2,4-dihydroxy-3,6-dimethoxybenzaldehyde | 52249-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,4-dihydroxy-3,6-dimethoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2,4-Dihydroxy-3,6-dimethoxybenzaldehyde
• CAS: 52249-80-6
• 化学式: C₉H₁₀O₅
• 分子量: 198.175
• InChiKey: CGKQZJCKLYVFPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197 °C
• 沸点：
  374.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dihydroxy-3,6-dimethoxybenzaldehyde 在 喹啉 、 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 三氯化铝 、 sodium ethanolate 、 sodium 、 铜 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 硝基苯 、 丙酮 作用下， 生成 凯林
  参考文献：
  名称：

  72.富良野化合物。第九部分 kellin及相关化合物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490000302
• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis-benzyloxy-benzene-1,4-diol 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 2,4-dihydroxy-3,6-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Flavonoids synthesis. I. Synthesis and spectroscopic properties of flavones with two hydroxy and five methoxy groups at C-2',3',4',5,6,6',7 and C-2',3,4',5,5',6,7.

  摘要：

  合成了四种2'、3'、4'、6'位羟基化的黄酮及七种2'、4'、5'位羟基化的黄酮醇，它们均在A环的5、6、7位上羟基化，与brickellin和apulein进行对比，确认了brickellin和apulein的结构分别为2'，5'-二羟基-3'，4'，5'，6'，7-五甲氧基黄酮及2'，5-二羟基-3'，4'，5，6，7-五甲氧基黄酮。根据波谱数据讨论了2'、3'、4'、6'位羟基化的黄酮及C-2'、4'、5'位羟基化的黄酮醇之间的区别。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1656

文献信息

• Highly oxygenated coumarins from Pelargonium sidoides,
  作者：O Kayser

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00166-5

  日期：1995.7

  Abstract The range of natural simple coumarins is extended by discovery of the highly oxygenated representatives 6,8-dihydroxy-7-methoxycoumarin, 6,7,8-trihydroxycoumarin, 6,8-dihydroxy-5,7-dimethoxycoumarin, and 7-acetoxy-5,6-dimethoxycoumarin. They are accompanied in the roots of Pelargonium sidoides by the widely occurring scopoletin, associated withtthe uncommon analogues 5,6,7-trimethoxycoumarin

  摘要 通过发现高度氧化的代表 6,8-二羟基-7-甲氧基香豆素、6,7,8-三羟基香豆素、6,8-二羟基-5,7-二甲氧基香豆素和 7-乙酰氧基香豆素，扩展了天然简单香豆素的范围。 -5,6-二甲氧基香豆素。它们在天竺葵的根部伴随着广泛存在的东莨菪碱，与不常见的类似物 5,6,7-三甲氧基香豆素、7-羟基-5,6-二甲氧基香豆素 (umckalin) 和 5,6,7,8-四甲氧基香豆素有关（artelin），这些是第二次从植物来源报道的。这些化合物的结构是通过化学和光谱研究确定的。在化学位移数据的基础上讨论了氧合模式之间的区别。
• Sastri et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1953, # 37, p. 681,690
  作者：Sastri et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ponniah; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1953, # 38, p. 288,291
  作者：Ponniah、Seshadri

  DOI：——

  日期：——
• Baxter et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. Spl. 30, 32
  作者：Baxter et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ahluwalia, V. K.; Mukherjee, Irani; Mukherjee, Keya, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 3, p. 270 - 271
  作者：Ahluwalia, V. K.、Mukherjee, Irani、Mukherjee, Keya

  DOI：——

  日期：——