cortisone acetate | 50-04-4

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 肾上腺皮质激素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cortisone acetate
• 英文别名: 21-acetoxy-17-hydroxy-pregn-4-ene-3,11,20-trione；6α, 7α-Dihydroxycortison-21-acetat；Cortison-21-acetat；Cortison-acetat；O²¹-acetyl-cortisone；(8xi,9xi,10xi,13xi,14xi)-17-Hydroxy-3,11,20-trioxopregn-4-en-21-yl acetate；[2-[(17R)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-3,11-dioxo-1,2,6,7,8,9,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 50-04-4；4076-93-1；96843-92-4
• 化学式: C₂₃H₃₀O₆
• 分子量: 402.488
• InChiKey: ITRJWOMZKQRYTA-JIQBUDPMSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-240 °C(lit.)
• 比旋光度：
  D25 +164° (c = 0.5 in acetone); D25 +208 to +217° (dioxane)
• 沸点：
  577.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  几乎不溶于水，易溶于二氯甲烷，溶于二恶烷，微溶于丙酮，微溶于乙醇（96%）和甲醇。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S22,S36/37
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  32041200
• RTECS号：
  GM9140000

制备方法与用途

化学性质
白色针状结晶或结晶性粉末（溶于丙酮），无气味，在空气中稳定。熔点为239-241℃。比旋光度在不同溶剂中分别为：[α]²⁰_D+164°(0.5%，丙酮)、[α]²³_D+169°(氯仿)、[α]²⁵_D+208°-+217°(二氧六环)。其乙醇溶液在240nm波长处有最大吸收。该化合物易溶于氯仿（1：4），溶于丙酮（1：75），微溶于乙醇和乙醚，难溶于水。与醋酸氢化可的松相比，本品溶于硫酸呈黄色且无荧光。

用途
主要用于生化研究及肾上腺皮质激素类药物领域。其具有抗炎、抗过敏等作用。此外，它是泼尼松醋酸酯的中间体，并作为抗炎剂使用，适用于治疗肾上腺皮质低功能症、类风湿性关节炎、风湿病和红斑狼疮。

生产方法
该化合物可通过妊娠双烯醇酮经过环氧化、沃氏氧化、霉菌氧化、铬酸氧化、溴化氢开环，雷尼镍催化脱溴、碘化并乙酰氧基置换的方法制得。另一种方法是以醋酸孕甾双烯醇酮为原料，依次经过氧化氢氧化、沃氏氧化、黑根菌生物氧化、铬酐氧化得到11-酮基-16, 17α环氧黄体酮，经氢溴酸开环和氢化脱溴得可的松。后者与碘反应，再与熔融醋酸钾作用生成粗品，并通过重结晶制备而成。