(Z)-1-Bromo-2-pentene | 7348-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (Z)-1-Bromo-2-pentene
• 英文别名: (Z)-1-bromopent-2-ene
• CAS: 7348-78-9
• 化学式: C₅H₉Br
• 分子量: 149.03
• InChiKey: FTBPZRNURKMEFD-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 熔点：
  -106.7°C (estimate)
• 沸点：
  122 °C(lit.)
• 密度：
  1.26 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  23 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S16,S26,S27,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R10
• 危险品运输编号：
  UN 2920 8/PG 2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-Bromo-2-pentene 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 磷酸 、 sodium 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 茉莉酮
  参考文献：
  名称：

  异常的纳扎罗夫反应。一种合成 2,3-二取代 2-环戊烯酮的新方法

  摘要：

  β,β'-二取代的交叉共轭二烯酮或相应的乙烯缩醛的酸催化反应主要产生 2,3-二取代的 2-环戊烯酮，而不是简单的 Nazarov 环化产物，即 3,4-二取代的 2-环戊烯酮。这种转变是根据电环闭环、羟基溶剂的添加、所得 2-羟基环戊酮中间体的互变异构化，然后是溶剂分解和异构化来解释的。基于该工作假设，公开了一种获得茉莉酮类化合物的新途径，该途径涉及对衍生自取代戊二酸酯的丙烯酰二甲硅烷基醚进行酸处理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.169
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-戊烯 在 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 作用下， 生成 (Z)-1-Bromo-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  烯基连接的[60]富勒烯衍生物的合成和自光氧合。区域选择性烯反应。

  摘要：

  [反应：见正文]烯基连接的C（60）衍生物通过双键富勒烯侧的烯丙基氢的优先提取而进行区域选择性的自光氧化。

  DOI：

  10.1021/ol025690l

文献信息

• Synthesis of (+)-polyoxamic acid and D-sorbitol from simple achiral allylic halides employing (S,S)-hydrobenzoin as a chiral source
  作者：Kwan Soo Kim、Yong Joo Lee、Jin Hwan Kim、Da Kyung Sung

  DOI：10.1039/b202823a

  日期：2002.5.9

  S)-hydrobenzoin stannylene acetal followed by regio- and stereoselective transformations of the resulting allylic ether gave (+)-polyoxamic acid and a similar procedure was applied to the synthesis of D-sorbitol from trans-1-iodo-2-hexene.

  顺式-1-溴-2-戊烯与（S，S）-氢苯偶姻亚锡缩醛的偶合反应，然后对所得烯丙基醚进行区域和立体选择性转化，得到（+）-聚草酰胺酸，并采用相似的方法合成来自反式-1-碘-2-己烯的D-山梨醇。
• Application of Allylzinc Reagents as Nucleophiles in Matteson Homologations
  作者：Oliver Andler、Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03164

  日期：2021.11.5

  nucleophiles that can be used in Matteson homologations. The linear substitution products are formed almost exclusively, and excellent E selectivities are observed in reactions of reagents with sterically demanding or aryl substituents on the double bond. The allylated boronic esters obtained can be converted into trifluoroborates or subjected to further homologations. Ozonolysis of the double bond provides

  烯丙基锌试剂是多功能亲核试剂，可用于 Matteson 同源性。线性取代产物几乎完全形成，并且在双键上具有空间要求或芳基取代基的试剂反应中观察到优异的E选择性。获得的烯丙基化硼酸酯可以转化为三氟硼酸酯或进行进一步的同系化。双键的臭氧分解提供醛或酮，因此，烯丙基锌试剂是有用的乙醛或酮烯醇化物等价物。
• Total Synthesis of (+)-Fostriecin and (+)-Phoslactomycin B
  作者：Susumi Hatakeyama、Setsuya Shibahara、Masataka Fujino、Yasumasa Tashiro、Nanako Okamoto、Tomoyuki Esumi、Keisuske Takahashi、Jun Ishihara

  DOI：10.1055/s-0029-1216930

  日期：2009.9

  (+)-Fostriecin and (+)-phoslactomycin B, which are potent and selective inhibitors of protein phosphatase, were synthesized by a highly enantio- and stereoselective approach that enabled us to prepare all possible isomers at both the C11 secondary alcohol position and the Δ¹²-double bond.

