2-[(4-phenyl-5-pyridin-4-yl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio]acetohydrazide | 109924-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[(4-phenyl-5-pyridin-4-yl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio]acetohydrazide
• 英文别名: 2-[(4-Phenyl-5-pyridin-4-yl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]acetohydrazide
• CAS: 109924-78-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₆OS
• 分子量: 326.382
• InChiKey: CUJSBGFGGOPLGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-241 °C(Solv: dimethyl sulfoxide (67-68-5); water (7732-18-5))
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-phenyl-5-pyridin-4-yl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio]acetohydrazide 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Zhang Ziyi, Zhao Lan, Lanzhou daxue xuebao. Ziran kexue ban (J. Lanzhou Univ. Nat. Sci.), 29 (1+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[(4-phenyl-5-pyridin-4-yl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio]acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  含吡啶作为潜在抗肿瘤剂的1,2,4-三唑衍生物的合成，分子建模和生物学评估

  摘要：

  大量的实验证据证实局灶性粘附激酶（FAK）可作为治疗靶标，并为抗肿瘤药物的开发提供了机会。在本研究中，我们试图基于28,1,2,4-三唑骨架合成28种潜在的FAK抑制剂作为抗肿瘤药。表明，化合物的生物测定试验3E和6J显示出最有效的活性，3E抑制HCT116和HepG2细胞系的生长与IC 50倍的8.17的值和7.04μM，而化合物6J显示对HCT116细胞系的最有效的生物活性（IC 50  = 1.99μM）。此外，化合物6j也显示出显着的FAK抑制活性（IC 50  = 2.41μM）。流式细胞仪和western-blot检测结果表明，化合物3e和6j具有良好的抗增殖活性。进行对接模拟以将化合物3e和6j置于FAK的活性位点，以确定可能的结合模型。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0306-5

文献信息

• Synthesis of some new 1,2,4-triazoles, their Mannich and Schiff bases and evaluation of their antimicrobial activities
  作者：Hacer Bayrak、Ahmet Demirbas、Sengül Alpay Karaoglu、Neslihan Demirbas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.06.019

  日期：2009.3

  derivative of compound 14 and a Mannich base derivative of compound 12 were synthesized from the reactions of these precursors with methyl iodide and methyl piperazine, respectively. All newly synthesized compounds were screened for their antimicrobial activities. The antimicrobial activity study revealed that all the compounds screened showed good or moderate activity except compounds 3, 5c, 7, 9c

  在碱性介质中，通过形成2-异烟酰基-N-苯基肼基碳硫磺酰胺（2），获得了4-苯基-5-吡啶-4--4-基-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇（3），和转化为某些烷基化衍生物（4a，b）和曼尼希碱衍生物（5a – c）。通过将化合物3作为前体分两步获得的2-[（4-苯基-5-吡啶-4--4-基-4 H -1,2,4-三唑-3-基）硫代]乙酰肼（7）为转化为硫代氨基脲衍生物（8），席夫碱衍生物（9）和5-[（4-苯基-5-吡啶-4--4-基-4 H-1,2,4-三唑-3-基）硫]甲基} -1,3,4-恶二唑-2-硫醇（10）。此外，5-[（（4-苯基-5-吡啶-4-基-4 H -1,2,4-三唑-3-基）硫基]甲基] -3-[（（2-吗啉-4-通过化合物10与2-（4-吗啉代）乙胺的反应合成了（乙基乙基）氨基]甲基} -1,3,4-恶二唑-2（3H）-硫酮（11）。用NaOH处理化合物
• Synthesis, molecular modeling, and biological evaluation of 1,2,4-triazole derivatives containing pyridine as potential anti-tumor agents
  作者：Yan-Bin Zhang、Wen Liu、Yu-Shun Yang、Xiao-Liang Wang、Hai-Liang Zhu、Li-Fei Bai、Xiao-Yang Qiu

  DOI：10.1007/s00044-012-0306-5

  日期：2013.7

  an accumulating body of experimental evidences validating focal adhesion kinase (FAK) as a therapeutic target and offering opportunities for anti-tumor drug development. In present study, we sought to synthesize twenty-eight potential FAK inhibitors as anti-tumor agents based on 1,2,4-triazole skeleton. The bioassay assays demonstrated that compounds 3e and 6j showed the most potent activity, 3e inhibited

  大量的实验证据证实局灶性粘附激酶（FAK）可作为治疗靶标，并为抗肿瘤药物的开发提供了机会。在本研究中，我们试图基于28,1,2,4-三唑骨架合成28种潜在的FAK抑制剂作为抗肿瘤药。表明，化合物的生物测定试验3E和6J显示出最有效的活性，3E抑制HCT116和HepG2细胞系的生长与IC 50倍的8.17的值和7.04μM，而化合物6J显示对HCT116细胞系的最有效的生物活性（IC 50  = 1.99μM）。此外，化合物6j也显示出显着的FAK抑制活性（IC 50  = 2.41μM）。流式细胞仪和western-blot检测结果表明，化合物3e和6j具有良好的抗增殖活性。进行对接模拟以将化合物3e和6j置于FAK的活性位点，以确定可能的结合模型。
• Zhang Ziyi, Zhao Lan, Lanzhou daxue xuebao. Ziran kexue ban (J. Lanzhou Univ. Nat. Sci.), 29 (1+
  作者：Zhang Ziyi, Zhao Lan

  DOI：——

  日期：——