Bis(indolin-2-on-3-yliden)phenylendiamin-1,4 | 41017-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Bis(indolin-2-on-3-yliden)phenylendiamin-1,4
• 英文别名: (3E,3'E)-3,3'-[1,4-phenylenedi(nitrilo)]bis(1,3-dihydro-2H-indol-2-one)；3-[4-[(2-oxo-1H-indol-3-ylidene)amino]phenyl]imino-1H-indol-2-one
• CAS: 41017-06-5
• 化学式: C₂₂H₁₄N₄O₂
• 分子量: 366.379
• InChiKey: AQCADPMUOQOQSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氯苯氧乙酸 、 Bis(indolin-2-on-3-yliden)phenylendiamin-1,4 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以35%的产率得到1,1″-(1,4-phenylene)bis(3-(4-chlorophenoxy)spiro[azetidine-2,3′-indoline]-2′,4-dione)
  参考文献：
  名称：

  强大的抗增殖活性剂：新型的双席夫碱和双螺旋β-内酰胺，带有以丁烯和亚苯基为间隔基的isatin分子，并与DNA / BSA结合，并研究了分子对接

  摘要：

  双-isatin Schiff碱5a-b和7与活化的芳氧基乙酸衍生物8a-进行[2 + 2]-环加成反应，可得到带有脂肪族和芳香族间隔基的双-螺脲基β-内酰胺。基于傅立叶变换红外光谱，质子1和碳13核磁共振光谱以及CHN分析，确定了合成的2-氧吲哚和螺氧并吲哚的结构。我们对这些双席夫碱和双螺旋藻β-内酰胺的兴趣在于其潜在的抗癌能力。应用MTT法研究了针对宫颈腺癌（HeLa）和乳腺癌（MCF-7）细胞系以及非癌NIH / 3T3成纤维细胞的体外生物活性测试。双isatin衍生物5a，图5b，9h，10a和10b显示出对这两种癌细胞的有希望的抗增殖活性。双-isatin Schiff碱中的两个5a和5b对MCF-7和HeLa细胞显示的IC 50值低于临床上使用的抗癌药顺铂的IC 50值，而一些双-isatinβ-内酰胺类药物显示出相似的IC 50值。顺铂的生物活性。除10b以外，所有的羟吲哚和

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02659-5
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 对苯二胺 以 水 为溶剂， 以90%的产率得到Bis(indolin-2-on-3-yliden)phenylendiamin-1,4
  参考文献：
  名称：

  一些新型对称双螺吲哚的环保合成

  摘要：

  摘要 通过迄今未知的双席夫碱与巯基乙酸在水中的环缩合反应，实现了一些新型对称双螺吲哚的高效合成。新化合物的结构已通过元素分析和光谱数据推导出来。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.582057

文献信息

• Solvent dependant isatin-based Schiff base sensor as fluorescent switch for detection of Cu 2+ and S 2− in human blood serum
  作者：Mohammad Shakir、Ambreen Abbasi

  DOI：10.1016/j.ica.2017.04.057

  日期：2017.8

  A isatin based Schiff base sensor, L was synthesized by simple one step condensation method and was characterized by various physico-chemical techniques. Sensor L, exhibited fluorescence turn off response to Cu2+ in DMSO: methanol solvent mixture which was further used to detect S2- with fluorescence turn-on response. On changing solvent mixture from DMSO: methanol to DMSO: water reversal of fluorescence behaviour was observed for Cu2+ and S2-. Also, the in-situ formed L-Cu2+ ensemble showed colorimetric response to S2- at high concentration of sulphide ions in both solvent mixtures. Sensor, L was successfully applied to recognize Cu2+ and S2- in human blood serum with micromolar detection limits. (C) 2017 Published by Elsevier B.V.
• An Eco-Friendly Synthesis of Some Novel Symmetrical Bis Spiro-Indoles
  作者：Siva S. Panda、Nidhi Jain、Nusrat Jehan、Sunita Bhagat、Subhash C. Jain

  DOI：10.1080/10426507.2011.582057

  日期：2012.1.1

  Abstract A highly efficient synthesis of some novel symmetrical bis spiro-indoles has been achieved by cyclocondensation of hitherto unknown bis Schiff's bases with mercaptoacetic acid in water. The structures of the new compounds have been deduced by elemental analysis and spectral data. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 通过迄今未知的双席夫碱与巯基乙酸在水中的环缩合反应，实现了一些新型对称双螺吲哚的高效合成。新化合物的结构已通过元素分析和光谱数据推导出来。图形概要
• Potent antiproliferative active agents: novel bis Schiff bases and bis spiro β-lactams bearing isatin tethered with butylene and phenylene as spacer and DNA/BSA binding behavior as well as studying molecular docking
  作者：Mohammad Bashiri、Aliasghar Jarrahpour、S. Masoud Nabavizadeh、Somaye Karimian、Banafsheh Rastegari、Elahe Haddadi、Edward Turos

  DOI：10.1007/s00044-020-02659-5

  日期：2021.1

  values less than that of the clinically-used anticancer agent cisplatin towards both the MCF-7 and HeLa cells, while several of the bis-isatin β-lactams showed similar bioactivity to that of cisplatin. All of the oxindoles and spirooxindoles displayed a selective anticancer effect except 10b. To study the possible mechanism for this bioactivity, DNA and BSA binding analyses were performed using fluorescence

  双-isatin Schiff碱5a-b和7与活化的芳氧基乙酸衍生物8a-进行[2 + 2]-环加成反应，可得到带有脂肪族和芳香族间隔基的双-螺脲基β-内酰胺。基于傅立叶变换红外光谱，质子1和碳13核磁共振光谱以及CHN分析，确定了合成的2-氧吲哚和螺氧并吲哚的结构。我们对这些双席夫碱和双螺旋藻β-内酰胺的兴趣在于其潜在的抗癌能力。应用MTT法研究了针对宫颈腺癌（HeLa）和乳腺癌（MCF-7）细胞系以及非癌NIH / 3T3成纤维细胞的体外生物活性测试。双isatin衍生物5a，图5b，9h，10a和10b显示出对这两种癌细胞的有希望的抗增殖活性。双-isatin Schiff碱中的两个5a和5b对MCF-7和HeLa细胞显示的IC 50值低于临床上使用的抗癌药顺铂的IC 50值，而一些双-isatinβ-内酰胺类药物显示出相似的IC 50值。顺铂的生物活性。除10b以外，所有的羟吲哚和