N-hydroxy-4-fluorobenzenesulfonamide | 75732-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-4-fluorobenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-fluoro-N-hydroxybenzene-1-sulfonamide；4-fluoro-N-hydroxybenzenesulfonamide
• CAS: 75732-39-7
• 化学式: C₆H₆FNO₃S
• mdl: MFCD16303137
• 分子量: 191.183
• InChiKey: BLBYFZDCNCBJTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-4-fluorobenzenesulfonamide 在 potassium nitrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 硝基二甲基苯基
  参考文献：
  名称：

  HNO供体的pH受Piloty酸衍生物中的环取代基调节：生物pH下的氮杂酮供体

  摘要：

  一组Piloty's酸（N为了评估在水性介质中HNO（氮杂酮，硝酰）的捐赠速率和pH值，合成并对其进行了全面表征。具有吸电子和供电子取代基的衍生物包括甲基，硝基，氟，三异丙基，三氟甲基和甲氧基。观察到的最有趣的调节是化合物能够捐赠HNO的pH范围的变化。在不同pH值下的紫外线可见动力学测量用于评估供体的分解速率。通过直接测量[HNO]，使用基于钴卟啉传感器的电化学测量的新技术来评估HNO的释放与pH的关系。将结果与DFT计算结果进行了对比，以了解环取代基所产生的电子效应，大大改变了捐赠的pH范围。例如，当Piloty's酸从pH 9.3捐赠HNO时，相应的氟衍生物在pH 4.0时开始捐赠。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2012.10.008
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯磺酰氯 在 盐酸羟胺 、 magnesium oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到N-hydroxy-4-fluorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  HNO供体的pH受Piloty酸衍生物中的环取代基调节：生物pH下的氮杂酮供体

  摘要：

  一组Piloty's酸（N为了评估在水性介质中HNO（氮杂酮，硝酰）的捐赠速率和pH值，合成并对其进行了全面表征。具有吸电子和供电子取代基的衍生物包括甲基，硝基，氟，三异丙基，三氟甲基和甲氧基。观察到的最有趣的调节是化合物能够捐赠HNO的pH范围的变化。在不同pH值下的紫外线可见动力学测量用于评估供体的分解速率。通过直接测量[HNO]，使用基于钴卟啉传感器的电化学测量的新技术来评估HNO的释放与pH的关系。将结果与DFT计算结果进行了对比，以了解环取代基所产生的电子效应，大大改变了捐赠的pH范围。例如，当Piloty's酸从pH 9.3捐赠HNO时，相应的氟衍生物在pH 4.0时开始捐赠。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2012.10.008

文献信息

• Water-Soluble Nitroxyl Porphyrin Complexes Fe^IITPPSHNO and Fe^IITPPSNO^– Obtained from Isolated Fe^IITPPSNO^•
  作者：Agostina Mazzeo、Juan Pellegrino、Fabio Doctorovich

  DOI：10.1021/jacs.9b09161

  日期：2019.11.20

  The first biomimetic water soluble FeII-porphyrin nitroxyl complexes were obtained and characterized by UV-Vis in protonated and deprotonated forms by reduction of previously isolated and characterized FeIITPPSNO•. The pKa involved in the FeII-HNO ⇄ FeII-NO- + H+ equilibrium was estimated to be around 9.7. The FeIITPPSHNO complex spontaneously reoxidizes to the nitrosyl form following a first order

  获得了第一个仿生水溶性 FeII-卟啉硝酰基复合物，并通过紫外-可见光以质子化和去质子化形式通过还原先前分离和表征的 FeIITPPSNO• 进行表征。FeII-HNO ⇄ FeII-NO- + H+ 平衡中涉及的 pKa 估计约为 9.7。FeIITPPSHNO 复合物在一级动力学衰减后自发地再氧化为亚硝酰基形式，测得的动力学常数为 k = 0.017 s-1。实验表明，HNO 加合物经历了 H-NO 键的单分子均裂裂解。DFT 计算表明该反应存在根皮素自由基中间体。去质子化的 NO-复合物更稳定，半衰期约为 10 分钟。
• N-Hydroxy sulfonamides as new sulfenylating agents for the functionalization of aromatic compounds
  作者：Fu-Xiang Wang、Shao-Da Zhou、Chengming Wang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c7ob01390f

  日期：——

  sulfonamides as sulfenylating agents has been established. In the presence of catalytic amounts of iodine and N-hydroxysuccinimide, N-hydroxy sulfonamides participated in sulfenylation with indoles, 7-azaindole, N-methyl pyrrole, and 2-naphthol to afford structurally diverse thioethers in moderate to excellent yields with very high regioselectivity.

