5-furan-2-yl-1-(β-D-2-deoxyribofuranos-1-yl)uracil | 92233-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-furan-2-yl-1-(β-D-2-deoxyribofuranos-1-yl)uracil
• 英文别名: 5-(fur-2-yl)-2′-deoxyuridine；5-(furan-2-yl)-2'-deoxyuridine；5-(2-furanyl)-2'-deoxyuridine；5-(fur-2-yl)-2'-deoxyuridine；5-(2-furyl)-2'-deoxyuridine；1-(2-Deoxy-beta-D-ribofuranosyl)-5-(2-furyl)uracil；5-Furan-2-yl-1-(4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione；5-(furan-2-yl)-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 92233-50-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₆
• 分子量: 294.264
• InChiKey: IWTGFYBALHWJGB-JMJZKYOTSA-N

物化性质

• 密度：
  1.518±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-furan-2-yl-1-(β-D-2-deoxyribofuranos-1-yl)uracil 在 四氮唑 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3'-(2-cyanoethyl)diisopropylphosphoramidite-5'-dimethoxytrityl-5-(fur-2-yl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  简单的荧光嘧啶类似物检测 DNA 脱碱基位点的存在

  摘要：

  合成了一系列简单的嘧啶类似物，并研究了它们的光物理性质。这个家族中反应最灵敏的被整合到 DNA 中。这种等排荧光 DNA 类似物通过荧光监测 DNA 双链体的变性，并积极检测 DNA 双链体中无碱基位点的存在。

  DOI：

  10.1021/ja052000a
• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-furan-2-yl-1-(β-D-2-deoxyribofuranos-1-yl)uracil
  参考文献：
  名称：

  5-(5-Bromothien-2-yl)-2'-deoxyuridine and 5-(5-chlorothien-2-yl)-2'-deoxyuridine are equipotent to (E)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxyuridine in the inhibition of herpes simplex virus type I replication

  摘要：

  2'-Deoxyuridines with a five-membered heterocyclic substituent in the 5-position were synthesized by palladium-catalyzed coupling reactions of 5-iodo-2'-deoxyuridine with the activated heteroaromatics. Further modification of the compound with the 5-thien-2-yl substituent gave 5-(5-bromothien-2-yl)-2'-deoxyuridine and 5-(5-chlorothienyl-2-yl)-2'-deoxyuridine. Both compounds show potent and selective activity against herpes simplex virus type 1 and varicella-zoster virus.

  DOI：

  10.1021/jm00112a011

文献信息

• Water-Soluble Pd–Imidate Complexes: Broadly Applicable Catalysts for the Synthesis of Chemically Modified Nucleosides via Pd-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Vijay Gayakhe、Ajaykumar Ardhapure、Anant R. Kapdi、Yogesh S. Sanghvi、Jose Luis Serrano、Luis García、Jose Pérez、Joaquím García、Gregorio Sánchez、Christian Fischer、Carola Schulzke

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02475

  日期：2016.4.1

  A broadly applicable catalyst system consisting of water-soluble Pd–imidate complexes has been enployed for the Suzuki–Miyaura cross-coupling of four different nucleosides in water under mild conditions. The efficient nature of the catalyst system also allowed its application in developing a microwave-assisted protocol with the purpose of expediting the catalytic reaction. Preliminary mechanistic studies

  已采用由水溶性Pd-亚氨酸盐络合物组成的广泛适用的催化剂体系，以在温和条件下将水中的四个不同核苷进行Suzuki-Miyaura交叉偶联。催化剂体系的有效性质也使其可用于开发微波辅助规程，以加快催化反应的速度。初步的机理研究，借助催化剂毒性试验和使用电喷雾电离光谱仪进行的化学计量测试，揭示了可能存在同位催化剂体系。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of 5-Halouracils and 5-Halouracil Nucleosides with Arenes and Heteroarenes Promoted by TBAF
  作者：Yong Liang、Jennifer Gloudeman、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1021/jo500602p

  日期：2014.5.2

  undergo the TBAF-promoted couplings with arenes or heteroarenes suggests that the C4-alkoxide (enol form of uracil) facilitates coupling by participation in the intramolecular processes of hydrogen abstraction from arenes. TBAF-promoted arylation was extended into the other enolizable heterocyclic systems such as 3-bromo-2-pyridone. The π-excessive heteroarenes also coupled with 5-halouracils in the

