(E)-3,5-dimethoxy-4-(methoxymethoxy)cinnamyl alcohol | 179122-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3,5-dimethoxy-4-(methoxymethoxy)cinnamyl alcohol
• 英文别名: (E)-3-[3,5-dimethoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 179122-39-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: AGWPIDJJEJSYDE-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56 °C
• 沸点：
  414.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,5-dimethoxy-4-(methoxymethoxy)cinnamyl alcohol 在 甲基磺酰胺 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到(1R,2R)-1-(3',5'-dimethoxy-4'-methoxymethoxyphenyl)-2,3-dihydroxypropanol
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective total synthesis of the stilbenolignan (−)-aiphanol and the determination of its absolute stereochemistry

  摘要：

  The title natural product (-)-aiphanol has been prepared by total synthesis. A key step involved the asymmetric dihydroxylation of (E)-3,5-dimethoxy-4-(methoxymethoxy)cinnamyl alcohol with the AD-mix-beta to give triol (1R,2R)-1-(3',5'-dimethoxy-4'-methoxymethoxyphenyl)-2,3-dihydroxypropanol, the absolute stereochemistry of which was confirmed by single-crystal X-ray analysis of a readily available bromo-derivative. These Studies have established that the naturally occurring enantiomer of aiphanol possesses the (S)-configuration at each of C-2' and C-3'. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.02.035
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethoxy-4-(methoxymethoxy)benzaldehyde 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-3,5-dimethoxy-4-(methoxymethoxy)cinnamyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  新型dendrocandin类似物作为潜在抗肿瘤剂的合成及体外生物学评价

  摘要：

  摘要 Dendrocandins 是 D. officinale 特有的化学结构，具有很强的生理生物活性。本研究以偶联反应和Wittig反应为关键步骤的全合成（9步，总收率12.6%）制备了一种dendrocandin类似物（1）。还使用 MTT 测定法评估了化合物 1 对六种人类癌细胞（MCF-7、A549、A431、SW480、HepG-2 和 HL-60）的体外抗癌活性。化合物1具有很强的细胞毒性，IC50 值为 16.27 ± 0.26 µM。凋亡蛋白的表达水平表明化合物1可以上调凋亡蛋白的表达，导致细胞凋亡。该化合物表明它有可能作为抗癌剂进行进一步开发。

  DOI：

  10.1080/14786419.2021.1901698

文献信息

• Radical‐Cation Cascade to Aryltetralin Cyclic Ether Lignans Under Visible‐Light Photoredox Catalysis
  作者：Jia‐Chen Xiang、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.202007548

  日期：2020.11.16

  concise, sustainable, and cost‐effective synthesis of aryltetralin lignans, bearing either a fused lactone or cyclic ether, is of significant medicinal importance. Reported is that in the presence of Fukuzumi's acridinium salt under blue LED irradiation, functionalized dicinnamyl ether derivatives are converted into aryltetralin cyclic ether lignans with concurrent generation of three stereocenters in

  开发具有稠合内酯或环状醚的简明，可持续且具有成本效益的芳基四氢呋喃木脂素合成具有重要的医学意义。据报道，在蓝色LED照射下在福住s啶鎓盐的存在下，功能化的二肉桂基醚衍生物被转化为芳基四氢环醚木脂素，同时以高至高收率同时生成了三个立体中心，非对映选择性高达20：1。烯烃氧化成自由基阳离子是电子不匹配的二烯和亲二烯体正式Diels-Alder反应成功的关键。应用这种方法，可以得到六种天然产物：Aglacin B，Aglacin C，sulabiroin A，sulabiroin B，gaultherin C和isoshonanin，从现成的生物质衍生的单木质醇仅需两到三个步骤即可合成。提出了针对高铁粘附素C的修订结构。
• Kosaka,Takatoshi; Ochiai, Keiko; Wakabayashi, Toshio, Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 7, p. 502 - 514
  作者：Kosaka,Takatoshi、Ochiai, Keiko、Wakabayashi, Toshio、Murota, Sei-itsu

  DOI：——

  日期：——
• An enantioselective total synthesis of the stilbenolignan (−)-aiphanol and the determination of its absolute stereochemistry
  作者：Martin G. Banwell、Satish Chand、G. Paul Savage

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.02.035

  日期：2005.5

  The title natural product (-)-aiphanol has been prepared by total synthesis. A key step involved the asymmetric dihydroxylation of (E)-3,5-dimethoxy-4-(methoxymethoxy)cinnamyl alcohol with the AD-mix-beta to give triol (1R,2R)-1-(3',5'-dimethoxy-4'-methoxymethoxyphenyl)-2,3-dihydroxypropanol, the absolute stereochemistry of which was confirmed by single-crystal X-ray analysis of a readily available bromo-derivative. These Studies have established that the naturally occurring enantiomer of aiphanol possesses the (S)-configuration at each of C-2' and C-3'. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and in vitro biological evaluation of novel dendrocandin analogue as potential anti-tumor agent
  作者：Jing-Yun Yan、Hao-Nan Yang、Ning Yang、Yin-Rong Xie、Xiu-Li Sun、Ye-Wei Huang、Cheng-Ting Zi、Xuan-Jun Wang、Jun Sheng

  DOI：10.1080/14786419.2021.1901698

  日期：2022.8.3

  Abstract Dendrocandins are characteristic chemical structures of D. officinale and have strong physiological bioactivities. In this study, a dendrocandin analogue (1) has been prepared by total synthesis (9 steps, 12.6% overall yield) in which coupling reaction and Wittig reaction as the key steps. Compound 1 was also evaluated for its anticancer activity in vitro against six human cancer cells (MCF-7

  摘要 Dendrocandins 是 D. officinale 特有的化学结构，具有很强的生理生物活性。本研究以偶联反应和Wittig反应为关键步骤的全合成（9步，总收率12.6%）制备了一种dendrocandin类似物（1）。还使用 MTT 测定法评估了化合物 1 对六种人类癌细胞（MCF-7、A549、A431、SW480、HepG-2 和 HL-60）的体外抗癌活性。化合物1具有很强的细胞毒性，IC50 值为 16.27 ± 0.26 µM。凋亡蛋白的表达水平表明化合物1可以上调凋亡蛋白的表达，导致细胞凋亡。该化合物表明它有可能作为抗癌剂进行进一步开发。