分枝杆菌具有选择性，同时对金黄色葡萄球菌或铜绿假单胞菌没有表现出临床相关的杀菌活性。这些化合物针对人类细胞系 THP-1 进行了测试，显示出最小的体外细胞毒性和良好的选择性指数。显示和讨论的数据表明，先导吲哚-2-甲酰胺是作为

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.015
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-trimethylphenyl diazonium chloride 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 4,6-H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fischer indolisation of 2,6-dialkyl and 2,4,6-trialkylphenylhydrazones of diketones and ketoesters

  摘要：

  Unlike the migration of a methyl group observed in the ZnCl2 or acetic acid-catalysed indolisation of phenylhydrazones, dry ethanolic HCl catalysed indolisation of 2,6-dimethyl- and 2,4,6-trimethylphenylhydrazones of various substituted butane-2,3-diones and ethyl pyruvates yields 7-methyl- and 5,7-dimethyl-3-substituted indoles indicating elimination of an ortho-methyl group during indolisation. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01364-9

文献信息

• Amino-Indolyl-Substituted Imidazolyl-Pyrimidines and Their Use as Medicaments
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INTERNATIONAL GMBH

  公开号：US20130281430A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The invention relates to new amino-indole-substituted imidazolyl-pyrimidines of formula 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are defined as in claim 1 and pharmaceutically acceptable salts thereof and the use of these compounds for the preparation of a medicament for treating a disease selected from asthma, COPD, rheumatoid arthritis, specific lymphomas and specific diseases of the nervous system.

  该发明涉及新的氨基吲哚取代的咪唑基嘧啶化合物，化学式为1，其中R1、R2、R3、R4和R5如权利要求1所定义，以及其药学上可接受的盐，以及利用这些化合物制备用于治疗哮喘、慢性阻塞性肺疾病、类风湿性关节炎、特定淋巴瘤和特定神经系统疾病的药物。
• Efficient and general synthesis of oxazino[4,3-a]indoles by cascade addition-cyclization reactions of (1H-indol-2-yl)methanols and vinyl sulfonium salts
  作者：Jing An、Ning-Jie Chang、Li-Dong Song、Yu-Qin Jin、Ying Ma、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c0cc03823g

  日期：——

  An efficient and general approach to oxazino[4,3-a]indole architectures is described. The addition-cyclization cascade of (1H-indol-2-yl)methanols with vinyl sulfonium salts affords oxazino[4,3-a]indole derivatives in high yields.

  描述了一种高效且通用的氧杂氮并[4,3-a]吲哚结构的合成方法。将(1H-吲哚-2-基)醇与乙烯基磺盐的加成-环化级联反应可高产率获得氧杂氮并[4,3-a]吲哚衍生物。
• The First Potent and Selective Non-Imidazole Human Histamine H₄ Receptor Antagonists
  作者：Jill A. Jablonowski、Cheryl A. Grice、Wenying Chai、Curt A. Dvorak、Jennifer D. Venable、Annette K. Kwok、Kiev S. Ly、Jianmei Wei、Sherry M. Baker、Pragnya J. Desai、Wen Jiang、Sandy J. Wilson、Robin L. Thurmond、Lars Karlsson、James P. Edwards、Timothy W. Lovenberg、Nicholas I. Carruthers

  DOI：10.1021/jm0341047

  日期：2003.9.1

  Following the discovery of the human histamine H(4) receptor, a high throughput screen of our corporate compound histamine H(4) receptor antagonists to be described.
• The Fischer Indole Synthesis. V. 2-Carbethoxy-4,7-dimethylindole from Ethyl Pyruvate 2,6-Dimethylphenylhydrazone¹
  作者：Robert B. Carlin、William O. Henley、D. Peter Carlson

  DOI：10.1021/ja01578a035

  日期：1957.11
• US6380230B1
  申请人：——

  公开号：US6380230B1

  公开（公告）日：2002-04-30