5-(chloromercuri)-2'-deoxyuridine | 65505-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(chloromercuri)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: chloro-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]mercury
• CAS: 65505-76-2
• 化学式: C₉H₁₁ClHgN₂O₅
• 分子量: 463.24
• InChiKey: CXHAQBKHAYWQCI-CDNBRZBRSA-M

物化性质

• 熔点：
  218-219 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.96
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(chloromercuri)-2'-deoxyuridine 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 lithium tetrachloropalladate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-<2-(3-aminophenyl)ethyl>-2'-deoxyuridine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed coupling reactions of uracil nucleosides and nucleotides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00526a044
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧尿苷 在 mercury(II) diacetate sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-(chloromercuri)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Rapid synthesis of radiolabeled pyrimidine nucleosides or nucleotides

  摘要：

  描述了一种制备放射性标记的嘧啶核苷或核苷酸的方法。该方法涉及将水溶性卤代汞嘧啶核苷或核苷酸（i）与放射性碘、溴、氯或砹离子（ii）的水溶液与氧化剂接触，从而形成带有放射性碘、溴、氯或砹的水溶性嘧啶核苷或核苷酸。还公开了适用于实施该方法的试剂盒。

  公开号：

  US05574148A1

文献信息

• Functionalized pyrimidine nucleosides and nucleotides and DNA's incorporating same
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US06175001B1

  公开（公告）日：2001-01-16

  Modified pyrimidine nucleotides derivatized at C5 to contain a functional group that mimics the property of a naturally occurring amino acid residues are provided. DNA molecules containing the modified nucleotides are also provided.

  对C5进行修饰的嘧啶核苷酸，含有模拟天然氨基酸残基性质的功能基团。同时提供含有修改核苷酸的DNA分子。
• Synthesis of (E)-5-(3,3,3-trifluoro-1-propenyl)-2'-deoxyuridine and related analogs: potent and unusually selective antiviral activity of (E)-5-(3,3,3-trifluoro-1-propenyl)-2'-deoxyridine against herpes simplex virus type 1
  作者：Donald E. Bergstrom、Jerry L. Ruth、P. Anantha Reddy、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00369a009

  日期：1984.3

  Syntheses of (E)-5-(3,3,3-trifluoro-1-propenyl)-2'-deoxyuridine (TFPe-dUrd) (1), 5-(3,3,3-trifluoro-1-propyl)-2'-deoxyuridine (11), 5-(3,3,3-trifluoro-1-methoxy-1-propyl)-2'-deoxyuridine (8), and 5-(3,3,3-trifluoro-1-hydroxy-1-propyl)-2'-deoxyuridine (10) from 5-chloromercuri-2'-deoxyuridine are described. The antiviral activity of TFPe-dUrd was determined in cell culture against herpes simplex virus

  （E）-5-（3,3,3-三氟-1-丙烯基）-2'-脱氧尿苷（TFPe-dUrd）（1），5-（3,3,3-三氟-1-丙基）的合成-2'-脱氧尿苷（11），5-（3,3,3-三氟-1-甲氧基-1-丙基）-2'-脱氧尿苷（8）和5-（3,3,3-三氟-1描述了来自5-氯巯基-2'-脱氧尿苷的-羟基-1-丙基）-2'-脱氧尿苷（10）。在细胞培养物中确定了TFPe-dUrd的抗病毒活性，针对1型单纯疱疹病毒（HSV-1），2型单纯疱疹病毒（HSV-2）和牛痘病毒，并与5-（1-丙烯基）- 2′-脱氧尿苷，5-（2-溴乙烯基）-2′-脱氧尿苷，5-碘-2′-脱氧尿苷和5-（三氟甲基）-2′-脱氧尿苷。TFPe-dUrd表现出对HSV-1的有效且非常规的选择性活性，病毒产量以0.03微克/ mL（0.09 microM）降低了2个对数；仅在290微克/ mL下L-1210细胞的生长被抑制了50％。
• Structure and Dynamics of Disulfide Cross-Linked DNA Triple Helices
  作者：Scott E. Osborne、Robert J. Cain、Gary D. Glick

  DOI：10.1021/ja963285h

  日期：1997.2.1

  cross-link from the Hoogsteen strand to the Watson−Crick duplex produces two fundamental changes in the cross-linked DNAs relative to the parent sequence. First, formation of the cross-link results in an increase in the apparent pKa of the Hoogsteen cytosines by 1.5 pKa units (to 8.6 and 8.3 for IV and V, respectively) with a concomitant increase in thermal stability of ∼40 °C at pH 7.4. Second, the cross-link

  介绍了两个二硫化物交联分子内pyr·pur-pyr 三螺旋（IV 和V）的设计、合成和表征。从 Hoogsteen 链到 Watson-Crick 双链的共价交联的放置在交联的 DNA 中相对于亲本序列产生了两个基本变化。首先，交联的形成导致 Hoogsteen 胞嘧啶的表观 pKa 增加 1.5 pKa 单位（IV 和 V 分别增加到 8.6 和 8.3），同时在 pH 值下热稳定性增加约 40 °C 7.4. 其次，交联在广泛的溶液条件下增强了三重结构，包括与生理相关的条件（例如，pH 7.4、155 mM Na+、37 °C）。CD 和 NMR 测量表明，交联不会显着扰乱 IV 和 V 相对于其未改性对应物的几何形状。因为二硫化物交联有效地防止了与 pyr·pur-pyr 三重螺旋相关的构象异质性...
• Method of making radioiodinated pyrimidine nucleoside or nucleotide
  申请人：President & Fellows of Harvard College

  公开号：US04851520A1

  公开（公告）日：1989-07-25

  The method of making radioiodinated pyrimidine nucleoside or nucleotide which comprises contacting a water-insoluble halomercuri pyrimidine nucleoside or nucleotide with an aqueous medium containing a dissolved radioactive iodide ion and an oxidizing agent, the molar amounts of said nucleoside or nucleotide and said oxidizing agent being in excess of the molar amount of said iodide, whereby water-soluble radioactive iodinated pyrimidine nucleoside or nucleotide is formed in solution, and separating residual water-insoluble halomercuri pyrimidine nucleoside or nucleotide from said solution.

  制备放射性碘化嘧啶核苷或核苷酸的方法，包括将一种水不溶性的卤金嘧啶核苷或核苷酸与含有溶解的放射性碘离子和氧化剂的水介质接触，所述核苷或核苷酸和氧化剂的摩尔量超过碘离子的摩尔量，从而在溶液中形成水溶性的放射性碘化嘧啶核苷或核苷酸，并将残留的水不溶性卤金嘧啶核苷或核苷酸从该溶液中分离出来。
• Single-stranded labelled oligonucleotides, reactive monomers and methods
  申请人：Syngene, Inc.

  公开号：US04948882A1

  公开（公告）日：1990-08-14

  Substantially pure single-stranded oligonucleotides having a preselected sequence of not more than about 200 nucleotides, at least one of which is at a preselected position in the sequence and includes a base with a covalently attached linker arm containing or capable of binding at least one reporter group or solid support. A process for the chemical synthesis of the substantially pure single-stranded oligonucleotide and modified nucleosides useful in such synthesis are provided.

  本发明提供了具有预选序列的实质纯的单链寡核苷酸，其长度不超过约200个核苷酸，其中至少一个核苷酸位于序列中的预选位置，并包括具有共价连接的连接臂的碱基，该连接臂含有或能够结合至少一个报告基团或固体支持物。本发明还提供了化学合成实质纯单链寡核苷酸和用于该合成的修饰核苷酸的方法。