1,7-dipyrrolidinylperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisanhydride | 807627-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 1,7-dipyrrolidinylperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisanhydride
• 英文别名: 11,22-Dipyrrolidin-1-yl-7,18-dioxaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 807627-44-7
• 化学式: C₃₂H₂₂N₂O₆
• 分子量: 530.536
• InChiKey: QWUUVBFAKZUNNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.600±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对苯二胺 、 1,7-dipyrrolidinylperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisanhydride 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以42%的产率得到7,18-Bis(4-aminophenyl)-11,22-dipyrrolidin-1-yl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
  参考文献：
  名称：

  刚性低聚per二酰亚胺棒：具有光合作用的阴离子-pi载玻片。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200703749
• 作为产物：
  描述：

  1,7-二溴-3,4,9,10-苝四羧基双酐 在 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 异丙醇 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 1,7-dipyrrolidinylperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisanhydride
  参考文献：
  名称：

  水介质中供体Per-受体Per聚集体的光收集和发射放大

  摘要：

  借助合理的设计，我们合成了一对水溶性的供体和受体型扭曲的per双酰亚胺单元，它们在降低介质的pH值时一起形成聚集体，提供了明亮的黄色荧光。可以通过控制供体与受体的比例来调节共组装系统的光收集效率，并且已经实现了98.1％的效率。

  DOI：

  10.1002/chem.201304431

文献信息

• Effect of Core Twisting on Self-Assembly and Optical Properties of Perylene Bisimide Dyes in Solution and Columnar Liquid Crystalline Phases
  作者：Zhijian Chen、Ute Baumeister、Carsten Tschierske、Frank Würthner

  DOI：10.1002/chem.200600891

  日期：2007.1.2

  A series of highly soluble and fluorescent core-twisted perylene bisimide dyes (PBIs) 3 a-f with different substituents at the bay area (1,6,7,12 positions of the perylene core) were synthesized and fully characterized by (1)H NMR, UV/Vis spectroscopy, MS spectrometry, and elemental analysis. The pi-pi aggregation properties of these new functional dyes were investigated in detail both in solution

  合成了一系列在海湾区域（the核的1、6、7、12位）具有不同取代基的高溶解度和荧光核绞双per双酰亚胺染料（PBIs）3af，并通过（1）H NMR进行了全面表征，UV / Vis光谱，MS光谱和元素分析。通过UV / Vis和荧光光谱，蒸气压渗透法（VPO），差示扫描量热法（DSC），偏振光学显微镜（POM）在溶液和缩合相中详细研究了这些新型功能染料的pi-pi聚集性质。和X射线衍射。浓度依赖的UV / Vis测量和VPO分析显示，这些核心扭曲的pi共轭体系在非极性溶剂甲基环己烷（MCH）中显示出明显的自二聚平衡，其二聚化常数在1.3x10（4）和30 M（-1）之间。PBI 3af的二聚体的光致发光光谱显示出非常不同幅度的红移，这可能是由于染料之间的纵向或旋转偏移不同以及各自的pi-pi堆积距离不同所致。在凝结状态下，这些PBI中的相当一部分形成了具有低各向同性温度的发光矩形或六角形
• 1,7- And 1,6-Regioisomers of Diphenoxy and Dipyrrolidinyl Substituted Perylene Diimides: Synthesis, Separation, Characterization, and Comparison of Electrochemical and Optical Properties
  作者：Rajeev K. Dubey、Alexander Efimov、Helge Lemmetyinen

  DOI：10.1021/cm1018647

  日期：2011.2.8

  substituted perylene diimides are obtained in pure form. Optical and redox properties of these 1,6-regioisomers are examined extensively and compared with respective 1,7-regioiosmers. The optical and electrochemical characteristics of diphenoxy substituted isomers, 1,7-5 and 1,6-5, were found to be virtually the same. However, quite unexpectedly, crucial differences were observed in the properties of regioisomers

  的1,7-和1,6-区域异构体Ñ，Ñ 'N'-二辛基-二（2,4-二-叔丁基苯氧基）二萘嵌苯二酰亚胺（1,7- 5和1,6- 5）和Ñ，Ñ ' N'-二辛基dipyrrolidinylperylene酰亚胺（1,7- 8和1,6- 8）染料制备。使用常规分离方法成功地从区域异构混合物中分离出这些1,7和1,6-区域异构体，并随后通过300 MHz 1进行了明确表征1 H NMR光谱。这是首次以纯净形式获得二苯氧基和二吡咯烷基取代的per二酰亚胺的1,6-区域异构体。广泛检查了这些1，6-区域异构体的光学和氧化还原性质，并将其与各自的1，7-区域异构体进行了比较。二苯氧基取代异构体的光学和电化学特性，1,7- 5和1,6- 5，被认为是几乎相同的。然而，相当意外地，在dipyrrolidinyl取代的PDI的区域异构体的，1,7-的特性中观察到重要区别8和1,6- 8。差分脉冲伏安法透露，1
• Synthesis and characterization of perylene diimide based molecular multilayers using CuAAC: towards panchromatic assemblies
  作者：Evan E. Beauvilliers、Michael R. Topka、Peter H. Dinolfo

