5-(2-formyl-5-methylphenoxy)-2,2-dimethylpentanoic acid | 188611-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(2-formyl-5-methylphenoxy)-2,2-dimethylpentanoic acid
• 英文别名: 5-(2-Formyl-5-methylphenoxy)-2,2-dimethylpentanoic acid
• CAS: 188611-41-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: OOEZTCQWOJWGMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吉非罗齐 在 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以48 %的产率得到5-(2-formyl-5-methylphenoxy)-2,2-dimethylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  空气中三芳基碳离子对介导的电催化苯甲基 C−H 氧化

  摘要：

  描述了离子对 [Ph 3 C] + [B(C 6 F 5 ) 4 ] -介导的电催化苄基 CH 氧化。在没有昂贵的氧化剂和外部支持电解质的情况下，实现了空气中苄基CH键的选择性氧化。

  DOI：

  10.1002/anie.202406588

文献信息

• Selective Aerobic Oxidation of Methylarenes to Benzaldehydes Catalyzed by <i>N</i> -Hydroxyphthalimide and Cobalt(II) Acetate in Hexafluoropropan-2-ol
  作者：Eden Gaster、Sebastian Kozuch、Doron Pappo

  DOI：10.1002/anie.201702511

  日期：2017.5.15

  Efficient and highly selective catalytic conditions for the aerobic autoxidation of methylarenes to benzaldehydes, based on N‐hydroxyphthalimide (NHPI) and cobalt(II) acetate in 1,1,1,3,3,3‐hexafluoropropan‐2‐ol (HFIP), were developed. The sustainable conditions enable a multigram scale preparation of benzaldehyde derivatives in high efficiency and with excellent chemoselectivity (up to 99 % conversion

  基于N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和乙酸钴（II）在1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-醇（HFIP）中的甲基芳烃好氧自氧化为苯甲醛的高效且高度选择性的催化条件，被开发出来。可持续的条件使高效，高化学选择性（高达99％的转化率和98％的选择性）的苯甲醛衍生物能够以克为单位进行大规模制备。
• Selective C(sp3)–H bond aerobic oxidation enabled by a π-conjugated small molecule-oxygen charge transfer state
  作者：Panyi Huang、Yan Xu、Haijing Song、Jiayin Wang、Jiayang Wang、Jianjun Li、Bin Sun、Can Jin

  DOI：10.1039/d4gc02010c

  日期：——

  Due to the high oxidation potential of arenes and alkenes, previous methods of benzylic and allylic C–H oxidation necessitated the use of strong oxidizing agents, metal catalysts, or free radical initiators (such as photocatalysts or hydrogen atom transfer reagents) to be effective. Herein, we employ oxygen to generate a triple-spin charge transfer state with π-conjugated compounds effectively accessing

  由于芳烃和烯烃的高氧化电位，以前的苄基和烯丙基C-H氧化方法必须使用强氧化剂、金属催化剂或自由基引发剂（例如光催化剂或氢原子转移试剂）才能有效。在这里，我们利用氧产生三重自旋电荷转移态，π共轭化合物有效地进入芳烃的三重激发态，然后通过能量转移形成单线态氧，促进C-H键氧化。与以往的氧化不同，这是首次在不使用任何催化剂或添加剂的情况下选择性氧化一系列天然产物和药物分子（27个例子）。该转化可以在阳光下进行，产生有价值的不饱和（芳香）酮，并且只产生水作为废物，这符合绿色化学的12条原则中的每一项。