5-(3,3,3-trifluoro-1-propyl)-2'-deoxyuridine | 69974-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(3,3,3-trifluoro-1-propyl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 5-(3,3,3-trifluoro-propyl)-2'-deoxy-uridine；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(3,3,3-trifluoropropyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 69974-96-5
• 化学式: C₁₂H₁₅F₃N₂O₅
• 分子量: 324.257
• InChiKey: BSQGCIHTCJHQJZ-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(3,3,3-三氟-1-丙烯基) 2'-脱氧尿苷 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.3h， 以75%的产率得到5-(3,3,3-trifluoro-1-propyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  （E）-5-（3,3,3-三氟-1-丙烯基）-2'-脱氧尿苷及其相关类似物的合成：（E）-5-（3,3,3-）的有效和异常选择性的抗病毒活性三氟-1-丙烯基）-2'-脱氧尿苷抗1型单纯疱疹病毒

  摘要：

  （E）-5-（3,3,3-三氟-1-丙烯基）-2'-脱氧尿苷（TFPe-dUrd）（1），5-（3,3,3-三氟-1-丙基）的合成-2'-脱氧尿苷（11），5-（3,3,3-三氟-1-甲氧基-1-丙基）-2'-脱氧尿苷（8）和5-（3,3,3-三氟-1描述了来自5-氯巯基-2'-脱氧尿苷的-羟基-1-丙基）-2'-脱氧尿苷（10）。在细胞培养物中确定了TFPe-dUrd的抗病毒活性，针对1型单纯疱疹病毒（HSV-1），2型单纯疱疹病毒（HSV-2）和牛痘病毒，并与5-（1-丙烯基）- 2′-脱氧尿苷，5-（2-溴乙烯基）-2′-脱氧尿苷，5-碘-2′-脱氧尿苷和5-（三氟甲基）-2′-脱氧尿苷。TFPe-dUrd表现出对HSV-1的有效且非常规的选择性活性，病毒产量以0.03微克/ mL（0.09 microM）降低了2个对数；仅在290微克/ mL下L-1210细胞的生长被抑制了50％。

  DOI：

  10.1021/jm00369a009

文献信息

• Synthesis of (E)-5-(3,3,3-trifluoro-1-propenyl)-2'-deoxyuridine and related analogs: potent and unusually selective antiviral activity of (E)-5-(3,3,3-trifluoro-1-propenyl)-2'-deoxyridine against herpes simplex virus type 1
  作者：Donald E. Bergstrom、Jerry L. Ruth、P. Anantha Reddy、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00369a009

  日期：1984.3

  Syntheses of (E)-5-(3,3,3-trifluoro-1-propenyl)-2'-deoxyuridine (TFPe-dUrd) (1), 5-(3,3,3-trifluoro-1-propyl)-2'-deoxyuridine (11), 5-(3,3,3-trifluoro-1-methoxy-1-propyl)-2'-deoxyuridine (8), and 5-(3,3,3-trifluoro-1-hydroxy-1-propyl)-2'-deoxyuridine (10) from 5-chloromercuri-2'-deoxyuridine are described. The antiviral activity of TFPe-dUrd was determined in cell culture against herpes simplex virus

  （E）-5-（3,3,3-三氟-1-丙烯基）-2'-脱氧尿苷（TFPe-dUrd）（1），5-（3,3,3-三氟-1-丙基）的合成-2'-脱氧尿苷（11），5-（3,3,3-三氟-1-甲氧基-1-丙基）-2'-脱氧尿苷（8）和5-（3,3,3-三氟-1描述了来自5-氯巯基-2'-脱氧尿苷的-羟基-1-丙基）-2'-脱氧尿苷（10）。在细胞培养物中确定了TFPe-dUrd的抗病毒活性，针对1型单纯疱疹病毒（HSV-1），2型单纯疱疹病毒（HSV-2）和牛痘病毒，并与5-（1-丙烯基）- 2′-脱氧尿苷，5-（2-溴乙烯基）-2′-脱氧尿苷，5-碘-2′-脱氧尿苷和5-（三氟甲基）-2′-脱氧尿苷。TFPe-dUrd表现出对HSV-1的有效且非常规的选择性活性，病毒产量以0.03微克/ mL（0.09 microM）降低了2个对数；仅在290微克/ mL下L-1210细胞的生长被抑制了50％。