5-((2,2'-bipyridin-6-yl)ethynyl)-2'-deoxyuridine | 512179-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-((2,2'-bipyridin-6-yl)ethynyl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-[2-(6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)ethynyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 512179-16-7
• 化学式: C₂₁H₁₈N₄O₅
• 分子量: 406.398
• InChiKey: MJCORALROWBBAO-IPMKNSEASA-N

物化性质

• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((2,2'-bipyridin-6-yl)ethynyl)-2'-deoxyuridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以62%的产率得到5-((2,2'-bipyridin-6-yl)ethylenyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  5-（2,2'-联吡啶基和2,2'-联吡啶二鎓基）-2'-脱氧尿苷核苷的合成：金属-DNA共轭物的前体。

  摘要：

  现在已经完成了具有乙炔基或乙烯基连接基的2,2'-联吡啶基-2'-脱氧尿苷金属螯合剂核苷（Bipy-dU）的合成。这些新的核苷将允许构建许多相应的金属-DNA缀合物，其中许多类型的金属可与2,2'-联吡啶基螯合剂基团络合，并将所得的金属-dU缀合物掺入DNA寡核苷酸。此外，本文还报道了带有乙烯基连接基的二-N-烷基化联吡啶二鎓-2'-脱氧尿苷核苷（Bipy（2 +）-dU）的合成。发现Bipy（2 +）-dU核苷在基本条件下会分解，从而阻止了其在通过亚磷酰胺方法进行的标准自动DNA合成中的使用。对于此处报道用作金属螯合剂的两个Bipy-dU核苷没有此类限制。

  DOI：

  10.1081/ncn-120015068
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基甲锡烷基)吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-((2,2'-bipyridin-6-yl)ethynyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  5-（2,2'-联吡啶基和2,2'-联吡啶二鎓基）-2'-脱氧尿苷核苷的合成：金属-DNA共轭物的前体。

  摘要：

  现在已经完成了具有乙炔基或乙烯基连接基的2,2'-联吡啶基-2'-脱氧尿苷金属螯合剂核苷（Bipy-dU）的合成。这些新的核苷将允许构建许多相应的金属-DNA缀合物，其中许多类型的金属可与2,2'-联吡啶基螯合剂基团络合，并将所得的金属-dU缀合物掺入DNA寡核苷酸。此外，本文还报道了带有乙烯基连接基的二-N-烷基化联吡啶二鎓-2'-脱氧尿苷核苷（Bipy（2 +）-dU）的合成。发现Bipy（2 +）-dU核苷在基本条件下会分解，从而阻止了其在通过亚磷酰胺方法进行的标准自动DNA合成中的使用。对于此处报道用作金属螯合剂的两个Bipy-dU核苷没有此类限制。

  DOI：

  10.1081/ncn-120015068

文献信息

• Synthesis of 2′-Deoxyuridine and 2′-Deoxycytidine Nucleosides Bearing Bipyridine and Terpyridine Ligands at Position 5
  作者：Michal Hocek、Lubica Kalachova、Radek Pohl

  DOI：10.1055/s-0028-1083266

  日期：2009.1

  A methodology for the syntheses of pyrimidine (C or U) 2-deoxyribonucleosides bearing bipyridine or terpyridine ligands attached via acetylene or phenylene linkers was developed based on single step cross-coupling reactions of unprotected 5-iodopyrimidine nucleosides with bipyridine or terpyridine acetylenes of phenyl boronates. The Sonogashira reactions with acetylenes were performed in DMF, while

  基于未保护的5-碘嘧啶核苷与苯基硼酸酯的联吡啶或叔吡啶乙炔的单步交叉偶联反应，开发了一种方法，用于合成通过乙炔或亚苯基接头连接的带有联吡啶或三联吡啶配体的嘧啶（C或U）2-脱氧核糖核苷。与乙炔的Sonogashira反应在DMF中进行，而Suzuki与硼酸盐在水-乙腈混合物中的反应。研究了标题修饰核苷的光物理性质，以及（2,2'-联吡啶-5-基）乙炔基或（2,2'-联吡啶-5-基）苯基衍生物在> 300 nm处有吸收，在421处有亮发射选择-451 nm作为发光DNA标记的最佳候选者。 核苷-嘧啶-联吡啶-N-配体-交叉偶联反应
• SYNTHESIS OF 5-(2,2′-BIPYRIDINYL AND 2,2′-BIPYRIDINEDIIUMYL)-2′-DEOXYURIDINE NUCLEOSIDES: PRECURSORS TO METALLO-DNA CONJUGATES
  作者：Samir T. Gaballah、Charles E. Kerr、Bruce E. Eaton、Thomas L. Netzel

  DOI：10.1081/ncn-120015068

  日期：2002.11

  The synthesis of 2,2'-bipyridinyl-2'-deoxyuridine metal-chelator nucleosides (Bipy-dU) with either ethynyl or ethylenyl linkers was now been accomplished. These new nucleosides will permit the construction of a number of corresponding metallo-DNA conjugates where many types of metals can be complexed to the 2,2'-bipyridinyl chelator group and the resulting metallo-dU conjugates incorporated into DNA

  现在已经完成了具有乙炔基或乙烯基连接基的2,2'-联吡啶基-2'-脱氧尿苷金属螯合剂核苷（Bipy-dU）的合成。这些新的核苷将允许构建许多相应的金属-DNA缀合物，其中许多类型的金属可与2,2'-联吡啶基螯合剂基团络合，并将所得的金属-dU缀合物掺入DNA寡核苷酸。此外，本文还报道了带有乙烯基连接基的二-N-烷基化联吡啶二鎓-2'-脱氧尿苷核苷（Bipy（2 +）-dU）的合成。发现Bipy（2 +）-dU核苷在基本条件下会分解，从而阻止了其在通过亚磷酰胺方法进行的标准自动DNA合成中的使用。对于此处报道用作金属螯合剂的两个Bipy-dU核苷没有此类限制。