(2S,3S)-methyl-3-methyloxirane-2-carboxylate | 10133-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,3S)-methyl-3-methyloxirane-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl (2S,3S)-2,3-epoxybutanoate；Methyl (2S,3S)-3-methyloxirane-2-carboxylate
• CAS: 10133-45-6
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: UZVPEDADFDGCGI-IMJSIDKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  112.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-methyl-3-methyloxirane-2-carboxylate 生成 methyl 3-chloro-2-hydroxybutyrate
  参考文献：
  名称：

  AKITA, HIROYUKI;KAWAGUCHI, TOMOKO;ENOKI, YUKO;OISHI, TAKESHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 323-328

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-3-hydroxy-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxybutanoate 生成 (2S,3S)-methyl-3-methyloxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  UMEMURA, EIJIRO;TSUCHIYA, TSUTOMU;UMEZAWA, SUMIO, J. ANTIBIOTICS, 41,(1988) N 4, 530-637

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient Synthesis of Enantiomerically Pure (2<i>R</i>,3<i>S</i>)- and (2<i>S</i>,3<i>R</i>)-3-Hydroxy-2-methylbutanoic Esters
  作者：Yves Petit、Caroline Sanner、Marc Larchevêque

  DOI：10.1055/s-1988-27629

  日期：——

  Both enantiomers of erythro methyl or ethyl 3-hydroxy-2-methylbutanoate were prepared by reaction of lithium dimethylcuprate with enantiomerically pure cis-2,3-epoxybutanoic esters derived from L- or D- threonine.

  两种对映体的赤霉醇或乙基3-羟基-2-甲基丁酸酯是通过锂二甲基铜盐与来源于L-或D-苏氨酸的对映体纯的顺式-2,3-环氧丁酸酯的反应制备的。
• Synthesis of (+)-Hypoxylactone through Allenoate γ-Addition: Revision of Stereochemistry
  作者：Gyungah Pak、Euijin Park、Saehansaem Park、Jimin Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02194

  日期：2020.11.6

  A synthesis of (+)-hypoxylactone has been accomplished in four steps starting from the allenoate γ-addition of threo-3-chloro-2-silyoxybutanals, leading to the revision of stereochemistry. The key was the discovery of control elements required to matching/mismatching cases in the allenoate γ-addition to provide the desired adducts as a single isomer. The utility of the γ-adduct was demonstrated with

  （+）-羟丙内酯的合成已从苏氨酸-3-氯-2-甲硅烷氧基丁醛的脲基酸酯γ加成开始的四个步骤中完成，从而导致立体化学的修订。关键是发现在烯丙酸酯γ加成中匹配/不匹配情况所需的控制元素，以提供所需的加合物作为单个异构体。通过Au（I）催化的环化反应可提供（+）-xylogiblactonetone A，从而证明了γ加合物的用途。使用Ag 2 O是环氧化防止γ-内酯环差向异构化的关键。
• AKITA, HIROYUKI;KAWAGUCHI, TOMOKO;ENOKI, YUKO;OISHI, TAKESHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 323-328
  作者：AKITA, HIROYUKI、KAWAGUCHI, TOMOKO、ENOKI, YUKO、OISHI, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——
• UMEMURA, EIJIRO;TSUCHIYA, TSUTOMU;UMEZAWA, SUMIO, J. ANTIBIOTICS, 41,(1988) N 4, 530-637
  作者：UMEMURA, EIJIRO、TSUCHIYA, TSUTOMU、UMEZAWA, SUMIO

  DOI：——

  日期：——