  (+)-Fostriecin 和 (+)-phoslactomycin B，作为蛋白磷酸酶的有效且选择性抑制剂，是通过高度对映选择性和立体选择性的方法合成的，这种方法使我们能够制备在 C11 次级醇位置和 Δ¹² 双键处的所有可能异构体。
• Thiazolo[4,5-<i>d</i>]pyrimidines. Part I. synthesis and anti-human cytomegalovirus (HCMV) activity<i>in vitro</i>of certain alkyl derivatives
  作者：Arthur F. Lewis、Ganapathi R. Revankar、Susan M. Fennewald、Robert F. Rando、John H. Huffman

  DOI：10.1002/jhet.5570320230

  日期：1995.3

  Alkyl derivatives of the thiazolo[4,5-d]pyrimidine congeners of guanine and uracil were prepared and assessed for in vitro activity against human cytomegalovirus (HCMV). The finding that the 3-pentyl 1b and 3-hexyl 1c derivatives of 5-aminothiazolo[4,5-d]pyrimidine-2,7(3H,6H)-dione (1e) had potent in vitro anti-HCMV activity prompted a broader study of alkyl derivatives in this ring system. A series

  制备鸟嘌呤和尿嘧啶的噻唑并[4，5- d ]嘧啶同类物的烷基衍生物，并评估其对人巨细胞病毒（HCMV）的体外活性。5-氨基噻唑并[4,5- d ]嘧啶-2,7（3 H，6 H）-二酮（1e）的3-戊基1b和3-己基1c衍生物具有很强的体外抗HCMV活性的发现促使对该环系统中的烷基衍生物进行更广泛的研究。1e的一系列3-烷基衍生物，即。通过将1e的钠盐直接烷基化制备1f-w 以及随后的修改2a-d。为了与1c进行比较，制备并研究了5-氨基-2-己基氨基噻唑并[4，5- d ]嘧啶-7（6H）-一（4）。发现1e的3-（2-链烯基）衍生物是具有更强活性的抗病毒药，具有5-氨基-3-（2-戊烯-1-基）噻唑并[4,5- d ]嘧啶-的Z异构体。2,7（3 H，6 H）-二酮（1f）具有更好的治疗指数。2-氨基噻唑并[4,5 - d ]嘧啶-5,7（4 H，6 H）-二酮6a和6b的类似4-（2-
• Antiviral guanine analogs
  申请人：Aronex Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05994321A1

  公开（公告）日：1999-11-30

  A series of guanine analogs and physiological salts thereof, which are useful as virus inhibitors and as antiviral agents in the treatment of viral disease, having the basic structures of: ##STR1## wherein B is H, CH.sub.3 or NH.sub.2 ; C is NH.sub.2 or SCH.sub.3 ; D is N or CH; E is O, S or Se; and G is selected from a group consisting of alkanes, alkenes, ethers, esters, hydrocarbons, amines and heterocyclic compounds, is herein disclosed. In I and III, A is O, S or Se while in II, A is NH.sub.2, OH, NHOH, OCH.sub.3 or SCH.sub.3. In I and II, F is 0, S or Se, while in III, F is F is 0, S, Se or NH. These compounds may be formulated with a physiological carrier, and used either alone or in combination with, for example, acyclovir or ganciclovir or another therapeutic agent, for the treatment of conditions resulting from viral infections.

  一系列鸟嘌呤类似物及其生理盐，可用作病毒抑制剂和抗病毒剂，用于治疗病毒性疾病，具有以下基本结构：##STR1## 其中B为H、CH.sub.3或NH.sub.2；C为NH.sub.2或SCH.sub.3；D为N或CH；E为O、S或Se；G选自烷烃、烯烃、醚、酯、碳氢化合物、胺和杂环化合物组成的一组。在I和III中，A为O、S或Se，而在II中，A为NH.sub.2、OH、NHOH、OCH.sub.3或SCH.sub.3。在I和II中，F为O、S或Se，而在III中，F为O、S、Se或NH。这些化合物可以与生理载体配制，并单独使用或与阿昔洛韦或甘氟韦等其他治疗剂联合使用，用于治疗病毒感染引起的疾病。