methyl (2R)-2-(benzyloxycarbonylamino)-4-methylthiobutyrate | 155102-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-(benzyloxycarbonylamino)-4-methylthiobutyrate
• 英文别名: methyl (2R)-4-methylsulfanyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 155102-63-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄S
• 分子量: 297.375
• InChiKey: YGDBSBBHEWHVAJ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-(benzyloxycarbonylamino)-4-methylthiobutyrate 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 150.0 ℃ 、66.66 Pa 条件下， 反应 4.0h， 生成 苄氧羰基-D-alpha-乙烯基-甘氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  晶体学研究异青霉素N合酶与不饱和底物类似物的反应。

  摘要：

  异青霉素N合酶（IPNS）催化将线性三肽δ-（L-α-氨基己二酰基）-L-半胱氨酰-D-缬氨酸（ACV）转化为异青霉素N（IPN），这是生物合成β-内酰胺抗生素的关键步骤。先前已将不饱和底物类似物δ-（L-α-氨基己二酰基）-L-半胱氨酰-D-乙烯基甘氨酸（ACvG）与IPNS一起温育，并分离出单一产物，形成了2-α-羟甲基异青霉素N（HMPen），通过单加氧酶反应模式。ACvG现在已经用IPNS结晶，厌氧IPNS：Fe（II）：ACvG络合物的结构确定为1.15 A分辨率。此外，通过将厌氧生长的晶体暴露于高压氧气中，以1.60A的分辨率获得了对应于双环产物HMPen的结构。根据这些以及其他IPNS结构，以及相关双加氧酶的最新发展，对由ACvG形成HMPen的[2 + 2]环加成机理进行了修订，并提出了逐步的自由基机理。修订后的机制与观察到的转化立体定向保持一致，但更适合于活性位铁原子周围配位几何的明显约束。

  DOI：

  10.1039/b212270g
• 作为产物：
  描述：

  D-蛋氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 methyl (2R)-2-(benzyloxycarbonylamino)-4-methylthiobutyrate
  参考文献：
  名称：

  晶体学研究异青霉素N合酶与不饱和底物类似物的反应。

  摘要：

  异青霉素N合酶（IPNS）催化将线性三肽δ-（L-α-氨基己二酰基）-L-半胱氨酰-D-缬氨酸（ACV）转化为异青霉素N（IPN），这是生物合成β-内酰胺抗生素的关键步骤。先前已将不饱和底物类似物δ-（L-α-氨基己二酰基）-L-半胱氨酰-D-乙烯基甘氨酸（ACvG）与IPNS一起温育，并分离出单一产物，形成了2-α-羟甲基异青霉素N（HMPen），通过单加氧酶反应模式。ACvG现在已经用IPNS结晶，厌氧IPNS：Fe（II）：ACvG络合物的结构确定为1.15 A分辨率。此外，通过将厌氧生长的晶体暴露于高压氧气中，以1.60A的分辨率获得了对应于双环产物HMPen的结构。根据这些以及其他IPNS结构，以及相关双加氧酶的最新发展，对由ACvG形成HMPen的[2 + 2]环加成机理进行了修订，并提出了逐步的自由基机理。修订后的机制与观察到的转化立体定向保持一致，但更适合于活性位铁原子周围配位几何的明显约束。

  DOI：

  10.1039/b212270g

文献信息

• Asymmetric synthesis of both enantiomers of vigabatrin®: An approach using methionine as the chiral pool
  作者：Wei Zhong-Yong、Edward E. Knaus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85629-5

  日期：1994.1
• Wei, Z.Y.; Knaus, E.E., Organic Preparations and Procedures International, 1994, vol. 26, # 2, p. 243 - 248
  作者：Wei, Z.Y.、Knaus, E.E.

  DOI：——

  日期：——
• Crystallographic studies on the reaction of isopenicillin N synthase with an unsaturated substrate analogue
  作者：Jonathan M. Elkins、Peter J. Rutledge、Nicolai I. Burzlaff、Ian J. Clifton、Robert M. Adlington、Peter L. Roach、Jack E. Baldwin

  DOI：10.1039/b212270g

  日期：2003.4.23

  Isopenicillin N synthase (IPNS) catalyses conversion of the linear tripeptide delta-(L-alpha-aminoadipoyl)-L-cysteinyl-D-valine (ACV) to isopenicillin N (IPN), the central step in biosynthesis of the beta-lactam antibiotics. The unsaturated substrate analogue delta-(L-alpha-aminoadipoyl)-L-cysteinyl-D-vinylglycine (ACvG) has previously been incubated with IPNS and single product was isolated, a 2-alpha-hydroxymethyl

  异青霉素N合酶（IPNS）催化将线性三肽δ-（L-α-氨基己二酰基）-L-半胱氨酰-D-缬氨酸（ACV）转化为异青霉素N（IPN），这是生物合成β-内酰胺抗生素的关键步骤。先前已将不饱和底物类似物δ-（L-α-氨基己二酰基）-L-半胱氨酰-D-乙烯基甘氨酸（ACvG）与IPNS一起温育，并分离出单一产物，形成了2-α-羟甲基异青霉素N（HMPen），通过单加氧酶反应模式。ACvG现在已经用IPNS结晶，厌氧IPNS：Fe（II）：ACvG络合物的结构确定为1.15 A分辨率。此外，通过将厌氧生长的晶体暴露于高压氧气中，以1.60A的分辨率获得了对应于双环产物HMPen的结构。根据这些以及其他IPNS结构，以及相关双加氧酶的最新发展，对由ACvG形成HMPen的[2 + 2]环加成机理进行了修订，并提出了逐步的自由基机理。修订后的机制与观察到的转化立体定向保持一致，但更适合于活性位铁原子周围配位几何的明显约束。