  DOI：10.1039/c4ra04512b

  日期：——

  Three perylene diimides (PDI) were synthesized with propargyl groups at the diimide positions to enable the fabrication of molecular multilayer thin films via sequential copper(I) catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) coupling reactions in a layer-by-layer (LbL) fashion. The new PDIs with phenoxy (PhO-PDI), dodecylthiol (Thiol-PDI), and pyrrolidine (Pyrr-PDI) substituents in bay positions have

  三个苝二酰亚胺（PDI）在二酰亚胺的位置与炔基团而合成，以使分子的多层薄膜的制造通过连续铜（我）催化的叠氮化物-炔烃环加成加成（CuAAC）在偶联反应的层-层（LBL）时尚。在海湾位置带有苯氧基（PhO-PDI），十二烷基硫醇（Thiol-PDI）和吡咯烷（Pyrr-PDI）取代基的新PDI具有跨越可见区很大一部分的光吸收光谱。已证明在11-叠氮基十二烷基硅氧烷涂层的石英玻璃和氧化铟锡（ITO）表面上可以多层生长，每个PDI最多有10个双层与1,3,5-三（叠氮基甲基）-苯（N 3 Mest）通过光学和红外光谱。偏振紫外可见吸收测量结果显示，该膜对光路中膜的取向有很强的依赖性，并且与膜中PDI分子相对于基材表面的40-42°的优先取向一致。薄膜的掠角衰减全反射率（GATR）红外光谱显示，多层膜从N 3 Mest生长期间未反应的叠氮化物含量增加与PDI组分相比，其分子足迹较小。在ITO上生长
• The Green Box: An Electronically Versatile Perylene Diimide Macrocyclic Host for Fullerenes
  作者：Timothy A. Barendt、William K. Myers、Stuart P. Cornes、Maria A. Lebedeva、Kyriakos Porfyrakis、Igor Marques、Vítor Félix、Paul D. Beer

  DOI：10.1021/jacs.9b10929

  日期：2020.1.8

  interactions that occur upon fullerene guest encapsulation characterised by a range of techniques including electronic absorption, fluorescence emission, NMR and time-resolved EPR spectroscopies, cyclic voltammetry, mass spectrometry and DFT calculations. Whilst relatively low polarity solvents result in partial charge transfer in the host donor-guest acceptor complex, increasing the polarity of the solvent medium

  富勒烯强大的电子接受能力使它们成为仿生供体-受体系统中无处不在的成分，该系统模拟自然光合作用中心的分子间电子转移过程。利用苝二酰亚胺 (PDI) 作为环状宿主系统中的组分来非共价识别富勒烯是前所未有的，部分原因是原型 PDI 也缺乏电子，这使得二元组装在电子上不利。为了解决这个问题，我们报告了一种新型大型大环受体的战略设计和合成，该受体由两个共价捆绑的富电子双吡咯烷 PDI 面板组成，因其颜色而被昵称为“绿盒”。通过电子互补原理，Green Box 表现出对原始富勒烯 (C60/70) 的强烈识别，在富勒烯客体封装时发生非共价基态和激发态相互作用，其特征在于一系列技术，包括电子吸收、荧光发射、核磁共振和时间分辨 EPR 光谱、循环伏安法、质谱法和 DFT 计算。虽然相对低极性的溶剂会导致主体供体-客体受体复合物中的部分电荷转移，但增加溶剂介质的极性会促进罕见的、热允许的全电子从绿盒转移到基
• Charge separation and charge recombination photophysical studies in a series of perylene–C₆₀linear and cyclic dyads
  作者：S. Pla、M. Niemi、L. Martín-Gomis、F. Fernández-Lázaro、H. Lemmetyinen、N. V. Tkachenko、Á. Sastre-Santos

  DOI：10.1039/c5cp06340j

  日期：——

  A new donor–acceptor doubly bridged perylenediimide–fullerene dyad (PDI–C60, DB-3), where the perylenediimide (PDI) acts as a donor, has been synthesized and studied by time-resolved absorption spectroscopy. The DB-3 undergoes an electron transfer (ET) in both polar and non-polar media under photo-excitation. Structurally the DB-3 dyad resembles four other recently studied dyads (R. K. Dubey et al

  通过时间分辨吸收光谱法合成并研究了一种新的供体-受体双桥双per二酰亚胺-富勒烯二元体（PDI-C 60，DB-3），其中the二酰亚胺（PDI）作为供体。在光激发下，DB-3在极性和非极性介质中均经历电子转移（ET）。在结构上，DB-3成对类似于其他四个最近研究了二分体（RK杜贝等人，化学式欧洲药典J.，2013，19，6791-6806）。在经典和半量子ET理论的框架下，对这一系列二元组中的ET反应进行了分析。DB-3的分析结果 这表明在苯甲腈和甲苯中，ET反应的电子耦合大约为0.005 eV，内部重组能为0.16 eV，外球或溶剂的重组能分别为0.5和0.3 eV。