(4S,5S,6R)-5-Dimethoxymethyl-4-methoxycarbonylmethyl-6-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester | 119755-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5S,6R)-5-Dimethoxymethyl-4-methoxycarbonylmethyl-6-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3S,4S)-3-(dimethoxymethyl)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
• CAS: 119755-07-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₇
• 分子量: 302.324
• InChiKey: OMADVTZPKKVGOV-KBVBSXBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,6R)-5-Dimethoxymethyl-4-methoxycarbonylmethyl-6-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester 、 methyl (2R,3S,4S,6R)-3-(dimethoxymethyl)-6-methoxy-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-methyloxane-4-carboxylate 、 potassium tert-butylate 、 甲苯 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BAGGIOLINI, ENRICO G.;PIZZOLATO, GIACOMO;USKOKOVIC, MILAN R., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 11, 3203-3208

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1R-(1α,4aα,8α,8aα)-4,4a,8,8a-tetrahydro-8-methoxy-1-methyl-3-oxo-1H,3H-pyrano<3,4-c>pyran-5-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 反应 2.5h， 生成 (4S,5S,6R)-5-Dimethoxymethyl-4-methoxycarbonylmethyl-6-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester 、 (2R,3R,4S,5S,6R)-5-Dimethoxymethyl-2-methoxy-4-methoxycarbonylmethyl-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体素合成葡聚糖中的19-epiajmalicine的立体控制的合成。

  摘要：

  稀有的天然异育亨宾生物碱19-epiajmalicine（1）是由loganin aglycone 6通过一个顺序进行的，该顺序涉及将δ-内酯7（很容易衍生自6）衍生为6-表烯酸乙缩醛8作为核心步骤。后者转化为醛酯12后，与色胺进行还原性缩合反应，生成内酰胺13，Bischler-Napieralski反应导致形成所需的生物碱1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85952-4

文献信息

• Valorization of Oleuropein via Tunable Acid-Promoted Methanolysis
  作者：Lídia A. S. Cavaca、Catarina A. B. Rodrigues、Svilen P. Simeonov、Rafael F. A. Gomes、Jaime A. S. Coelho、Gustavo P. Romanelli、Angel G. Sathicq、José J. Martínez、Carlos A. M. Afonso

  DOI：10.1002/cssc.201800980

  日期：2018.7.20

  The acid‐promoted methanolysis of oleuropein was studied using a variety of homogeneous and heterogeneous acid catalysts. Exclusive cleavage of the acetal bond between the glucoside and the monoterpene subunits or further hydrolysis of the hydroxytyrosol ester and subsequent intramolecular rearrangement were observed upon identification of the most efficient catalyst and experimental conditions. Furthermore

  使用多种均相和非均相酸催化剂研究了橄榄苦苷的酸促进甲醇分解作用。在鉴定出最有效的催化剂和实验条件后，观察到了糖苷和单萜亚基之间的缩醛键的唯一切割或羟基酪醇酯的进一步水解和随后的分子内重排。此外，使用橄榄苦苷在连续流下并使用从橄榄叶中分批提取的粗混合物测试所选条件。在这项研究中还观察到了（-）-烯丙基甲基丙烯酸酯的形成，这是合成降压药（-）-ajmalicine的前体。
• Stereocontrolled synthesis of 19-epiajmalicine from loganin aglucone
  作者：Enrico G. Baggiolini、Giacomo Pizzolato、Milan R. Uskoković

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85952-4

  日期：1988.1

  The rare naturally occurring heteroyohimbine alkaloid 19-epiajmalicine (1) was prepared from loganin aglucone 6 via a sequence which involves as the central step the conversion of the δ-lactone 7, easily derived from 6, to the 6-epielenolic acid acetal 8. After transformation of the latter to the aldehyde ester 12, reductive condensation with tryptamine to give the lactam 13 and Bischler-Napieralski

  稀有的天然异育亨宾生物碱19-epiajmalicine（1）是由loganin aglycone 6通过一个顺序进行的，该顺序涉及将δ-内酯7（很容易衍生自6）衍生为6-表烯酸乙缩醛8作为核心步骤。后者转化为醛酯12后，与色胺进行还原性缩合反应，生成内酰胺13，Bischler-Napieralski反应导致形成所需的生物碱1。
• BAGGIOLINI, ENRICO G.;PIZZOLATO, GIACOMO;USKOKOVIC, MILAN R., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 11, 3203-3208
  作者：BAGGIOLINI, ENRICO G.、PIZZOLATO, GIACOMO、USKOKOVIC, MILAN R.

  DOI：——

  日期：——