4-nitro-1,7-di(2-bromophenyl)-1,7-heptanedione | 823809-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 4-nitro-1,7-di(2-bromophenyl)-1,7-heptanedione
• 英文别名: 1,7-Bis(2-bromophenyl)-4-nitroheptane-1,7-dione；1,7-bis(2-bromophenyl)-4-nitroheptane-1,7-dione
• CAS: 823809-85-4
• 化学式: C₁₉H₁₇Br₂NO₄
• 分子量: 483.156
• InChiKey: NMXGOAXNRLXSOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)prop-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 4-nitro-1,7-di(2-bromophenyl)-1,7-heptanedione
  参考文献：
  名称：

  钯催化脂肪族酮，甲酰基和硝基的分子内α-芳基化

  摘要：

  通过使用PdCl 2（Ph 3 P）2 -Cs 2 CO 3，对设计适当的带有酮，甲酰基或硝基终止基团的底物进行分子内芳构化反应体系形成各种碳环化合物。取决于环化前体的结构，酮化合物中的芳基化可提供苯环化的桥环或螺环烷酮衍生物。取决于环化前体的结构和反应溶剂，甲酰基化合物中的芳基化发生在α位置（α-芳基化）或羰基碳（羰基芳基化）。α-芳基化的仲硝基以Nef反应的方式部分转化为酮，而叔硝基被部分消除，得到苯乙烯型烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.112

文献信息

• Palladium-catalyzed intramolecular α-arylation of aliphatic ketone, formyl, and nitro groups
  作者：Hideaki Muratake、Mitsutaka Natsume、Hiroshi Nakai

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.112

  日期：2004.12

  Intramolecular arylation of properly designed substrates bearing a ketone, formyl, or nitro terminating group was achieved by use of a PdCl2(Ph3P)2–Cs2CO3 reaction system to form a variety of carbocyclic compounds. Arylation in ketone compounds afforded benzene-annulated bridged or spirocycloalkanone derivatives, depending on the structure of the cyclization precursors. Arylation in formyl compounds

  通过使用PdCl 2（Ph 3 P）2 -Cs 2 CO 3，对设计适当的带有酮，甲酰基或硝基终止基团的底物进行分子内芳构化反应体系形成各种碳环化合物。取决于环化前体的结构，酮化合物中的芳基化可提供苯环化的桥环或螺环烷酮衍生物。取决于环化前体的结构和反应溶剂，甲酰基化合物中的芳基化发生在α位置（α-芳基化）或羰基碳（羰基芳基化）。α-芳基化的仲硝基以Nef反应的方式部分转化为酮，而叔硝基被部分消除，得到苯乙烯型烯烃。