Acetic acid (2R,3S,5R)-5-[5-(4-tert-butyldisulfanyl-but-1-ynyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester | 647852-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,5R)-5-[5-(4-tert-butyldisulfanyl-but-1-ynyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
• 英文别名: 3'-O-Acetyl-5-[4-(tert-butyldisulfanyl)but-1-yn-1-yl]-2'-deoxyuridine；[(2R,3S,5R)-5-[5-[4-(tert-butyldisulfanyl)but-1-ynyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 647852-39-9
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₆S₂
• 分子量: 442.557
• InChiKey: UIXRPQXRKUAARX-ARFHVFGLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,5R)-5-[5-(4-tert-butyldisulfanyl-but-1-ynyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 ammonium hydroxide 、 2-氯-1,3,2-苯并二氧磷杂环己烷-4-酮 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.59h， 生成 [[(2R,3S,5R)-5-[5-[4-(tert-butyldisulfanyl)but-1-ynyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  C-5 Modified Nucleosides: Direct Insertion of Alkynyl-Thio Functionality in Pyrimidines

  摘要：

  A route is presented to append, in a single step, alkynyl thioesters to the 5-position of a pyrimidine ring of a nucleoside that is unprotected. These products should be useful to support in vitro selection experiments with functionalized DNA.

  DOI：

  10.1081/ncn-120022030
• 作为产物：
  描述：

  碘苷 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 Acetic acid (2R,3S,5R)-5-[5-(4-tert-butyldisulfanyl-but-1-ynyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  C-5 Modified Nucleosides: Direct Insertion of Alkynyl-Thio Functionality in Pyrimidines

  摘要：

  A route is presented to append, in a single step, alkynyl thioesters to the 5-position of a pyrimidine ring of a nucleoside that is unprotected. These products should be useful to support in vitro selection experiments with functionalized DNA.

  DOI：

  10.1081/ncn-120022030