  已经建立了空前的N-羟基磺酰胺作为亚磺化剂的用途。在催化量的碘和N-羟基琥珀酰亚胺的存在下，N-羟基磺酰胺与吲哚，7-氮杂吲哚，N-甲基吡咯和2-萘酚参与亚磺酰基化反应，从而以中等至优异的收率提供结构多样的硫醚，且具有很高的区域选择性。
• Solid-gas reactions for nitroxyl (HNO) generation in the gas phase
  作者：Guillermo Carrone、Agostina Mazzeo、Ernesto Marceca、Juan Pellegrino、Sebastián Suárez、Jessica Zarenkiewicz、John P. Toscano、Fabio Doctorovich

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2021.111535

  日期：2021.10

  We present a novel nitroxyl (HNO) generation method, which avoids the need of using a liquid system or extreme experimental conditions. This method consists of the reaction between a gaseous base and an HNO donor (Piloty’s acid) in the solid phase, allowing the formation of gaseous HNO in a fast and economical way. Detection of HNO was carried out indirectly, measuring the nitrous oxide (N2O) byproduct

  我们提出了一种新的硝酰基 (HNO) 生成方法，该方法避免了使用液体系统或极端实验条件的需要。该方法由气态碱和 HNO 供体（Piloty 酸）在固相中的反应组成，从而以快速和经济的方式形成气态 HNO。HNO 的检测是间接进行的，使用红外光谱法测量 HNO 二聚化的一氧化二氮 (N 2 O) 副产物，并使用质谱技术和电化学 HNO 传感器直接检测。
• Chiral Cp^xRhodium(III)‐Catalyzed Enantioselective Aziridination of Unactivated Terminal Alkenes
  作者：Juanjuan Wang、Mu‐Peng Luo、Yi‐Jie Gu、Yu‐Ying Liu、Qin Yin、Shou‐Guo Wang

  DOI：10.1002/anie.202400502

  日期：2024.3.18

  A chiral cyclopentadienyl-rhodium(III) catalyzed highly enantioselective aziridination of challenging unactivated terminal alkenes and N-pivalolyloxy sulfonamides has been developed. This catalytic system demonstrated outstanding catalytic activity and broad functional group tolerance, yielding synthetically important and highly valuable chiral aziridines with good to excellent yields and enantioselectivities

  开发了一种手性环戊二烯基铑 (III) 催化的具有挑战性的未活化末端烯烃和N-新戊酰氧基磺酰胺的高度对映选择性氮丙啶化反应。该催化体系表现出出色的催化活性和广泛的官能团耐受性，产生具有合成重要性和高价值的手性氮丙啶，具有良好至优异的产率和对映选择性（高达 99% 的产率，93% ee）。
• N-hydroxylsulfonamide derivatives as new physiologically useful nitroxyl donors
  申请人：Johns Hopkins University School of Medicine

  公开号：EP2489350A1

  公开（公告）日：2012-08-22

  The invention relates to N-hydroxysulfonamide derivatives that donate nitroxyl (HNO) under physiological conditions and are useful in treating and/or preventing the onset and/or development of diseases or conditions that are responsive to nitroxyl therapy, including heart failure and ischemia/reperfusion injury. Novel N-hydroxysulfonamide derivatives release NHO at a controlled rate under physiological conditions, and the rate of HNO release is modulated by varying the nature and location of functional groups on the N-hydroxysulfonamide derivatives.

  本发明涉及N-羟基磺酰胺衍生物，该衍生物可在生理条件下捐献硝酰（HNO），并可用于治疗和/或预防对硝酰治疗有反应的疾病或病症的发生和/或发展，包括心力衰竭和缺血/再灌注损伤。新型 N- 羟基磺酰胺衍生物可在生理条件下以可控速率释放 NHO，HNO 释放速率可通过改变 N- 羟基磺酰胺衍生物上官能团的性质和位置来调节。