  1 - N-苄基-5-碘（或溴）尿嘧啶在 DMF 中存在 TBAF 的情况下与苯和其他简单芳烃进行 Pd 催化的 [Pd 2 (dBA) 3 ] 直接芳基化，而无需添加任何配体或5-芳基化尿嘧啶类似物的添加剂。即使只有少量过量的杂芳烃，TBAF 促进的偶联也会在 100 °C (1 小时) 下与富电子杂芳烃有效发生。该协议避免使用芳基硼酸或锡烷前体来合成 5-（2-呋喃基、或 2-噻吩基或 2-吡咯基）尿嘧啶核苷，这些核苷用作重要的 RNA 和 DNA 荧光探针。1 - N-苄基-3- N的事实-methyl-5-iodouracil 没有与芳烃或杂芳烃进行 TBAF 促进的偶联，这表明 C4-醇盐（尿嘧啶的烯醇形式）通过参与从芳烃中提取氢的分子内过程促进偶联。TBAF 促进的芳基化扩展到其他可烯醇化的杂环系统，如 3-bromo-2-pyridone。在 DMF 中存在 Pd(OAc) 2
• Furan decorated nucleoside analogues as fluorescent probes: synthesis, photophysical evaluation, and site-specific incorporation
  作者：Nicholas J. Greco、Yitzhak Tor

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.073

  日期：2007.4

  properties of all furan containing nucleosides, identifies the furan thymidine analogue, 5-(fur-2-yl)-2'-deoxyuridine, as the best candidate for use as a responsive fluorescent probe in nucleic acids. 5-(fur-2-yl)-2'-deoxyuridine was then converted to the corresponding phosphoramidite and site specifically incorporated into DNA oligonucleotides with greater than 88% coupling efficiency. Such furan-modified

  报道了修饰的核苷类似物的合成和光物理评价，其中五元杂环（呋喃、噻吩、恶唑和噻唑）连接到 2'-脱氧尿苷的 5 位。由于其发射量子效率和对其微环境的敏感性程度，含呋喃衍生物被确定为该家族中最有希望的响应核苷。然后将呋喃部分连接到 2'-脱氧胞苷的 5 位以及腺苷和鸟苷的 8 位。对这四种含呋喃核苷类似物的光物理评估揭示了吸收、发射和量子效率的明显差异，具体取决于核苷（嘧啶或嘌呤）的类别。比较所有含呋喃核苷的光物理性质，确定呋喃胸苷类似物 5-(fur-2-yl)-2'-deoxyuridine 作为核酸中响应荧光探针的最佳候选者。然后将 5-(fur-2-yl)-2'-deoxyuridine 转化为相应的亚磷酰胺，并以大于 88% 的偶联效率将位点特异性地掺入 DNA 寡核苷酸中。这种呋喃修饰的寡核苷酸在与其互补的 DNA 链杂交后形成稳定的双链体，并显示出有利的荧光特征。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE MALADIE
  申请人：SPEROVIE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2018013908A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  This invention relates to compounds and compositions for the induction of expression of a pattern recognition receptor (e.g., STING) and methods of use thereof.

  这项发明涉及用于诱导模式识别受体（例如STING）表达的化合物和组合物，以及其使用方法。
• Antiviral and Cytostatic Evaluation of 5-(1-Halo-2-sulfonylvinyl)- and 5-(2-Furyl)uracil Nucleosides
  作者：Zhiwei Wen、Sazzad H. Suzol、Jufang Peng、Yong Liang、Robert Snoeck、Graciela Andrei、Sandra Liekens、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1002/ardp.201700023

  日期：2017.4

  immunodeficiency virus (HIV). The 3′,5′‐di‐O‐acetyl‐5‐(E)‐(1‐chloro‐2‐tosylvinyl)‐2′‐deoxyuridine (24) inhibited the growth of L1210, CEM and HeLa cancer cells in the lower micromolar range. The (β‐chloro)vinyl sulfone 24 and 5‐(5‐heptylfur‐2‐yl)‐2′‐deoxyuridine (10) displayed micromolar activity against varicella zoster virus (VZV). The 5‐(5‐heptylfur‐2‐yl) analog 10 and its 3′,5′‐di‐O‐acetyl‐protected derivative

  过渡金属催化的 5-乙炔基尿嘧啶核苷的卤磺酰化提供 (E)-5-(1-氯-2-甲苯磺酰基乙烯基) 尿苷。四丁基氟化铵介导的 5-碘尿嘧啶核苷与呋喃或 2-庚基呋喃的直接 CH 芳基化得到 5-呋喃基取代的核苷，而无需使用有机金属底物。这两类 5 取代尿嘧啶核苷及其相应的酯衍生物已针对广泛的 DNA 和 RNA 病毒以及人类免疫缺陷病毒 (HIV) 进行了测试。3',5'-di-O-acetyl-5-(E)-(1-chloro-2-tosylvinyl)-2'-deoxyuridine (24) 抑制 L1210、CEM 和 HeLa 癌细胞在下部的生长微摩尔范围。(β-氯)乙烯基砜 24 和 5-(5-庚基糠-2-基)-2'-脱氧尿苷 (10) 对水痘带状疱疹病毒 (VZV) 显示出微摩尔活性。5-(5-heptylfur-2-yl) 类似物 10 及其 3',5'-di-O-乙酰基保护衍生物显示出类似的抗巨细胞病毒