17β-methoxy-2,2-dimethyl-5α-androstan-3-one | 68374-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-methoxy-2,2-dimethyl-5α-androstan-3-one
• 英文别名: 2,2-dimethyl-17β-methoxy-5α-androstan-3-one；17beta-Methoxy-2,2-dimethyl-5alpha-androstan-3-one；(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-methoxy-2,2,10,13-tetramethyl-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 68374-20-9
• 化学式: C₂₂H₃₆O₂
• 分子量: 332.527
• InChiKey: STAGLTAUJMVUGP-XNRHGJAWSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-methoxy-2,2-dimethyl-5α-androstan-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以12%的产率得到(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-Methoxy-2,2,10,13-tetramethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  用三-(R,S-1,2-二甲基丙基)-硼氢化锂和硼氢化钠立体选择性还原C-2取代的类固醇C-3酮

  摘要：

  研究了 C-2 取代对使用三-(R,S-1,2-二甲基丙基)-硼氢化锂和硼氢化钠立体选择性还原类固醇 C-3 酮的影响。C-2 单和二取代的氯和甲基衍生物主要被还原为差向异构醇之一。17 beta-acetoxy-5 alpha-androstan-3-one 的 2 α-氯和 2 α-甲基衍生物通过三-(R,S-1,2-二甲基丙基)-硼氢化锂进行立体选择性还原到轴向 (3在未取代的化合物中观察到 α) 醇，而硼氢化钠主要产生赤道 (3β) 醇。2β-氯、2β-甲基、2,2-二氯和 2,2-二甲基衍生物主要被这两种试剂还原为赤道 (3β) 醇。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(86)90020-6
• 作为产物：
  描述：

  雄诺龙 在 potassium tert-butylate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 17β-methoxy-2,2-dimethyl-5α-androstan-3-one
  参考文献：
  名称：

  用三-(R,S-1,2-二甲基丙基)-硼氢化锂和硼氢化钠立体选择性还原C-2取代的类固醇C-3酮

  摘要：

  研究了 C-2 取代对使用三-(R,S-1,2-二甲基丙基)-硼氢化锂和硼氢化钠立体选择性还原类固醇 C-3 酮的影响。C-2 单和二取代的氯和甲基衍生物主要被还原为差向异构醇之一。17 beta-acetoxy-5 alpha-androstan-3-one 的 2 α-氯和 2 α-甲基衍生物通过三-(R,S-1,2-二甲基丙基)-硼氢化锂进行立体选择性还原到轴向 (3在未取代的化合物中观察到 α) 醇，而硼氢化钠主要产生赤道 (3β) 醇。2β-氯、2β-甲基、2,2-二氯和 2,2-二甲基衍生物主要被这两种试剂还原为赤道 (3β) 醇。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(86)90020-6

文献信息

• Male contraceptive steroids and methods of use
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04297350A1

  公开（公告）日：1981-10-27

  The steroids of the present invention have been found to be useful as male contraceptives when administered orally. Upon cessation of administration of the male contraceptive steroids of the present invention the male promptly regains normal fertility.

  本发明的类固醇在口服时被发现可作为男性避孕药物。停止使用本发明的男性避孕类固醇后，男性很快恢复正常生育能力。
• US4297350A
  申请人：——

  公开号：US4297350A

  公开（公告）日：1981-10-27
• Stereoselective reduction of C-2 substituted steroid C-3 ketones with lithium tris-(R,S-1,2-dimethylpropyl)-borohydride and sodium borohydride
  作者：John F. Templeton、V.P.Sashi Kumar、R.K. Gupta、Anne M. Friesen

  DOI：10.1016/0039-128x(86)90020-6

  日期：1986.11

  the stereoselective reduction of steroid C-3 ketones with lithium tris-(R,S-1,2-dimethylpropyl)-borohydride and sodium borohydride was investigated. The C-2 mono- and di-substituted chloro and methyl derivatives were predominantly reduced to one of the epimeric alcohols. The 2 alpha-chloro and 2 alpha-methyl derivatives of 17 beta-acetoxy-5 alpha-androstan-3-one undergo stereoselective reduction with

  研究了 C-2 取代对使用三-(R,S-1,2-二甲基丙基)-硼氢化锂和硼氢化钠立体选择性还原类固醇 C-3 酮的影响。C-2 单和二取代的氯和甲基衍生物主要被还原为差向异构醇之一。17 beta-acetoxy-5 alpha-androstan-3-one 的 2 α-氯和 2 α-甲基衍生物通过三-(R,S-1,2-二甲基丙基)-硼氢化锂进行立体选择性还原到轴向 (3在未取代的化合物中观察到 α) 醇，而硼氢化钠主要产生赤道 (3β) 醇。2β-氯、2β-甲基、2,2-二氯和 2,2-二甲基衍生物主要被这两种试剂还原为赤道 (3β) 醇。