5-(3-benzoylthiopropyn-1-yl)-2'-deoxyuridine | 172531-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(3-benzoylthiopropyn-1-yl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: S-[3-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]prop-2-ynyl] benzenecarbothioate
• CAS: 172531-42-9
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₆S
• 分子量: 402.428
• InChiKey: IZGUHDUOGCTIOQ-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-benzoylthiopropyn-1-yl)-2'-deoxyuridine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(3-benzoylthiopropyn-1-yl)-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine 3'-O-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  双环和交联寡核苷酸的极高亲和力 DNA 识别

  摘要：

  我们报告了一种新型 C-5 硫代丙炔取代胸苷衍生物的合成和 DNA 掺入，该衍生物可用于在两条非互补 DNA 链之间产生共价交联。这种修饰的胸腺嘧啶通常与双链 DNA 中的腺嘌呤配对，并且不会破坏 DNA 双螺旋的稳定性。将硫醇-核苷酸放置在pyr·pur·pyr 三螺旋中相对嘧啶链的中心附近导致嘧啶链在有氧条件下交联。在中性 pH 值下的热熔研究表明，这种交联的配体以比单独使用简单的 Watson-Crick 识别更高的亲和力结合互补的嘌呤链。此外，我们描述了一个三链形成环状寡核苷酸的构建，该寡核苷酸包含一个类似的跨中心的二硫键。这种大双环配体以极高的亲和力和序列选择性与互补的嘌呤 DNA 链结合。在两条非互补链上形成交联代表了一种提高 DNA 识别亲和力和选择性的新策略。

  DOI：

  10.1021/ja00147a004
• 作为产物：
  描述：

  碘苷 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 氟化氢吡啶 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.67h， 生成 5-(3-benzoylthiopropyn-1-yl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  双环和交联寡核苷酸的极高亲和力 DNA 识别

  摘要：

  我们报告了一种新型 C-5 硫代丙炔取代胸苷衍生物的合成和 DNA 掺入，该衍生物可用于在两条非互补 DNA 链之间产生共价交联。这种修饰的胸腺嘧啶通常与双链 DNA 中的腺嘌呤配对，并且不会破坏 DNA 双螺旋的稳定性。将硫醇-核苷酸放置在pyr·pur·pyr 三螺旋中相对嘧啶链的中心附近导致嘧啶链在有氧条件下交联。在中性 pH 值下的热熔研究表明，这种交联的配体以比单独使用简单的 Watson-Crick 识别更高的亲和力结合互补的嘌呤链。此外，我们描述了一个三链形成环状寡核苷酸的构建，该寡核苷酸包含一个类似的跨中心的二硫键。这种大双环配体以极高的亲和力和序列选择性与互补的嘌呤 DNA 链结合。在两条非互补链上形成交联代表了一种提高 DNA 识别亲和力和选择性的新策略。

  DOI：

  10.1021/ja00147a004

文献信息

• [EN] HEAVY ATOM LABELED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES, AND NUCLEIC ACID POLYMERS, AND USES THEREOF<br/>[FR] NUCLÉOSIDES, NUCLÉOTIDES ET POLYMÈRES D'ACIDES NUCLÉIQUES MARQUÉS AVEC DES ATOMES LOURDS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ZS GENETICS INC

  公开号：WO2014078652A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present disclosure provides compositions and methods to sequence nucleic acid polymers for improving sequencing read length using electron microscopy, e.g., high-resolution scanning transmission electron microscopy (STEM). The present disclosure further provides heavy-atom labeled compounds of Formula (I): nucleic acid polymers comprising one or more heavy-atom labeled units of Formula (II'): such as heavy-atom labeled nucleic acid polymers of Formula (II): and salts thereof, wherein each of G 1, G2, G 3, M 1, M2, Base, and n are as defined herein, optionally for use in the methods described.

  本公开提供了一种通过电子显微镜（例如高分辨扫描透射电子显微镜（STEM））对核酸聚合物进行测序以改善测序读长的组合物和方法。本公开进一步提供了式（I）的重原子标记化合物：包括一个或多个式（II'）的重原子标记单元的核酸聚合物，例如式（II）的重原子标记核酸聚合物，以及其盐，其中G1、G2、G3、M1、M2、碱基（Base）和n的每个定义如本文所述，可选择用于所述方法中。
• [EN] OLIGONUCLEOTIDES CONTAINING THIOL-SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] OLIGONUCLEOTIDES CONTENANT DES DERIVES NUCLEOSIDES A SUBSTITUTION THIOL ET PROCEDES D'UTILISATION DESDITS OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：RESEARCH CORPORATION TECHNOLOGIES, INC.

  公开号：WO1997014708A1

  公开（公告）日：1997-04-24

  (EN) The present invention provides C-5 thiol-substituted nucleosides such as C-5 thiopropyne-substituted thymidine derivatives and oligonucleotides containing such derivatives. The presence of the nucleoside derivatives in a linear oligonucleotide allows the formation of covalent cross-links between noncomplementary DNA domains.(FR) Nucléosides à substitution thiol C-5 tels que dérivés de thymidine à substitution thiopropyne C-5, et oligonucléotides contenant lesdits dérivés. La présence des dérivés nucléosides dans un oligonucléotide linéaire permet la formation de liaisons croisées covalentes entre des domaines d'ADN non complémentaires.