1,4-di(1H-pyrrol-1-yl)benzene | 135985-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,4-di(1H-pyrrol-1-yl)benzene
• 英文别名: 1,4-dipyrrol-1-ylbenzene；p-di(pyrrol-1-yl)benzene；1,4-di-pyrrol-1-yl-benzene；1,4-Di-pyrrol-1-yl-benzol；1-[4-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl]-1H-pyrrole；1-(4-pyrrol-1-ylphenyl)pyrrole
• CAS: 135985-78-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: ZHLJNYILTKSSOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-231 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  341.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-di(1H-pyrrol-1-yl)benzene 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三聚氯氰 作用下， 反应 13.0h， 以75%的产率得到1,1'-(1,4-phenylene)bis(1H-pyrrole-2-carbaldehyde)
  参考文献：
  名称：

  使用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪/二甲基甲酰胺（TCT / DMF）混合试剂对吲哚（C3）和吡咯（C2）进行选择性和高效甲酰化

  摘要：

  这项研究介绍了一种有效的方法，分别在C（3）和C（2）的位置对吲哚和吡咯进行选择性甲酰化。三当量的N，N-二甲基甲酰胺和一当量的2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（氰尿酰氯）的混合物可生成易于处理的甲酰化剂，以有效地将此类化合物甲酰化为在温和的反应条件下得到相应的醛。该方法是高效的，并且以良好至优异的产率获得了一系列甲酰化的吲哚和吡咯。

  DOI：

  10.1002/jhet.2652
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 对苯二胺 在 盐酸 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 以78%的产率得到1,4-di(1H-pyrrol-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Inexpensive and Practical Synthesis of N-Substituted Pyrroles in Water

  摘要：

  一种操作简便、实用且经济的实验方案已被开发，用于在水相中以铁(III)氯化物为催化剂进行Paal-Knorr吡咯合成，产率良好至优异。在非常温和的反应条件下，多个N-取代吡咯可以方便地通过2,5-二甲氧基四氢呋喃与芳基/烷基、磺酰基和酰基胺的反应来制备。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217799

文献信息

• Nickel-Catalyzed Synthesis of <i>N</i>-Substituted Pyrroles Using Diols with Aryl- and Alkylamines
  作者：Khushboo Singh、Lalit Mohan Kabadwal、Sourajit Bera、Anitha Alanthadka、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02666

  日期：2018.12.21

  Herein, nickel-catalyzed sustainable strategy for the synthesis of N-substituted pyrroles using butene-1,4-diols and butyne-1,4-diols with a series of aryl-, alkyl-, and heteroarylamines is reported. The catalytic protocol is tolerant of free alcohol, halide, alkyl, alkoxy, oxygen heterocycles, activated benzyl, and the pyridine moiety and resulted in up to 90% yield. Initial mechanistic studies involving

  在本文中，报道了使用具有一系列芳基，烷基和杂芳基胺的丁烯-1，4-二醇和丁炔1，4-二醇，镍催化的可持续合成N-取代的吡咯的策略。催化方案可耐受游离醇，卤化物，烷基，烷氧基，氧杂环，活化的苄基和吡啶部分，并能产生高达90％的收率。最初的机理研究涉及确定的镍催化剂，速率的确定和反应顺序，包括氘标记实验，用于吡咯合成。
• Synthesis of Heteroaromatic Derivatives with Nitrogen Atoms: Tripyrrolyl Pyrimidine and Tripyrrolyl[1,3,5]triazine
  作者：D.H. Lee、S.G. Lee、D.I. Jung、J.T. Hahn

  DOI：10.14233/ajchem.2013.13307

  日期：——

  As a part of a research program related to the synthetic study of pharmacologically and photoconductively interesting pyrrole derivatives, we have synthesized 1-arylpyrroles (3a-e), 9-arylcarbazoles (4a-e), aminophenylpyrroles (6a,b), dipyrrolylbenzenes (7a-c), 2,4,6-tri-pyrrol-1-yl-pyrimidine (8) and 2,4,6-tri-pyrrol-1-yl[1,3,5]triazine (9). We proposed a plausible mechanism for the formation of 9-arylcarbazole.

  作为药理学和光电导有趣的吡咯衍生物合成研究计划的一部分，我们合成了 1-芳基吡咯（3a-e）、9-芳基咔唑（4a-e）、氨基苯基吡咯（6a,b）、二吡咯基苯（7a-c）、2,4,6-三吡咯-1-基嘧啶（8）和 2,4,6-三吡咯-1-基[1,3,5]三嗪（9）。我们提出了 9-芳基咔唑的合理生成机制。
• Ruthenium-Catalyzed Dehydrogenative Functionalization of Alcohols to Pyrroles: A Comparison between Metal–Ligand Cooperative and Non-cooperative Approaches
  作者：Amit Kumar Guin、Rakesh Mondal、Gargi Chakraborty、Subhasree Pal、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00311

  日期：2022.6.3

  alcohols to further dehydrogenative functionalization of alcohols to various substituted pyrroles to understand the advantages/disadvantages of the metal–ligand cooperative approach. Various substituted pyrroles were prepared via dehydrogenative coupling of secondary alcohols and amino alcohols, and the N-substituted pyrroles were synthesized via dehydrogenative coupling of aromatic amines with cis-2-butene-1

  在此，我们报告了两种钌基钳型催化剂 [ 1 ]X (X = Cl, PF 6 ) 和2 的合成和表征，其中包含两种不同的三齿钳型配体 2-吡唑基-(1,10-菲咯啉) ( L 1 ) 和 2-芳偶氮基-(1,10-菲咯啉) ( L 2a/2b , L 2a = 2-(苯基二氮烯基)-1,10-菲咯啉; L 2b = 2-((4-氯苯基)二氮烯基)-1,10-菲咯啉)，以及它们在通过脱氢醇官能化反应合成取代吡咯中的应用。在催化剂 [ 1 ]X (X = Cl, PF 6)，三齿支架 2-pyrazolyl-(1,10-phenanthroline) ( L 1 ) 显然是无氧化还原的，所有的氧化还原事件都发生在金属中心，配体仍然是旁观者。相反，在催化剂2a和2b，协调的偶氮芳族支架具有高度的氧化还原活性，并且已知在醇的脱氢过程中积极参与。对这两种催化剂的催化活性进行了比较，从醇的简单脱氢到醇
• Elming; Clauson-Kaas, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1952, vol. 6, p. 867,872
  作者：Elming、Clauson-Kaas

  DOI：——

  日期：——
• Choi; Song; Lee, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 5, p. 2077 - 2080
  作者：Choi、Song、Lee、Jung、Jang、Kim、Jung、Hahn

  DOI：——

  日期：——